(2S,3S,4R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-oxo-hexanal | 197440-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-oxo-hexanal
• 英文别名: (2S,3S,4R)-5-oxo-2,3,4-tris(phenylmethoxy)hexanal
• CAS: 197440-63-4
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: ANIKRSMMABJQEE-PVHODMMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-oxo-hexanal 在 四氧化锇 、 四丁基氯化铵 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 samarium diiodide 、 二正丁基氧化锡 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (3R,4aS,5S,6S,7R,7aS)-5,6,7-Tris-benzyloxy-3,4a-dihydroxy-7a-methyl-hexahydro-cyclopenta[b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  假单胞菌假单胞菌脂多糖的糖环碳环单糖组分的合成

  摘要：

  新颖的天然碳环单糖caryose（4,8-环-3,9-二脱氧结构升-赤- d - IDO -nonose）已经通过合成其关键步骤是SMI证实2上介导的环化衍生自酮醛，得到的顺式-1,2-二醇轻度氧化，得到的酮醇经非对映选择性烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00743-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-iditol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以1.89 g的产率得到(2S,3S,4R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-oxo-hexanal
  参考文献：
  名称：

  假单胞菌假单胞菌脂多糖的糖环碳环单糖组分的合成

  摘要：

  新颖的天然碳环单糖caryose（4,8-环-3,9-二脱氧结构升-赤- d - IDO -nonose）已经通过合成其关键步骤是SMI证实2上介导的环化衍生自酮醛，得到的顺式-1,2-二醇轻度氧化，得到的酮醇经非对映选择性烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00743-6

文献信息

• Synthesis of caryose, the carbocyclic monosaccharide component of the lipopolysaccharide from Pseudomonas caryophylli
  作者：Matteo Adinolfi、Gaspare Barone、Alfonso Iadonisi、Lorenzo Mangoni、Rosario Manna

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00743-6

  日期：1997.8

  The structure of the novel natural carbocylic monosaccharide caryose (4,8-cyclo-3,9-dideoxy-l-erythro-d-ido-nonose) has been confirmed through a synthesis whose key steps are the SmI2-mediated cyclization of a ketoaldehyde derived from , the mild oxidation of the obtained cis-1,2-diol and the diasteroselective allylation of the resulting ketol.

  新颖的天然碳环单糖caryose（4,8-环-3,9-二脱氧结构升-赤- d - IDO -nonose）已经通过合成其关键步骤是SMI证实2上介导的环化衍生自酮醛，得到的顺式-1,2-二醇轻度氧化，得到的酮醇经非对映选择性烯丙基化。