diisobutyl 2,5-anhydro-D-xylofuranose dithioacetal | 29325-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: diisobutyl 2,5-anhydro-D-xylofuranose dithioacetal
• 英文别名: 2,5-Anhydro-D-xylose-diisobutyldithioacetal；(2R,3S,4R)-2-[bis(2-methylpropylsulfanyl)methyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 29325-30-2
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃S₂
• 分子量: 294.48
• InChiKey: OKSMNUIJVINMSY-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisobutyl 2,5-anhydro-D-xylofuranose dithioacetal 在 吡啶 、 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (3R,4R,5S)-4-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Difuntionalised oxirane systems. Stereodivergent synthesis of 1,4;2,3-dianhydro-5-O-benzyl-l-lyxitol and -l-ribitol

  摘要：

  A simple, efficient, stereoselective synthesis of the diastereoisomeric cis/trans pair of difunctionalized 1,2-epoxides, 1,4;2,3-dianhydro-5-O-benzyl-L-lixitol 1 and 1,4;2,3-dianhydro-5-O-benzyl-L-ribitol 2 is described. Starting from D-(+)-xylose, the synthetic approach to 1 and 2 proceeds through the common intermediate, diol 6, and an appropriate sequence of selective functionalizations. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00136-5
• 作为产物：
  描述：

  D-xylose diisobutyl dithioacetal 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以85%的产率得到diisobutyl 2,5-anhydro-D-xylofuranose dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Difuntionalised oxirane systems. Stereodivergent synthesis of 1,4;2,3-dianhydro-5-O-benzyl-l-lyxitol and -l-ribitol

  摘要：

  A simple, efficient, stereoselective synthesis of the diastereoisomeric cis/trans pair of difunctionalized 1,2-epoxides, 1,4;2,3-dianhydro-5-O-benzyl-L-lixitol 1 and 1,4;2,3-dianhydro-5-O-benzyl-L-ribitol 2 is described. Starting from D-(+)-xylose, the synthetic approach to 1 and 2 proceeds through the common intermediate, diol 6, and an appropriate sequence of selective functionalizations. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00136-5

文献信息

• Zinner et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 3151,3154
  作者：Zinner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Difuntionalised oxirane systems. Stereodivergent synthesis of 1,4;2,3-dianhydro-5-O-benzyl-l-lyxitol and -l-ribitol
  作者：Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Claudia Gozzi、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00136-5

  日期：1997.5

  A simple, efficient, stereoselective synthesis of the diastereoisomeric cis/trans pair of difunctionalized 1,2-epoxides, 1,4;2,3-dianhydro-5-O-benzyl-L-lixitol 1 and 1,4;2,3-dianhydro-5-O-benzyl-L-ribitol 2 is described. Starting from D-(+)-xylose, the synthetic approach to 1 and 2 proceeds through the common intermediate, diol 6, and an appropriate sequence of selective functionalizations. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.