(2S,3R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 305838-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2S,3R)-tert-butyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate；(2S,3R)-1-tert-butyloxycarbonyl-2-hydroxymethyl-3-hydroxypiperidine；tert-butyl(2S,3R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 305838-43-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: ZKEONVKQWLDESS-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 硫酸 、 氢氟酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-3-羟基-2-哌啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  有效的立体选择性和立体发散性合成（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-羟基哌酸

  摘要：

  的不对称合成（2 - [R，3 - [R ）和（2 - [R，3小号）-3- hydroxypipecolic酸报道设有一个键非对映选择性加成的Büchi的格氏试剂的手性serinal 1- 5。基于构象分析，还描述了立体控制的哌啶-3-酮（15）还原为顺式2，3-二取代的哌啶（16）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01207-7
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-(+)-2-Brom-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylsaeure-ethylester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.25h， 生成 (2S,3R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （对映选择性合成- [R）-pipecolic酸，（2 - [R，3 - [R（+） - - conhydrine和（ - ） -用氮丙啶衍生的手性通用合成子苦马豆素）-3- hydroxypipecolic酸，β †往最

  摘要：

  简明的（R）-哌酸，（R）-乙基-6-氧代哌酸酯，（2 R，3 R）-3-羟基哌酸的总合成以及β-（+）-羟基，（-）-龙胆苷的形式合成，（-）-swainsonine和1,2- di - epi -swainsonine已从常见的手性合成子开始完成。本策略采用区域选择性氮丙啶开环，维蒂希烯化和RCM作为关键化学转化。

  DOI：

  10.1039/c5ra06429e

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Both the Enantiomers of <i>trans</i>-3-Hydroxypipecolic Acid
  作者：Pradeep Kumar、Mandar S. Bodas

  DOI：10.1021/jo0485381

  日期：2005.1.1

  Both the enantiomers of trans-3-hydroxypipecolic acid have been synthesized employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation and epoxidation as the key steps starting from a commercially available starting material 1,4-butanediol.

  反式-3-羟基哌酸的两种对映异构体均以Sharpless不对称二羟基化和环氧化为关键步骤，从市售的原料1，4-丁二醇开始合成。
• Synthesis of (−)-Deoxoprosophylline, (+)-2-<i>epi</i>-Deoxoprosopinine, and (2<i>R</i>,3<i>R</i>)- and (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-3-Hydroxypipecolic Acids from <scp>d</scp>-Glycals
  作者：Hari Prasad Kokatla、Rima Lahiri、Pavan K. Kancharla、Venkata Ramana Doddi、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo100489k

  日期：2010.7.2

  New syntheses of (−)-deoxoprosophylline, (+)-2-epi-deoxoprosopinine, and (2R,3R)- and (2R,3S)-3-hydroxypipecolic acids are reported. Utilization of the chiral functionalities of Perlin aldehydes, derived from 3,4,6-tri-O-benzyl glycals, has been done along with chemoselective saturation of olefins and reductive aminations as key steps.

  报道了（-）-脱氧脯氨酸，（+）-2-表-脱氧胸苷，（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-羟基哌酸的新合成。衍生自3,4,6- tri - O-苄基缩醛的Perlin醛的手性官能团已被用作主要步骤，同时对烯烃进行了化学选择性饱和和还原性胺化反应。
• Facile Syntheses of Enantiopure 3-Hydroxypiperidine Derivatives and 3-Hydroxypipecolic Acids
  作者：Wen-Hua Chiou、Gau-Hong Lin、Chih-Wei Liang

  DOI：10.1021/jo902324h

  日期：2010.3.5

  Facile syntheses of enantiopure trans- and cis-3-hydroxypiperidine derivatives and 3-hydroxypipecolic acids are reported, featuring Rh-catalyzed cyclohydrocarbonylation through common intermediates. A diaxial conformation in a 2,3-disubstituted N-Boc-piperidinyl structure is revealed by an X-ray crystallographic analysis.
• Enantioselective syntheses of (R)-pipecolic acid, (2R,3R)-3-hydroxypipecolic acid, β-(+)-conhydrine and (−)-swainsonine using an aziridine derived common chiral synthon
  作者：Subhash P. Chavan、Lalit B. Khairnar、Kailash P. Pawar、Prakash N. Chavan、Sanket A. Kawale

  DOI：10.1039/c5ra06429e

  日期：——

  Concise total syntheses of (R)-pipecolic acid, (R)-ethyl-6-oxopipecolate, (2R,3R)-3-hydroxypipecolic acid and formal syntheses of β-(+)-conhydrine, (−)-lentiginosine, (−)-swainsonine and 1,2-di-epi-swainsonine have been accomplished starting from a common chiral synthon. The present strategy employs regioselective aziridine ring opening, Wittig olefination and RCM as the key chemical transformations

  简明的（R）-哌酸，（R）-乙基-6-氧代哌酸酯，（2 R，3 R）-3-羟基哌酸的总合成以及β-（+）-羟基，（-）-龙胆苷的形式合成，（-）-swainsonine和1,2- di - epi -swainsonine已从常见的手性合成子开始完成。本策略采用区域选择性氮丙啶开环，维蒂希烯化和RCM作为关键化学转化。
• An efficient stereoselective and stereodivergent synthesis of (2R,3R)- and (2R,3S)-3-hydroxypipecolic acids
  作者：Angélique Jourdant、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01207-7

  日期：2000.9

  Asymmetric syntheses of (2R,3R) and (2R,3S)-3-hydroxypipecolic acids are reported featuring a key diastereoselective addition of Büchi's Grignard reagent to the chiral serinal l-5. Based on conformational analysis, a stereocontrolled reduction of piperidin-3-one (15) to cis 2,3-disubstituted piperidine (16) is also described.

  的不对称合成（2 - [R，3 - [R ）和（2 - [R，3小号）-3- hydroxypipecolic酸报道设有一个键非对映选择性加成的Büchi的格氏试剂的手性serinal 1- 5。基于构象分析，还描述了立体控制的哌啶-3-酮（15）还原为顺式2，3-二取代的哌啶（16）。