tert-butyl (2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-(methoxymethoxy)piperidine-1-carboxylate | 305838-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-(methoxymethoxy)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 305838-50-0
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₅
• 分子量: 275.345
• InChiKey: YHMHYJSVHSDFMR-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-(methoxymethoxy)piperidine-1-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-3-羟基-2-哌啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  有效的立体选择性和立体发散性合成（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-羟基哌酸

  摘要：

  的不对称合成（2 - [R，3 - [R ）和（2 - [R，3小号）-3- hydroxypipecolic酸报道设有一个键非对映选择性加成的Büchi的格氏试剂的手性serinal 1- 5。基于构象分析，还描述了立体控制的哌啶-3-酮（15）还原为顺式2，3-二取代的哌啶（16）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01207-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(1-hydroxymethyl-2-methoxymethoxy-but-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-(methoxymethoxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Route to cis-(2S,3R)-3-Hydroxypipecolic Acid and Two Enantiomeric cis-2-Hydroxymethyl-3-hydroxypiperidine Derivatives

  摘要：

  以δ-手性醛的立体可控乙烯基化和闭环反应为关键步骤，开发出了从一种普通前体制备顺式-(2S,3R)-3-羟基联哌啶酸和两种对映体顺式-2-羟甲基-3-羟基哌啶衍生物的立体选择性路线。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260120

文献信息

• A Stereoselective Route to cis-(2S,3R)-3-Hydroxypipecolic Acid and Two Enantiomeric cis-2-Hydroxymethyl-3-hydroxypiperidine Derivatives
  作者：Shital Chattopadhyay、Shankar Roy、Tapan Saha

  DOI：10.1055/s-0030-1260120

  日期：2011.8

  Stereoselective routes to cis-(2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid and two enantiomeric cis-2-hydroxymethyl-3-hydroxypiperidine derivatives from a common precursor have been developed, which featured stereocontrolled vinylation of a α-chiral aldehyde and ring-closing metathesis as key steps.

  以δ-手性醛的立体可控乙烯基化和闭环反应为关键步骤，开发出了从一种普通前体制备顺式-(2S,3R)-3-羟基联哌啶酸和两种对映体顺式-2-羟甲基-3-羟基哌啶衍生物的立体选择性路线。
• An efficient stereoselective and stereodivergent synthesis of (2R,3R)- and (2R,3S)-3-hydroxypipecolic acids
  作者：Angélique Jourdant、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01207-7

  日期：2000.9

  Asymmetric syntheses of (2R,3R) and (2R,3S)-3-hydroxypipecolic acids are reported featuring a key diastereoselective addition of Büchi's Grignard reagent to the chiral serinal l-5. Based on conformational analysis, a stereocontrolled reduction of piperidin-3-one (15) to cis 2,3-disubstituted piperidine (16) is also described.

  的不对称合成（2 - [R，3 - [R ）和（2 - [R，3小号）-3- hydroxypipecolic酸报道设有一个键非对映选择性加成的Büchi的格氏试剂的手性serinal 1- 5。基于构象分析，还描述了立体控制的哌啶-3-酮（15）还原为顺式2，3-二取代的哌啶（16）。