2R,4S,11S-(-)-illicinone-D | 74730-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2R,4S,11S-(-)-illicinone-D
• 英文别名: (6R,7aR)-7a-[[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]methyl]-6-prop-2-enyl-6,7-dihydro-1,3-benzodioxol-5-one
• CAS: 74730-24-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: QIGJOLXBTBPQDT-RIEGTJTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2R,4R-(-)-illicinone-B 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以35 mg的产率得到2R,4S,11R-illicione-D
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of the plants of illicium species. III. Structure elucidations of novel phytoquinoids, illicinones and illifunones from Illicium tashiroi Maxim. and I. arborescens Hayata.

  摘要：

  研究了Illicium tashiroi和I. arborescens（Illiciaceae）叶片的化学成分。从 I. tashiroi 中分离出了新的植物喹啉类化合物 (+)-illicinone-A (1a)、-B (2a)、-C (3a) 和 -D (4a)，以及 illifunone-A (5a) 和 -B (5b)，并对其进行了表征。作为 I. arborescens 的成分，(+)-illicinone-A (1a) 和 -B (2a) 的对映体（1b 和 2b），以及 (+)-illicinone-B (2a)、-C (3a) 和 -D (4a) 的非对映异构体（2c、3b、4b 和 4c）均已表征。通过分析由 1b 衍生出的α-羟基酮（15 和 16）的圆二色（CD）光谱，确定了(-)-紫杉酮-A 的绝对立体化学性质。根据化学和/或生物遗传相关性推断出了其他伊利西酮和伊利西酮的立体化学结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.11

文献信息

• Studies on the constituents of the plants of illicium species. III. Structure elucidations of novel phytoquinoids, illicinones and illifunones from Illicium tashiroi Maxim. and I. arborescens Hayata.
  作者：KENICHI YAKUSHIJIN、TOMOKO TOHSHIMA、EIJI KITAGAWA、RIKA SUZUKI、JUNKO SEKIKAWA、TAKAYUKI MORISHITA、HIROYUKI MURATA、SHENGTEN LU、HIROSHI FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.32.11

  日期：——

  Chemical constituents of the leaves of Illicium tashiroi and I. arborescens (Illiciaceae) were examined. Novel phytoquinoids, (+)-illicinone-A (1a), -B (2a), -C (3a), and -D (4a), and illifunone-A (5a) and -B (5b) were isolated from I. tashiroi, and characterized. As constituents of I. arborescens, enantiomers (1b and 2b) of (+)-illicinone-A (1a) and -B (2a), and diastereoisomers (2c, 3b, 4b, and 4c) of (+)-illicinone-B (2a), -C (3a), and -D (4a) were characterized. The absolute stereochemistry of (-)-illicinone-A was established by analysis of the circular dichroism (CD) spectra of the α-hydroxy ketones (15 and 16) derived from 1b. The stereochemistries of other illicinones and illifunones deduced from the chemical and/or biogenetic correlations.

  研究了Illicium tashiroi和I. arborescens（Illiciaceae）叶片的化学成分。从 I. tashiroi 中分离出了新的植物喹啉类化合物 (+)-illicinone-A (1a)、-B (2a)、-C (3a) 和 -D (4a)，以及 illifunone-A (5a) 和 -B (5b)，并对其进行了表征。作为 I. arborescens 的成分，(+)-illicinone-A (1a) 和 -B (2a) 的对映体（1b 和 2b），以及 (+)-illicinone-B (2a)、-C (3a) 和 -D (4a) 的非对映异构体（2c、3b、4b 和 4c）均已表征。通过分析由 1b 衍生出的α-羟基酮（15 和 16）的圆二色（CD）光谱，确定了(-)-紫杉酮-A 的绝对立体化学性质。根据化学和/或生物遗传相关性推断出了其他伊利西酮和伊利西酮的立体化学结构。