1-(2-(allyloxy)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 1307886-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-(allyloxy)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-yn-1-one；3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1307886-70-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: ULVZCYWHKNSAQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(allyloxy)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 1.0h， 以54%的产率得到8-allyl-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基化和异戊二烯化铬酮的串联克莱森重排/6-内环化方法

  摘要：

  源自邻酰基苯酚的烯丙基、二甲基烯丙基和异戊二烯醚在微波辐射下反应形成 C-烯丙基化或异戊二烯化色酮衍生物，具体取决于芳烃和烯丙基取代基的取代模式。该反应通过串联克莱森重排和 6-endo-trig 或 6-endo-dig 环化序列进行。对于异戊二烯醚，串联序列可以通过 Cope 重排扩展以提供 6-异戊二烯色酮。该方法可用于合成天然产物和药物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501151
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-(2-(allyloxy)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基化和异戊二烯化铬酮的串联克莱森重排/6-内环化方法

  摘要：

  源自邻酰基苯酚的烯丙基、二甲基烯丙基和异戊二烯醚在微波辐射下反应形成 C-烯丙基化或异戊二烯化色酮衍生物，具体取决于芳烃和烯丙基取代基的取代模式。该反应通过串联克莱森重排和 6-endo-trig 或 6-endo-dig 环化序列进行。对于异戊二烯醚，串联序列可以通过 Cope 重排扩展以提供 6-异戊二烯色酮。该方法可用于合成天然产物和药物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501151

文献信息

• Electrophilic carbon transfer in gold catalysis: synthesis of substituted chromones
  作者：Jacques Renault、Zhao Qian、Philippe Uriac、Nicolas Gouault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.018

  日期：2011.5

  Using easily accessible aromatic alkoxy-arylalkynones, we have investigated the gold-catalyzed intramolecular addition of ethers to alkynes, to give easy access to various substituted chromones. This reaction involves the transfer of the ether substituent via a carbodemetallation process. We also noticed a competing isomerization of several starting materials for which we propose a second gold catalyzed

  使用易于获得的芳族烷氧基-芳基炔基酮，我们研究了醚在炔烃中的金催化分子内加成反应，从而可轻松获得各种取代的色酮。该反应涉及经由碳羰基金属化过程的醚取代基的转移。我们还注意到了几种原料的竞争异构化，为此我们提出了第二种金催化机理。
• Tandem Claisen Rearrangement/6-<i>endo</i>Cyclization Approach to Allylated and Pren­ylated Chromones
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer、Uwe Schilde

  DOI：10.1002/ejoc.201501151

  日期：2015.12

  o-acylphenols reacted upon microwave irradiation to form C-allylated or -prenylated chromone derivatives, depending on the substitution pattern of the arene and the allyl substituent. The reaction proceeds through a tandem Claisen rearrangement and 6-endo-trig or 6-endo-dig cyclization sequence. For prenyl ethers, the tandem sequence can be extended by a Cope rearrangement to furnish 6-prenylchromones.

  源自邻酰基苯酚的烯丙基、二甲基烯丙基和异戊二烯醚在微波辐射下反应形成 C-烯丙基化或异戊二烯化色酮衍生物，具体取决于芳烃和烯丙基取代基的取代模式。该反应通过串联克莱森重排和 6-endo-trig 或 6-endo-dig 环化序列进行。对于异戊二烯醚，串联序列可以通过 Cope 重排扩展以提供 6-异戊二烯色酮。该方法可用于合成天然产物和药物。