1-tert-butoxycarbonyl-trans-3-hydroxy-4-methoxypyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-trans-3-hydroxy-4-methoxypyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (3R,4R)-3-hydroxy-4-methoxypyrrolidine-1-carboxylate；trans-rac-tert-butyl (3r,4r)-3-hydroxy-4-methoxypyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: XAJCELXHUNUFBB-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-trans-3-hydroxy-4-methoxypyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基溴化铵 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 tert-butyl (3S,4R)-3-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-（3'-氨基-4'-甲氧基吡咯烷-1'-基）-1-环丙基-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了一系列具有不同构型和手性的3-氨基-4-甲氧基吡咯烷酮的喹诺酮衍生物3a--1系列，并研究了它们的抗菌活性和某些毒理学性质。正如我们之前对C-7杂环胺取代的喹诺酮羧酸抗菌剂进行的定量构效关系（QSAR）分析所预测的那样，这些吡咯烷衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外和体内抗菌活性均高于革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。带有各种3-取代的氮杂环丁烷的类似物。此外，吡咯烷环上的氨基和甲氧基取代基对这些化合物的体外和体内抗菌活性表现出较强的构型和手性作用：（1）顺式化合物对大多数检查过的病原体显示出更高的抗菌活性；（2）吡咯烷环上的3-氨基的N-甲基化降低了体外的抗菌活性，但没有降低其体内的抗菌活性，特别是导致了优异的体内抗假单胞菌活性；（3）（3'S，4'R）-衍生物显示出比（3'R，4'S）-一明显更高的活性。这些发现导致选择化合物3k以进行进一步评估，因为它具有最高的体内抗菌活性并且没

  DOI：

  10.1248/cpb.41.132
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-吡咯啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 1-tert-butoxycarbonyl-trans-3-hydroxy-4-methoxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  7-（3'-氨基-4'-甲氧基吡咯烷-1'-基）-1-环丙基-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了一系列具有不同构型和手性的3-氨基-4-甲氧基吡咯烷酮的喹诺酮衍生物3a--1系列，并研究了它们的抗菌活性和某些毒理学性质。正如我们之前对C-7杂环胺取代的喹诺酮羧酸抗菌剂进行的定量构效关系（QSAR）分析所预测的那样，这些吡咯烷衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外和体内抗菌活性均高于革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。带有各种3-取代的氮杂环丁烷的类似物。此外，吡咯烷环上的氨基和甲氧基取代基对这些化合物的体外和体内抗菌活性表现出较强的构型和手性作用：（1）顺式化合物对大多数检查过的病原体显示出更高的抗菌活性；（2）吡咯烷环上的3-氨基的N-甲基化降低了体外的抗菌活性，但没有降低其体内的抗菌活性，特别是导致了优异的体内抗假单胞菌活性；（3）（3'S，4'R）-衍生物显示出比（3'R，4'S）-一明显更高的活性。这些发现导致选择化合物3k以进行进一步评估，因为它具有最高的体内抗菌活性并且没

  DOI：

  10.1248/cpb.41.132

文献信息

• Substituted Quinazoline and Pyridopyrimidine Derivatives Useful as Anticancer Agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20190233440A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Compounds of the general formula: processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  具有通用公式： 这些化合物的制备方法，包含这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• [EN] ANTIBACTERIAL BASIC BIAROMATIC DERIVATIVES WITH AMINOALKOXY SUBSTITUTION<br/>[FR] DÉRIVÉS BI-AROMATIQUES DE BASE ANTIBACTÉRIENS AVEC SUBSTITUTION AMINOALCOXY
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2016059097A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R1a, R2a, R2b, R3a, R3b, R4, R5, U1, U2, U3, U4, V1, V2, V3, V4, X and Q and n are as defined in the specification. It further relates pharmaceutical compositions containing these compounds and the uses of these compounds in the manufacture of medicaments for the treatment of bacterial infections. These compounds are useful antimicrobial agents effective against a variety of human and veterinary pathogens including among others Gram-positive and Gram-negative aerobic and anaerobic bacteria.

  该发明涉及式I的抗菌化合物，其中R1a、R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5、U1、U2、U3、U4、V1、V2、V3、V4、X和Q以及n如规范中所定义。它进一步涉及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在制造用于治疗细菌感染的药物品的用途。这些化合物是有用的抗微生物剂，对包括革兰氏阳性和阴性厌氧细菌在内的各种人类和兽医病原体具有有效作用。
• [EN] TLR2 MODULATOR COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE TLR2, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AXIAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021242923A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present disclosure relates to compounds which modulate the activity of Toll-like receptor (TLR) proteins, including agonists or activators, partial agonists, and antagonists. Of particular interest of compounds that modulate the activity of TLR2, as well as methods of using such compounds to treat cancer and other disorders associated with a TLR2 pathway.

  本公开涉及调节Toll样受体（TLR）蛋白活性的化合物，包括激动剂或激活剂、部分激动剂和拮抗剂。特别感兴趣的是调节TLR2活性的化合物，以及使用这些化合物治疗与TLR2通路相关的癌症和其他疾病的方法。
• 6 SUBSTITUTED 2- HETEROCYCLYLAMINO PYRAZINE COMPOUNDS AS CHK-1 INHIBITORS
  申请人：Braganza John Frederick

  公开号：US20110144084A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as CHK-1 inhibitors.

  本发明涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐，它们的合成以及它们作为CHK-1抑制剂的用途。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF SALT INDUCIBLE KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE KINASES INDUCTIBLES PAR LE SEL
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2022165530A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  Small molecule inhibitors of salt inducible kinases (SIKs) are provided. In particular, compounds of formula (II) and compounds of formula (III), and tautomers, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are provided. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds, methods of preparing the compounds, and methods of using the compounds for inhibiting SIKs, such as SIK1 and SIK2, and methods of treating diseases mediated by SIKs.

  提供了盐诱导激酶(SIKs)的小分子抑制剂。具体而言，提供了公式(II)和公式(III)的化合物，以及其互变异构体、立体异构体、药学上可接受的盐和溶剂。还提供了含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物抑制SIKs（例如SIK1和SIK2）和治疗由SIKs介导的疾病的方法。