tert-butyl (3S,4R)-3-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-1-carboxylate | 642472-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (3S,4R)-3-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 642472-50-2
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 316.398
• InChiKey: IPZJPZSNMWKGHS-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,4R)-3-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-1-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(3R,4S)-(+)-1-tert-butoxycarbonyl-3-(tert-butoxycarbonyl)methylamino-4-methoxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种合成（3 S，4 S）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷和（3 S，4 R）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷的简便，通用的方法

  摘要：

  合成（3 S，4 S）和（3 S，4 R）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷酮，AG-7352结构的一部分，萘啶类抗肿瘤药和已经描述了喹啉抗菌化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01362-5
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-吡咯啉 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基溴化铵 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 116.5h， 生成 tert-butyl (3S,4R)-3-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-（3'-氨基-4'-甲氧基吡咯烷-1'-基）-1-环丙基-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了一系列具有不同构型和手性的3-氨基-4-甲氧基吡咯烷酮的喹诺酮衍生物3a--1系列，并研究了它们的抗菌活性和某些毒理学性质。正如我们之前对C-7杂环胺取代的喹诺酮羧酸抗菌剂进行的定量构效关系（QSAR）分析所预测的那样，这些吡咯烷衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外和体内抗菌活性均高于革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。带有各种3-取代的氮杂环丁烷的类似物。此外，吡咯烷环上的氨基和甲氧基取代基对这些化合物的体外和体内抗菌活性表现出较强的构型和手性作用：（1）顺式化合物对大多数检查过的病原体显示出更高的抗菌活性；（2）吡咯烷环上的3-氨基的N-甲基化降低了体外的抗菌活性，但没有降低其体内的抗菌活性，特别是导致了优异的体内抗假单胞菌活性；（3）（3'S，4'R）-衍生物显示出比（3'R，4'S）-一明显更高的活性。这些发现导致选择化合物3k以进行进一步评估，因为它具有最高的体内抗菌活性并且没

  DOI：

  10.1248/cpb.41.132