(2R,3R)-2-[(Biphenyl-4-carbonyl)-amino]-3-(4-methoxy-phenoxy)-succinamic acid | 579509-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-[(Biphenyl-4-carbonyl)-amino]-3-(4-methoxy-phenoxy)-succinamic acid
• 英文别名: (2R,3R)-4-amino-3-(4-methoxyphenoxy)-4-oxo-2-[(4-phenylbenzoyl)amino]butanoic acid
• CAS: 579509-51-6
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₆
• 分子量: 434.448
• InChiKey: DUNKUPAKWKWCJZ-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-[(Biphenyl-4-carbonyl)-amino]-3-(4-methoxy-phenoxy)-succinamic acid 在 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-3-(4-methoxy-phenoxy)-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  一种由单一催化剂介导的多步一锅法：一种催化不对称合成β-氨基酸的新方法。

  摘要：

  报道了用于制备β-氨基酸（特别是β-取代的天冬氨酸衍生物）的催化不对称方法。金鸡纳生物碱催化剂苯甲酰基奎宁（BQ）最多可在一个反应​​容器中介导反应路径的五个不同步骤。该反应的产物，高度光学富集的β-取代的天冬氨酸衍生物，是在催化剂存在下由N-酰基-α-氯甘氨酸酯和酰氯制备的。该方法也适用于合成含有β-取代的天冬氨酸单元的小多肽，包括抗生素溶菌素的非天然片段。发现向该系统中添加路易斯酸可加快反应路径中特定步骤的速率。这种反应的机理方面，

  DOI：

  10.1021/jo034150e
• 作为产物：
  描述：

  1-(biphenyl-4-carbonyl)-3-(4-methoxy-phenoxy)-4-oxo-azetidine 2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R)-2-[(Biphenyl-4-carbonyl)-amino]-3-(4-methoxy-phenoxy)-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  一种由单一催化剂介导的多步一锅法：一种催化不对称合成β-氨基酸的新方法。

  摘要：

  报道了用于制备β-氨基酸（特别是β-取代的天冬氨酸衍生物）的催化不对称方法。金鸡纳生物碱催化剂苯甲酰基奎宁（BQ）最多可在一个反应​​容器中介导反应路径的五个不同步骤。该反应的产物，高度光学富集的β-取代的天冬氨酸衍生物，是在催化剂存在下由N-酰基-α-氯甘氨酸酯和酰氯制备的。该方法也适用于合成含有β-取代的天冬氨酸单元的小多肽，包括抗生素溶菌素的非天然片段。发现向该系统中添加路易斯酸可加快反应路径中特定步骤的速率。这种反应的机理方面，

  DOI：

  10.1021/jo034150e