1-(biphenyl-4-carbonyl)-3-(4-methoxy-phenoxy)-4-oxo-azetidine 2-carboxylic acid benzyl ester | 579509-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(biphenyl-4-carbonyl)-3-(4-methoxy-phenoxy)-4-oxo-azetidine 2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,3R)-3-(4-methoxyphenoxy)-4-oxo-1-(4-phenylbenzoyl)azetidine-2-carboxylate
• CAS: 579509-49-2
• 化学式: C₃₁H₂₅NO₆
• 分子量: 507.543
• InChiKey: QDNCYWHAMUWVIL-VSGBNLITSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-154 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  679.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(biphenyl-4-carbonyl)-3-(4-methoxy-phenoxy)-4-oxo-azetidine 2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium amalgam 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-amino-3-(4-methoxy-phenoxy)-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  一种由单一催化剂介导的多步一锅法：一种催化不对称合成β-氨基酸的新方法。

  摘要：

  报道了用于制备β-氨基酸（特别是β-取代的天冬氨酸衍生物）的催化不对称方法。金鸡纳生物碱催化剂苯甲酰基奎宁（BQ）最多可在一个反应​​容器中介导反应路径的五个不同步骤。该反应的产物，高度光学富集的β-取代的天冬氨酸衍生物，是在催化剂存在下由N-酰基-α-氯甘氨酸酯和酰氯制备的。该方法也适用于合成含有β-取代的天冬氨酸单元的小多肽，包括抗生素溶菌素的非天然片段。发现向该系统中添加路易斯酸可加快反应路径中特定步骤的速率。这种反应的机理方面，

  DOI：

  10.1021/jo034150e
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基-苯氧基)-乙酰氯 、 (p-phenyl)-benzoylamino-α-chloroglycine benzyl ester 在 benzoylquinine 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(biphenyl-4-carbonyl)-3-(4-methoxy-phenoxy)-4-oxo-azetidine 2-carboxylic acid benzyl ester 、 1-(biphenyl-4-carbonyl)-3-(4-methoxy-phenoxy)-4-oxo-azetidine 2-carboxylic acid benzyl ester 、 1-(biphenyl-4-carbonyl)-3-(4-methoxy-phenoxy)-4-oxo-azetidine 2-carboxylic acid benzyl ester 、 1-(biphenyl-4-carbonyl)-3-(4-methoxy-phenoxy)-4-oxo-azetidine 2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种由单一催化剂介导的多步一锅法：一种催化不对称合成β-氨基酸的新方法。

  摘要：

  报道了用于制备β-氨基酸（特别是β-取代的天冬氨酸衍生物）的催化不对称方法。金鸡纳生物碱催化剂苯甲酰基奎宁（BQ）最多可在一个反应​​容器中介导反应路径的五个不同步骤。该反应的产物，高度光学富集的β-取代的天冬氨酸衍生物，是在催化剂存在下由N-酰基-α-氯甘氨酸酯和酰氯制备的。该方法也适用于合成含有β-取代的天冬氨酸单元的小多肽，包括抗生素溶菌素的非天然片段。发现向该系统中添加路易斯酸可加快反应路径中特定步骤的速率。这种反应的机理方面，

  DOI：

  10.1021/jo034150e

文献信息

• A Multistage, One-Pot Procedure Mediated by a Single Catalyst:  A New Approach to the Catalytic Asymmetric Synthesis of β-Amino Acids
  作者：Ahmed M. Hafez、Travis Dudding、Ty R. Wagerle、Meha H. Shah、Andrew E. Taggi、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jo034150e

  日期：2003.7.1

  A catalytic asymmetric procedure for the preparation of beta-amino acids (specifically beta-substituted aspartic acid derivatives) is reported. The cinchona alkaloid catalyst benzoylquinine (BQ) mediates up to five distinct steps of a reaction pathway, all in one reaction vessel. The products of this reaction, highly optically enriched beta-substituted aspartic acid derivatives, were prepared from

  报道了用于制备β-氨基酸（特别是β-取代的天冬氨酸衍生物）的催化不对称方法。金鸡纳生物碱催化剂苯甲酰基奎宁（BQ）最多可在一个反应​​容器中介导反应路径的五个不同步骤。该反应的产物，高度光学富集的β-取代的天冬氨酸衍生物，是在催化剂存在下由N-酰基-α-氯甘氨酸酯和酰氯制备的。该方法也适用于合成含有β-取代的天冬氨酸单元的小多肽，包括抗生素溶菌素的非天然片段。发现向该系统中添加路易斯酸可加快反应路径中特定步骤的速率。这种反应的机理方面，