N-苄基-1-吲哚-5-甲酰胺 | 121206-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-1-吲哚-5-甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-1H-indole-5-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-1-indole-5-carboxamide
• CAS: 121206-75-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: ZYPBHSHGVNTFEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-1-吲哚-5-甲酰胺 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 ethyl 2-(5-(benzylcarbamoyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C2-选择性类胡萝卜素官能化和随后的吲哚C7-烯基化。

  摘要：

  在这里，已经开发了一种新的，温和的，通用的方法，该方法可以通过α-重氮化的Meldrum酸通过Rh（III）催化和醇介导的吲哚的C2选择性类胡萝卜素插入功能化，有效合成各种范围的2-乙酸取代的吲哚。此外，还首次证明了Rh（III）/ Cu（II）催化的这种官能化产物的直接C7-烯基化。

  DOI：

  10.1039/c4cc01593b
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-5-羧酸 、 苄胺 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以0.600 g的产率得到N-苄基-1-吲哚-5-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及式（I）的新化合物和制造去泛素化酶（DUBs）抑制剂的方法。具体而言，本发明涉及抑制泛素C-末端水解酶30或泛素特异性肽酶30（USP30）。本发明还涉及在治疗涉及线粒体功能障碍和治疗癌症方面使用DUB抑制剂。

  公开号：

  WO2017141036A1

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Regioselective Carbenoid Insertion C-H Alkylation by α-Diazotized Meldrum's Acid
  作者：Honggui Lv、William L. Xu、Kunhua Lin、Jingjing Shi、Wei Yi

  DOI：10.1002/ejoc.201601212

  日期：2016.12

  straightforward protocol for IrIII-catalyzed regioselective carbenoid insertion C–H alkylation mediated by α-diazotized Meldrum's acid was developed. The assistance of external additives and oxidants was not needed, and the developed IrIII catalysis proceeds in a highly efficient manner (e.g., mild reaction conditions, short reaction times and excellent regioselectivity) and demonstrates good compatibility

  开发了一种实用且直接的协议，用于由 α-重氮化的 Meldrum 酸介导的 IrIII 催化的区域选择性卡宾插入 C-H 烷基化。不需要外部添加剂和氧化剂的帮助，所开发的 IrIII 催化以高效的方式进行（例如，温和的反应条件、短的反应时间和出色的区域选择性），并与几种特殊底物（例如有价值的 N- (2-嘧啶基)吲哚、苯基吡啶和市售药物依达拉奉及其类似物，从而为之前快速构建相应烷基化产物的方法提供了很好的补充。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective C2-amidation of indoles with N-(2,4,6-trichlorobenzoyloxy)amides and its synthetic application to the development of a novel potential PPARγ modulator
  作者：Jingjing Shi、Guanguan Zhao、Xiaowei Wang、H. Eric Xu、Wei Yi

  DOI：10.1039/c4ob00637b

  日期：——

  new and efficient method for the direct regioselective C2-amidation of various functionalized indoles with several N-(2,4,6-trichlorobenzoyloxy)amides via Rh(III)-catalyzed C–H activation/N–O cleavage/C–N formation using the pyrimidyl group as a readily installable and removable directing group has been developed. With this method, a variety of valuable 2-amido indoles can be easily prepared under mild

  通过Rh（III）催化的C–H活化/ N–O裂解/ C–N直接与几种N-（2,4,6-三氯苯甲酰氧基）酰胺直接进行区域选择性C2酰胺化的新型高效方法已经开发了使用嘧啶基作为易安装和可移除的导向基团的β-己内酰胺基。用这种方法，可以在温和的条件下，以宽泛的官能团耐受性和出色的区域/位点特异性轻松制备各种有价值的2-酰胺基吲哚。还证明了该策略在作为新型PPARγ调节剂的目标化合物6的合成中的应用。生物学评估的结果表明，化合物6与目前市售的抗糖尿病药物罗格列酮相比，具有部分PPARγ激动活性和强大的PPARγ结合亲和力，IC 50值为120.0 nM，并且脂肪细胞分化能力较弱，这表明该化合物的进一步开发可能是非常感兴趣。
• Nickel-Catalyzed Reduction of Secondary and Tertiary Amides
  作者：Bryan J. Simmons、Marie Hoffmann、Jaeyeon Hwang、Moritz K. Jackl、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00683

  日期：2017.4.7

  The nickel-catalyzed reduction of secondary and tertiary amides to give amine products is reported. The transformation is tolerant of extensive variation with respect to the amide substrate, proceeds in the presence of esters and epimerizable stereocenters, and can be used to achieve the reduction of lactams. Moreover, this methodology provides a simple tactic for accessing medicinally relevant α-deuterated

  据报道，镍催化的仲和叔酰胺的还原生成胺产物。该转化耐受酰胺底物的广泛变化，在酯和可差向异构的立体中心存在下进行，并可用于实现内酰胺的还原。而且，该方法学提供了一种用于获取医学上相关的α-氘代胺的简单策略。
• Indole derivatives
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US05066660A1

  公开（公告）日：1991-11-19

  Compounds are disclosed of formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1 represents H or C.sub.1-6 alkyl; R.sub.2 represents H, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-6 alkenyl, phenyl or phen(C.sub.1-3)alkyl in which the phenyl ring is optionally substituted by halogen, C.sub.1-4 alkoxy, hydroxy or C.sub.1-3 alkyl; R.sub.3 represents H, C.sub.1-3 alkyl, --CO.sub.2 R.sub.5, --COR.sub.5, --COCO.sub.2 R.sub.5 or --CONHR.sub.5 where R.sub.5 represents H, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.2-4 alkenyl, aryl or ar(C.sub.1-4)alkyl in which the aryl group is optionally substituted by halogen, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkyl or hydroxy) (provided that where R.sub.3 represents --CO.sub.2 R.sub.5, R.sub.5 is other than H); R.sub.4 represents H, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.3-6 alkenyl, phenyl or phen (C.sub.1-3)alkyl; A-B represents CH--CH.sub.2 --or C.dbd.CH-- D represents --CO-- or --SO.sub.2 -- n represents 0, 1-5; provided that when D represents --SO.sub.2, n is 2, R.sub.3 represents H and R.sub.4 represents H or C.sub.1-3 alkyl, R.sub.2 is other than H or C.sub.1-6 alkyl; and pharmaceutically acceptable salts and solvates (for example hydrates) thereof. The compounds are indicated as useful for the treatment of migraine, cluster headache, chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders. Processes and intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them are also disclosed.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)## STR1 ##其中R.sub.1代表H或C.sub.1-6烷基; R.sub.2代表H、C.sub.1-6烷基、C.sub.3-7环烷基、C.sub.3-6烯基、苯基或苯(C.sub.1-3)烷基，其中苯环可选择性地被卤素、C.sub.1-4烷氧基、羟基或C.sub.1-3烷基取代; R.sub.3代表H、C.sub.1-3烷基、--CO.sub.2R.sub.5、--COR.sub.5、--COCO.sub.2R.sub.5或--CONHR.sub.5，其中R.sub.5代表H、C.sub.1-4烷基、C.sub.3-7环烷基、C.sub.2-4烯基、芳基或芳基(C.sub.1-4)烷基，其中芳基基团可选择性地被卤素、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷基或羟基取代)（前提是当R.sub.3代表--CO.sub.2R.sub.5时，R.sub.5不是H）; R.sub.4代表H、C.sub.1-3烷基、C.sub.3-6烯基、苯基或苯(C.sub.1-3)烷基; A-B代表CH--CH.sub.2--或C.dbd.CH--; D代表--CO--或--SO.sub.2--; n代表0、1-5; 前提是当D代表--SO.sub.2时，n为2，R.sub.3代表H，R.sub.4代表H或C.sub.1-3烷基，R.sub.2不是H或C.sub.1-6烷基;以及其药学上可接受的盐和溶剂化物（例如水合物）。这些化合物被指示为治疗偏头痛、群集性头痛、慢性阵发性半侧头痛和与血管紊乱有关的头痛的有用药物。还公开了它们的制备过程和中间体以及含有它们的制药组合物。
• NOVEL RHO KINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US20140179689A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The subject invention concerns materials and methods for treating diseases and disorders associated with expression of Rho associated kinases (ROCKs). Examples of diseases and disorders contemplated within the scope of the invention include, but are not limited to, oncological disorders, cardiovascular diseases, CNS disorders, and inflammatory disorders. In one embodiment, a method of the invention comprises administering a therapeutically effective amount of one or more compounds of the present invention, or a composition comprising the compounds, to a person or animal in need of treatment. The subject invention also concerns compounds that inhibit ROCKs, and compositions that comprise the inhibitor compounds of the invention. Compounds contemplated within the scope of the invention include, but are not limited to, those compounds shown in Table 5.

  本发明涉及用于治疗与Rho相关激酶（ROCKs）表达相关的疾病和疾病的材料和方法。本发明范围内考虑的疾病和疾病的示例包括但不限于肿瘤学疾病，心血管疾病，中枢神经系统疾病和炎症性疾病。在一种实施方式中，本发明的方法包括向需要治疗的人或动物施用本发明的一种或多种化合物的治疗有效量，或含有该化合物的组合物。本发明还涉及抑制ROCKs的化合物和包含该抑制剂化合物的组合物。本发明范围内考虑的化合物包括但不限于表5中显示的那些化合物。