5-Methyloxazolo<4,5-c>chinolin-4(5H)-on | 57513-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyloxazolo<4,5-c>chinolin-4(5H)-on
• 英文别名: 5-methyl-5H-oxazolo[4,5-c]quinolin-4-one；5-methyl-[1,3]oxazolo[4,5-c]quinolin-4-one
• CAS: 57513-60-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: XOPHVYZDUMLORM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyloxazolo<4,5-c>chinolin-4(5H)-on 、 盐酸 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI M.; MATSUMOTO K.; MIYOSHI M.; YONEDA N.; ISHIDA R., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1977, 25, NO 10, 2602-2607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-1-methyl-3-nitro-2-(1H)quinolinone 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-Methyloxazolo<4,5-c>chinolin-4(5H)-on
  参考文献：
  名称：

  恶唑并恶嗪喹啉酮衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  摘要 使用锡和盐酸方便有效地还原 3-nitro-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1 H )-one 产生了新型 3-amino-4-hydroxyquinolinone 衍生物。氨基喹啉与酸酐、酰氯、酯等各种亲电子试剂反应生成三环体系即；恶唑并喹啉酮和恶唑喹啉酮。进行氨基喹啉的重氮化和烷基化，得到有趣的N-烷基化喹啉和偶氮染料衍生物。筛选选定的产品对 HepG-2 和 MCF-7 细胞系的抗癌活性。在各种合成衍生物中，氨基喹啉化合物是强抗增殖剂，可以考虑特定的治疗指标。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2112962

文献信息

• A synthesis of 3-amino-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one derivatives via oxazolo[4,5-c]quinolin-4(5H)-ones.
  作者：MAMORU SUZUKI、KAZUO MATSUMOTO、MUNEJI MIYOSHI、NAOTO YONEDA、RYUICHI ISHIDA

  DOI：10.1248/cpb.25.2602

  日期：——

  3-Amino-4-hydroxyquinolin-2 (1H)-one compounds (aminocarbostyrils) were synthesized by a reaction of methyl isocyanoacetate with isatoic anhydrides in the presence of 1, 8-diazabicyclo [5, 4, 0] undec-7-ene (DBU), followed by hydrolysis with HCl. The alkylation of oxazolo [4, 5-c] quinolin-4 (5H)-ones which are the intermediates of the aminocarbostyrils and the acylation of aminocarbostyrils were also investigated. Furthermore, a variety of the quinolin-2 (1H)-one analogs showed antiallergic activity.

  在 1, 8-二氮杂双环 [5, 4, 0] 十一-7-烯 (DBU) 存在下，通过异氰基乙酸甲酯与异酸酐反应，然后用盐酸水解，合成了 3-氨基-4-羟基喹啉-2 (1H) -酮化合物（氨基卡波胆碱）。此外，还研究了恶唑并 [4, 5-c] 喹啉-4 (5H)- 酮（氨基卡波胆碱的中间体）的烷基化以及氨基卡波胆碱的酰化。此外，多种喹啉-2 (1H)-酮类似物显示出抗过敏活性。
• Chemistry of 2H-3,1-benzoxazine-2,4-(1H)-dione (isatoic anhydride). 2. Reactions with thiopseudoureas and carbanions
  作者：Gary M. Coppola、Goetz E. Hardtmann、Oskar R. Pfister

  DOI：10.1021/jo00867a017

  日期：1976.3
• US5182290A
  申请人：——

  公开号：US5182290A

  公开（公告）日：1993-01-26
• US5312822A
  申请人：——

  公开号：US5312822A

  公开（公告）日：1994-05-17
• US5451585A
  申请人：——

  公开号：US5451585A

  公开（公告）日：1995-09-19