(4R,5S,8S)-8-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-4-hydroxy-5-methyl-oxocan-2-one | 209479-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,8S)-8-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-4-hydroxy-5-methyl-oxocan-2-one
• 英文别名: (4R,5S,8S)-4-hydroxy-5-methyl-8-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxocan-2-one
• CAS: 209479-31-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: YEWWNDNHCPGQSW-ABFRBSLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,8S)-8-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-4-hydroxy-5-methyl-oxocan-2-one 在 palladium dihydroxide camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-8-oxo-oxocan-2-yl]propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A New Stereoselective Route to (-)-Octalactin A Based on Intramolecular SmI₂ Promoted Reformatsky Reaction

  摘要：

  通过使用SmI2促进的δ-(溴乙酰氧基)醛作为关键步骤，从甲基(R)-3-羟基-2-甲基丙酸酯实现了(-)-octalactin A关键左旋片段的新型立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1778
• 作为产物：
  描述：

  Bromo-acetic acid (1S,4S)-1-((R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl)-4-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl ester 在 samarium diiodide 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (4R,5S,8S)-8-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-4-hydroxy-5-methyl-oxocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Stereoselective Route to (-)-Octalactin A Based on Intramolecular SmI₂ Promoted Reformatsky Reaction

  摘要：

  通过使用SmI2促进的δ-(溴乙酰氧基)醛作为关键步骤，从甲基(R)-3-羟基-2-甲基丙酸酯实现了(-)-octalactin A关键左旋片段的新型立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1778