4-phenyl-1H-imidazole-2-carbonitrile | 41270-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1H-imidazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyano-4-phenylimidazole；5-phenyl-1H-imidazole-2-carbonitrile
• CAS: 41270-76-2
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• 分子量: 169.186
• InChiKey: XNFLCRWXJBVDOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1H-imidazole-2-carbonitrile 、 N-氯代丁二酰亚胺 生成 5-chloro-4-phenyl-1H-imidazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  SIGEHXARA, ITARU;NAKADZIMA, TOSIO;NISIMURA, SIGEHYUKI;OSIMA, TAKEHSI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2′-氨基苯乙酮 盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-phenyl-1H-imidazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2-cyanoimidazole compounds by reaction of an amino

  摘要：

  一种制备以下式(I)所代表的2-氰基咪唑化合物的方法：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地表示氢原子、可被取代的烷基、可被取代的苯基或可被取代的杂环基，且R.sup.1和R.sup.2可以结合形成可被取代的烷基。该方法包括将以下式(II)所代表的化合物：##STR2## 其中R.sup.1和R.sup.2如上所定义，或其盐与氰化物反应。

  公开号：

  US05552557A1

文献信息

• Monocyclic, Substituted Imidazoles as Glycosidase Inhibitors
  作者：Peter Magdolen、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200590182

  日期：2005.9

  or CH2NHAc) were prepared and tested as inhibitors of α- and β-glucosidases and of a β-galactosidase. A new access to 4-(2-phenylethyl)-1H-imidazoles starting from 4-phenylbutan-1-ol was elaborated. The strongest inhibitors are the 2-substituted 4-(2-phenylethyl)-1H-imidazoles 24a and 26a (RC(2): CH2OH and CHOHCH2OH) and the 2-phenylethanol 34. They inhibit the β-galactosidase from bovine liver and

  一系列4-单取代和2,4-二取代的1 H-咪唑和1 H-咪唑-1-乙醇（RC（4）：CH 2 CH 2 Ph，CHOHCH 2 Ph，Ph或Me; RC（2）制备CH 2 OH，CHOHCH 2 OH，CN或CH 2 NHAc，并作为α-和β-葡萄糖苷酶和β-半乳糖苷酶的抑制剂进行测试。阐述了一种从4-苯基丁-1-醇开始的4-（2-苯基乙基）-1 H-咪唑的新途径。最强的抑制剂是2-取代的4-（2-苯乙基）-1 H-咪唑24a和26a（RC（2）：CH 2 OH和CHOHCH 2 OH）和2-苯基乙醇34。它们以微摩尔范围的抑制常数抑制牛肝中的β-半乳糖苷酶和解糖卡尔多氏菌中的β-葡萄糖苷酶，但不抑制啤酒酵母中的α-葡萄糖苷酶。
• 一种2-氰基-5-芳基-1H-咪唑类化合物的合成方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN110981813A

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种2‑氰基‑5‑芳基‑1H‑咪唑类化合物的合成方法，以α，α‑二羟基芳基乙酮和2,2‑二烷氧基乙醛为原料，与氮源合环合成2‑(二烷氧甲基)‑5‑芳基‑1H‑咪唑类化合物，然后经肟化、脱水等反应制备2‑氰基‑5‑芳基‑1H‑咪唑类化合物；本发明的合成方法制备2‑(二烷氧甲基)‑5‑芳基‑1H‑咪唑的收率高达94.9％，产品纯度98.0％以上，四步合成2‑氰基‑5‑芳基‑1H‑咪唑类化合物的收率≥86％，此发明公开的方法工艺简单，反应条件温和，原材料便宜易得。本发明主要应用于医药、农药中间体的合成。
• 4-aryl-thiazole derivatives
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：US05254575A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  The invention concerns a 4-aryl-thiazole or imidazole derivative having the formula I ##STR1## wherein X is 0 or NOH, Y is S or NR.sub.3, Ar is a group selected from phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, and biphenyl, R is one to four substituents independently selected from hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, lower thioalkyl, cycloalkyl, halogen, CF.sub.3, NO.sub.2, and O-ALK-NR.sub.1 R.sub.2, in which ALK is a saturated aliphatic hydrocarbon group having 2-6 carbon atoms, and R.sub.1 and R.sub.2 are independently hydrogen or lower alkyl, or form, together with the nitrogen atom to which they are bonded, a heterocyclic ring, and R.sub.3 is hydrogen or a lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with the proviso that 4-(4-chlorophenyl)-thiazole-2-carboxamide is excluded. The compounds according to the invention increase the sensitivity of cardiac myofibrils to calcium and possess phosphodiesterase inhibitory activity and bronchodilator activity, and are useful for the treatment of patients suffering from heart failure and asthma.

  该发明涉及具有以下式I的4-芳基噻唑或咪唑衍生物##STR1##其中X为0或NOH，Y为S或NR.sub.3，Ar为从苯基、萘基、四氢萘基和联苯基中选择的基团，R为独立选择的一个到四个取代基，选自氢、羟基、低烷基、低烷氧基、低硫代烷基、环烷基、卤素、CF.sub.3、NO.sub.2和O-ALK-NR.sub.1 R.sub.2，其中ALK为具有2-6个碳原子的饱和脂肪族碳氢基团，R.sub.1和R.sub.2独立地为氢或低烷基，或者与它们结合，与它们结合形成与氮原子共价的杂环，R.sub.3为氢或低烷基；或其药学上可接受的盐，但排除4-(4-氯苯基)-噻唑-2-甲酰胺。根据该发明的化合物增加心肌原纤维对钙的敏感性，并具有磷酸二酯酶抑制活性和支气管扩张活性，适用于治疗患有心力衰竭和哮喘的患者。
• 4-aryl-imidazole derivatives
  申请人：Akzo N.V.

  公开号：US05462959A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  The invention concerns a 4-aryl-imidazole derivative having the formula I ##STR1## wherein X is 0 or NOH, Y is NR.sub.3, Ar is a group selected from phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, and biphenyl, R is one to four substituents independently selected from hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, lower thioalkyl, cycloalkyl, halogen, CF.sub.3, NO.sub.2, and O--ALK--NR.sub.1 R.sub.2, in which ALK is a saturated aliphatic hydrocarbon group having 2-6 carbon atoms, and R.sub.1 and R.sub.2 are independently hydrogen or lower alkyl, or form, together with the nitrogen atom to which they are bonded, a heterocyclic ring, and R.sub.3 is hydrogen or a lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with the proviso that 4-(4-chlorophenyl)-thiazole-2-carboxamide is excluded. The compounds according to the invention increase the sensitivity of cardiac myofibrils to calcium and possess phosphodiesterase inhibitory activity and bronchodilator activity, and are useful for the treatment of patients suffering from heart failure and asthma.

  本发明涉及一种具有以下式I的4-芳基咪唑衍生物： ##STR1## 其中X为0或NOH，Y为NR.sub.3，Ar为从苯基、萘基、四氢萘基和联苯基中选择的基团，R为一个到四个取代基，独立地选择自氢、羟基、低碳基、低氧基、低硫代烷基、环烷基、卤素、CF.sub.3、NO.sub.2和O-ALK-NR.sub.1 R.sub.2，其中ALK是具有2-6个碳原子的饱和脂肪族碳氢基团，R.sub.1和R.sub.2独立地为氢或低碳基，或与它们所结合的氮原子一起形成杂环环，R.sub.3为氢或低碳基；或其药学上可接受的盐，但4-(4-氯苯基)-噻唑-2-羧酰胺被排除在外。该发明的化合物增加心脏肌纤维对钙的敏感性，并具有磷酸二酯酶抑制活性和支气管扩张活性，可用于治疗患有心力衰竭和哮喘的患者。
• Imidazole compounds and biocidal compositions comprising the same
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0298196A1

  公开（公告）日：1989-01-11

  Imidazole compounds represented by general formula I: wherein: R, represents a cyano group or a -CSNHR5 group, wherein R5 represents a hydrogen atom, a C1-4alkyl group, or a -COR6 group, wherein R6 represents a C1-4 alkyl group, a halogenated C1-4 alkyl group, or a phenyl group; R2 and R3 each represents a hydrogen atom; a halogen atom; a nitro group; a cyano group; a trimethylsilyl group; a C3.6 cycloalkyl group; a naphthyl group; an optionally substituted C1-12 alkyl. C2-10 alkenyl, C1-6 alkoxy, phenyl, furyl, thionyl or pyridyl group; an-SOnR7 group, wherein R7 represents a C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl , benzyl, an optionally substituted phenyl or pyridyl group; an - NR8R9 group, group, wherein R8 and Rg each represents a C1-4 alkyl group, and n is 0, 1, or 2; or a -CO(NH)mR10 gorup, wherein R10 represents an optionally substituted C1-4alkyl, C1-4 alkoxy or phenyl group and m is 0 or 1; and R4 represents a C1-6 alkyl group which is optionally substituted with one or more halogen atoms; a C3-6 cycloalkyl group; a phenyl group; a thienyl group; or an -NR11R12 group, wherein R11 and R12 each represents a hydrogen atom, a C1-4 alkyl group which is optionally substituted with one or more halogen atoms, a C2-4 alkenyl group, or R11 and R12 are combined with each other together with a nitrogen atom adjacent thereto to form a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a morpholino group, or a thiomorpholino group, provided that R" and R12 are not simultaneously a hydrogen atom; provided that R2 and R3 are not simultaneously a halogen atom. The compounds are effective as biocides.

  通式 I 所代表的咪唑化合物： 其中 R代表氰基或-CSNHR5基团，其中R5代表氢原子、C1-4烷基或-COR6基团，其中R6代表C1-4烷基、卤代C1-4烷基或苯基； R2 和 R3 分别代表氢原子、卤素原子、硝基、氰基、三甲基硅基、C3.6 环烷基、萘基、任选取代的 C1-12 烷基、C2-10 烯基、C1-4-烷基、C1-4-烷基卤代物或苯基。C2-10烯基、C1-6烷氧基、苯基、呋喃基、亚硫酰基或吡啶基； -SOnR7基团，其中R7代表C1-6烷基、C2-6烯基、苄基、任选取代的苯基或吡啶基；一个-NR8R9 基团，其中 R8 和 Rg 分别代表一个 C1-4 烷基，且 n 为 0、1 或 2；或一个-CO(NH)mR10 基团，其中 R10 代表一个任选取代的 C1-4 烷基、C1-4 烷氧基或苯基，且 m 为 0 或 1；以及 R4 代表任选被一个或多个卤素原子取代的 C1-6 烷基；C3-6 环烷基；苯基；噻吩基；或 -NR11R12 基团，其中 R11 和 R12 各自代表氢原子、任选被一个或多个卤素原子取代的 C1-4 烷基、C2-4 烯基，或 R11 和 R12 与相邻的氮原子相互结合形成吡咯烷基、哌啶基、吗啉基或硫代吗啉基，但 R" 和 R12 不能同时代表氢原子； 只要 R2 和 R3 不是同时为卤素原子。这些化合物具有杀菌效果。