Bromo-acetic acid (1S,4S)-1-((R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl)-4-methyl-5-oxo-pentyl ester | 209479-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bromo-acetic acid (1S,4S)-1-((R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl)-4-methyl-5-oxo-pentyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-2,6-dimethyl-7-oxo-1-phenylmethoxyheptan-3-yl] 2-bromoacetate
• CAS: 209479-28-7
• 化学式: C₁₈H₂₅BrO₄
• 分子量: 385.298
• InChiKey: LREKRTRMTKLYMH-UXLLHSPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bromo-acetic acid (1S,4S)-1-((R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl)-4-methyl-5-oxo-pentyl ester 在 palladium dihydroxide samarium diiodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-8-oxo-oxocan-2-yl]propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A New Stereoselective Route to (-)-Octalactin A Based on Intramolecular SmI₂ Promoted Reformatsky Reaction

  摘要：

  通过使用SmI2促进的δ-(溴乙酰氧基)醛作为关键步骤，从甲基(R)-3-羟基-2-甲基丙酸酯实现了(-)-octalactin A关键左旋片段的新型立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1778
• 作为产物：
  描述：

  Bromo-acetic acid (1S,4S)-1-((R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl)-4-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl ester 在 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Bromo-acetic acid (1S,4S)-1-((R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl)-4-methyl-5-oxo-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Stereoselective Route to (-)-Octalactin A Based on Intramolecular SmI₂ Promoted Reformatsky Reaction

  摘要：

  通过使用SmI2促进的δ-(溴乙酰氧基)醛作为关键步骤，从甲基(R)-3-羟基-2-甲基丙酸酯实现了(-)-octalactin A关键左旋片段的新型立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1778

文献信息

• A New Stereoselective Route to (-)-Octalactin A Based on Intramolecular SmI₂ Promoted Reformatsky Reaction
  作者：Susumu Inoue、Yoshiharu Iwabuchi、Hiroshi Irie、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1055/s-1998-1778

  日期：1998.7

  A novel stereoselective synthesis of the key left-hand fragment of (-)-octalactin A has been achieved from methyl (R)-3-hydroxy-2-methylpropionate employing SmI2 promoted intramolecular Reformatsky reaction of a δ-(bromoacetoxy)aldehyde as a key step.

  通过使用SmI2促进的δ-(溴乙酰氧基)醛作为关键步骤，从甲基(R)-3-羟基-2-甲基丙酸酯实现了(-)-octalactin A关键左旋片段的新型立体选择性合成。