4-phenyl-4H-furo[3,2-b]indole-2-carboxylic acid | 92671-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-phenyl-4H-furo[3,2-b]indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Phenylfuro[3,2-b]indole-2-carboxylic acid
• CAS: 92671-18-6
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: MLOQSKIDJAEDOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-phenyl-4H-furo<3,2-b>indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-phenyl-4H-furo[3,2-b]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  酸性呋喃[3,2-b]吲哚。一系列新的有效抗过敏剂。

  摘要：

  制备了一系列呋喃[3,2-b]吲哚羧酸，四唑和氨基甲酰基四唑，并使用活性肺过敏模型（改良的舒尔茨－戴尔试验（SDT））进行了体外试验。在此模型中，在抗组胺药（H1）的存在下，用抗原反复攻击分离的豚鼠肺带。测试的大多数酸性呋喃[3,2-b]吲哚以剂量相关的方式抑制白三烯介导的肺收缩。与N-甲基类似物（IC50大于或等于22.0 microM）相比，具有N-苯基取代基的化合物对SDT的抑制作用更强（IC50小于或等于5.0 microM）。大多数N-苯基类似物在SDT中比Fisons的介质释放抑制剂procrocromil（FPL-57,787； IC50 = 6.3 microM）更有效。最有力的愤怒[3，2-b]吲哚是在C-7处未被取代且被N-苯基，2-氨基甲酰基四唑和3-烷氧基取代基取代的那些。在10-30 microM的浓度下，所有测试的羧酸酯类似物均较弱或无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00378a017

文献信息

• UNANGST, P. C.;CARETHERS, M. E.;WEBSTER, K.;JANIK, G. M.;ROBICHAUD, L. J., J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1629-1633
  作者：UNANGST, P. C.、CARETHERS, M. E.、WEBSTER, K.、JANIK, G. M.、ROBICHAUD, L. J.

  DOI：——

  日期：——