9-(α-D-lyxofuranosyl)adenine | 36655-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(α-D-lyxofuranosyl)adenine
• 英文别名: 9-(α-D-Lyxofuranosyl)adenin；1-(6-amino-purin-9-yl)-α-D-1-deoxy-lyxofuranose；(2S,3S,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 36655-01-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: OIRDTQYFTABQOQ-ASCDQALMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-D-Ribofuranose-1,2,3,5-tetraacetate 在 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 9-(α-D-lyxofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌的核苷转运蛋白NupC和NupG：配体结合所必需的特定结构基序。

  摘要：

  测试了一系列46种天然核苷和类似物（主要是基于腺苷的）作为从大肠杆菌中富集的，与H（+）连接的核苷转运蛋白NupC和NupG吸收[U-（14）C]尿苷的抑制剂。这两个在进化上不相关的转运蛋白显示出相似但不同的抑制模式，揭示了对不同核苷及其类似物的不同选择性。核苷与NupG的结合需要在核糖的C-3'和C-5'位置分别存在羟基，而与NupC的结合仅需要C-3'羟基取代基。核糖部分对于结合NupG的重要性更高，与该蛋白质和寡糖之间的进化关系一致：运输者的主要促进者超家族（MFS）的H（+）同向转运蛋白（OHS）亚家族。对于两种蛋白质，C-3'处的天然α-构型和C-1'处的天然β-构型对于配体结合都是必需的。发现腺苷的咪唑环中的N-7和C-6的氨基对于结合并不重要，并且两个转运蛋白都显示出C-6 / N取代的灵活性。N-1和N-3中的一个或两个对腺苷类似物与NupC的结合很重要，但对NupG的结合

  DOI：

  10.1039/b414739a

文献信息

• Systematic synthesis and biological evaluation of .alpha.- and .beta.-D-lyxofuranosyl nucleosides of the five naturally occurring nucleic acid bases
  作者：Gilles Gosselin、Marie Christine Bergogne、Jean De Rudder、Erik De Clercq、Jean Louis Imbach

  DOI：10.1021/jm00389a005

  日期：1987.6

  The alpha- and beta-D-lyxofuranosyl analogues of the naturally occurring nucleosides have been synthesized and their antiviral properties examined. The alpha anomers were prepared by glycosylation of purine and pyrimidine aglycons with tetra-O-acetyl-alpha-D-lyxofuranose, followed by removal of the blocking groups. The beta anomers were obtained by sequential oxidation and reduction of 3',5'-O-(1,1

  天然存在的核苷的α-和β-D-呋喃呋喃糖基类似物已经合成，并检查了它们的抗病毒特性。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与四-O-乙酰基-α-D-lyxofurananose糖基化，然后除去保护基团来制备α端基异构体。通过依次氧化和还原3'，5'-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-β-Dx呋喃呋喃糖基核苷来获得β端基异构体。测试了呋喃呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长的抑制作用。一种化合物9-α-D-lyxofuranosyladenine在体外和体内均显示出对1型和2型单纯疱疹病毒的活性。
• Compositions pharmaceutiques à base de xylosides et lyxosides de bases puriqes et pyrimidiques
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0098186B1

  公开（公告）日：1987-09-16
• US4659698A
  申请人：——

  公开号：US4659698A

  公开（公告）日：1987-04-21