4-(methylthio)-7-β-D-ribofuranosylthieno<3,4-d>pyrimidine | 152615-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(methylthio)-7-β-D-ribofuranosylthieno<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methylsulfanylthieno[3,4-d]pyrimidin-7-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 152615-83-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄S₂
• 分子量: 314.386
• InChiKey: GQJOSKFBANZHDZ-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylthio)-7-β-D-ribofuranosylthieno<3,4-d>pyrimidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以81%的产率得到4-amino-7-β-D-ribofuranosylthieno<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些新的噻吩并[3,4- d ]嘧啶及其C-核苷的合成

  摘要：

  描述了几种新的噻吩并[3,4- d ]嘧啶C-核苷5-8的合成。通过将糖15与甲基4-（甲酰基氨基）噻吩-3缩合，可以以显着提高的收率获得作为已知的5-核糖基化的4-（甲酰胺基氨基）噻吩-3-羧酸甲酯关键中间体20的混合物。在氯化锡存在下，在60°C的硝基甲烷中将羧酸19羧酸酯化。尝试以制备C-7核糖基化化合物21由双环基的直接缩合β 10与15给出而不是N-1核糖基化的核苷16。描述了相应的和以前未知的噻吩并[3,4- d ]嘧啶碱12和13的合成，以及对4-甲硫基衍生物12的稳定性研究。初步的生物学研究表明，腺苷类似物7是几种哺乳动物肿瘤细胞系的有效生长抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300240
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-2-(benzoyloxymethyl)-5-(4-thioxo-3,4-dihydrothieno[3,4-b]pyrimidin-7-yl)tertahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(methylthio)-7-β-D-ribofuranosylthieno<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些新的噻吩并[3,4- d ]嘧啶及其C-核苷的合成

  摘要：

  描述了几种新的噻吩并[3,4- d ]嘧啶C-核苷5-8的合成。通过将糖15与甲基4-（甲酰基氨基）噻吩-3缩合，可以以显着提高的收率获得作为已知的5-核糖基化的4-（甲酰胺基氨基）噻吩-3-羧酸甲酯关键中间体20的混合物。在氯化锡存在下，在60°C的硝基甲烷中将羧酸19羧酸酯化。尝试以制备C-7核糖基化化合物21由双环基的直接缩合β 10与15给出而不是N-1核糖基化的核苷16。描述了相应的和以前未知的噻吩并[3,4- d ]嘧啶碱12和13的合成，以及对4-甲硫基衍生物12的稳定性研究。初步的生物学研究表明，腺苷类似物7是几种哺乳动物肿瘤细胞系的有效生长抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300240

文献信息

• Synthesis of some new thieno[3,4-<i>d</i>]pyrimidines and their<i>C</i>-nucleosides
  作者：Shirish A. Patil、Brian A. Otter、Robert S. Klein

  DOI：10.1002/jhet.5570300240

  日期：1993.3

  The synthesis of several new thieno[3,4-d]pyrimidine C-nucleosides 5-8 is described. The known 5-ribosyl-ated methyl 4-(formylamino)thiophene-3-carboxylate key intermediate 20 was obtained as a mixture of anomers in significantly improved yield by condensation of the sugar 15 with methyl 4-(formylamino)thio-phene-3-carboxylate 19 in nitromethane at 60° in the presence of stannic chloride. Attempts

  描述了几种新的噻吩并[3,4- d ]嘧啶C-核苷5-8的合成。通过将糖15与甲基4-（甲酰基氨基）噻吩-3缩合，可以以显着提高的收率获得作为已知的5-核糖基化的4-（甲酰胺基氨基）噻吩-3-羧酸甲酯关键中间体20的混合物。在氯化锡存在下，在60°C的硝基甲烷中将羧酸19羧酸酯化。尝试以制备C-7核糖基化化合物21由双环基的直接缩合β 10与15给出而不是N-1核糖基化的核苷16。描述了相应的和以前未知的噻吩并[3,4- d ]嘧啶碱12和13的合成，以及对4-甲硫基衍生物12的稳定性研究。初步的生物学研究表明，腺苷类似物7是几种哺乳动物肿瘤细胞系的有效生长抑制剂。