7-β-D-ribofuranosylthieno<3,4-d>pyrimidine-4(3H)-thione | 152615-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-β-D-ribofuranosylthieno<3,4-d>pyrimidine-4(3H)-thione
• 英文别名: 7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-thieno[3,4-d]pyrimidine-4-thione
• CAS: 152615-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄S₂
• 分子量: 300.359
• InChiKey: WNIQCHQWBKTBCU-ZOQUXTDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-β-D-ribofuranosylthieno<3,4-d>pyrimidine-4(3H)-thione 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-amino-7-β-D-ribofuranosylthieno<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些新的噻吩并[3,4- d ]嘧啶及其C-核苷的合成

  摘要：

  描述了几种新的噻吩并[3,4- d ]嘧啶C-核苷5-8的合成。通过将糖15与甲基4-（甲酰基氨基）噻吩-3缩合，可以以显着提高的收率获得作为已知的5-核糖基化的4-（甲酰胺基氨基）噻吩-3-羧酸甲酯关键中间体20的混合物。在氯化锡存在下，在60°C的硝基甲烷中将羧酸19羧酸酯化。尝试以制备C-7核糖基化化合物21由双环基的直接缩合β 10与15给出而不是N-1核糖基化的核苷16。描述了相应的和以前未知的噻吩并[3,4- d ]嘧啶碱12和13的合成，以及对4-甲硫基衍生物12的稳定性研究。初步的生物学研究表明，腺苷类似物7是几种哺乳动物肿瘤细胞系的有效生长抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300240
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-2-(benzoyloxymethyl)-5-(4-thioxo-3,4-dihydrothieno[3,4-b]pyrimidin-7-yl)tertahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到7-β-D-ribofuranosylthieno<3,4-d>pyrimidine-4(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  一些新的噻吩并[3,4- d ]嘧啶及其C-核苷的合成

  摘要：

  描述了几种新的噻吩并[3,4- d ]嘧啶C-核苷5-8的合成。通过将糖15与甲基4-（甲酰基氨基）噻吩-3缩合，可以以显着提高的收率获得作为已知的5-核糖基化的4-（甲酰胺基氨基）噻吩-3-羧酸甲酯关键中间体20的混合物。在氯化锡存在下，在60°C的硝基甲烷中将羧酸19羧酸酯化。尝试以制备C-7核糖基化化合物21由双环基的直接缩合β 10与15给出而不是N-1核糖基化的核苷16。描述了相应的和以前未知的噻吩并[3,4- d ]嘧啶碱12和13的合成，以及对4-甲硫基衍生物12的稳定性研究。初步的生物学研究表明，腺苷类似物7是几种哺乳动物肿瘤细胞系的有效生长抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300240

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of thieno[3,4-d]pyrimidine C-nucleoside analogues of 2′,3′-dideoxy- and 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydro-adenosine and -inosine
  作者：Marie Hamann、Claire Pierra、Jean-Pierre Sommadossi、Chiara Musiu、Luana Vargiu、Michel Liuzzi、Richard Storer、Gilles Gosselin

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.011

  日期：2009.3

  Several thieno[3,4-d] pyrimidine derivatives, including four hitherto unknown 2',3'-dideoxy- and 2',3'-dideoxy- 2',3'-didehydro-C-nucleoside analogues of adenosine and inosine have been synthesized. When evaluated in cell culture experiments against human immunodeficiency virus, none of the tested compounds exhibited any significant antiviral effect, while two of them showed some cytotoxicity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of some new thieno[3,4-<i>d</i>]pyrimidines and their<i>C</i>-nucleosides
  作者：Shirish A. Patil、Brian A. Otter、Robert S. Klein

  DOI：10.1002/jhet.5570300240

  日期：1993.3

  The synthesis of several new thieno[3,4-d]pyrimidine C-nucleosides 5-8 is described. The known 5-ribosyl-ated methyl 4-(formylamino)thiophene-3-carboxylate key intermediate 20 was obtained as a mixture of anomers in significantly improved yield by condensation of the sugar 15 with methyl 4-(formylamino)thio-phene-3-carboxylate 19 in nitromethane at 60° in the presence of stannic chloride. Attempts

  描述了几种新的噻吩并[3,4- d ]嘧啶C-核苷5-8的合成。通过将糖15与甲基4-（甲酰基氨基）噻吩-3缩合，可以以显着提高的收率获得作为已知的5-核糖基化的4-（甲酰胺基氨基）噻吩-3-羧酸甲酯关键中间体20的混合物。在氯化锡存在下，在60°C的硝基甲烷中将羧酸19羧酸酯化。尝试以制备C-7核糖基化化合物21由双环基的直接缩合β 10与15给出而不是N-1核糖基化的核苷16。描述了相应的和以前未知的噻吩并[3,4- d ]嘧啶碱12和13的合成，以及对4-甲硫基衍生物12的稳定性研究。初步的生物学研究表明，腺苷类似物7是几种哺乳动物肿瘤细胞系的有效生长抑制剂。
• Azetidines‐Containing Fluorescent Purine Analogs: Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Kaivin Hadidi、Yitzhak Tor

  DOI：10.1002/chem.202200765

  日期：2022.5.25

  Analogues of N,N-dimethyladenine exploiting both thieno-and isothiazolo-pyrimidine cores were modified with 3-subsituted azetidines to yield visibly emissive and responsive fluorophores. Ribosylation of the difluoroazetidino-modified nucleobase yielded an emissive nucleoside that displayed a substantially lower emission quantum yield in water, compared to the precursor nucleobase. The impact of the

  利用噻吩并和异噻唑并嘧啶核的N , N-二甲基腺嘌呤的类似物用 3-取代的氮杂环丁烷进行修饰，以产生明显的发射性和响应性荧光团。与前体核碱基相比，二氟氮杂环丁基修饰的核碱基的核糖基化产生了一种发射核苷，其在水中的发射量子产率显着降低。分析了糖部分对荧光核苷的光物理特征的影响，荧光核苷通常被认为是非发色和光物理良性的功能。