1-[3-(4-methylphenyl)acryloyl]-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[3-(4-methylphenyl)acryloyl]-1H-pyrazole
• 英文别名: (E)-3-(4-methylphenyl)-1-pyrazol-1-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: XGVMPRUZCIDYMA-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(4-methylphenyl)acryloyl]-1H-pyrazole 、 2-氨基苯硫醇 在 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-2-(4-methylphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  不含保护基的1,5-苯并噻氮ze的催化对映选择性合成

  摘要：

  通过容易获得的α，β-不饱和N-酰基吡唑与2-氨基硫酚的有机催化磺胺反应，通过一锅法制得N-未保护的2,3-二氢-1,5-苯并噻唑酮的一锅对映选择性路线已经开发了催化内酰胺化。该方法在室温下在温和的条件下进行，仅需加入1 mol％的催化剂，即可得到通常被以良好的收率和对映选择性进行的2-芳基/烷基取代的1,5-苯并噻嗪类。该方法用于抗抑郁药（R）-（-）-噻嗪酮的简短合成，代表了获取对映体富集的未保护的1,5-苯并噻嗪类的第一种方法，该方法可用于药物发现中的快速衍生化。

  DOI：

  10.1002/chem.201700837