(2R,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpent-4-enoic acid | 1554518-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpent-4-enoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-4-enoic acid
• CAS: 1554518-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: IOEIRZCRTRWSCT-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpent-4-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四氯化钛 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (3R,4R,9S,10R,Z)-4,9-dihydroxy-3-methyl-10-pentyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶-D的E-和Z-异构体的首次全合成

  摘要：

  描述了用于胞嘧啶-D的生物活性E-和Z-异构体的全合成的简单，收敛和有效的方法。合成策略的关键特征包括立体选择性甲基化，区域选择性环氧化物开环，烯烃交叉复分解和形成10元环E-烯烃几何结构的Yamaguchi协议反应。Steglich酯化反应和闭环易位反应可形成骨架中具有Z烯烃几何结构的10元环。1-苹果酸用作构建烯酸片段的手性库起始原料，而d-甘露醇用作构建烯醇片段的手性库起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.004
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,4-[(S)-p-methoxybenzylidenedioxy]-3-methylbutanol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2R,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶-D的E-和Z-异构体的首次全合成

  摘要：

  描述了用于胞嘧啶-D的生物活性E-和Z-异构体的全合成的简单，收敛和有效的方法。合成策略的关键特征包括立体选择性甲基化，区域选择性环氧化物开环，烯烃交叉复分解和形成10元环E-烯烃几何结构的Yamaguchi协议反应。Steglich酯化反应和闭环易位反应可形成骨架中具有Z烯烃几何结构的10元环。1-苹果酸用作构建烯酸片段的手性库起始原料，而d-甘露醇用作构建烯醇片段的手性库起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.004