N-苄基-2-碘乙酰胺 | 64297-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-碘乙酰胺
• 英文名称: N-benzyl-2-iodoacetamide
• 英文别名: N-benzyliodoacetamide；N-(iodoacetyl)benzylamine
• CAS: 64297-96-7
• 化学式: C₉H₁₀INO
• 分子量: 275.089
• InChiKey: XPAMOMHSMMPECG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-碘乙酰胺 在 氧气 N-甲基吗啉 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 silver nitrate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-benzyl-4-methyl-2-nitro-3-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  经由路易斯酸的β-取代的α-氨基酸的合成促进了对α，β-不饱和的α-硝基酯和酰胺的自由基共轭加成。

  摘要：

  [反应：见正文]当用适当的路易斯酸处理时，β-取代的α，β-不饱和α-硝基酯和酰胺会经历自由基共轭加成。氘的研究表明，在严格控制的后处理条件下，α-硝基酯产物的酸性α-立体中心不会消旋。在色谱分离过程中，α-硝基酰胺确实发生了外消旋作用，但是可以通过对粗加合物进行后续转化来最大程度地减少这种消旋作用。可以通过两个简单步骤将缀合物加成产物精制为β-取代的α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol036461h
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氯乙酰胺 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-苄基-2-碘乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Complexes of selected late period lanthanide(III) cations with 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid amide (DOTAM)-alkyl ligands — A new platform for the development of paramagnetic chemical exchange saturation transfer (PARACEST) magnetic resonance imaging (MRI) contrast agents

  摘要：

  一系列含有选定后期镧系（III）阳离子（Dy³⁺、Tb^{3+>和Tm3+>）的18个1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸酰胺（DOTAM）-烷基衍生物复合物已合成；它们的磁性能已经评估并与源自DOTAM的那些进行了比较。将cyclen与相应的N-碘乙酰胺进行全烷基化是合成中的关键步骤。在37°C下获取了这些复合物的化学交换饱和转移（CEST）光谱，结果显示出Tm3+衍生的DOTAM-烷基复合物具有最有利的性质，可作为潜在的顺磁化学交换饱和转移（PARACEST）磁共振成像（MRI）对比剂。}

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0358

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE AS PDE4 ACTIVATORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ACTIVATEURS DE PDE4
  申请人：MIRONID LTD

  公开号：WO2018060704A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  Compounds of Formula (I), which are activators of long form cyclic nucleotide phosphodiesterase-4 (PDE4) enzymes (isoforms) are provided. Methods and uses of these compounds for the treatment or prevention of disorders requiring a reduction of second messenger responses mediated by cyclic 3', 5'-adenosine monophosphate (cAMP) are also described. (Formula (I))

  Formula (I)的化合物是长形环核苷酸磷酸二酯酶-4（PDE4）酶（同工酶）的激活剂。还描述了这些化合物用于治疗或预防需要通过环3'，5'-腺苷酸单磷酸（cAMP）介导的第二信使反应减少的疾病的方法和用途。
• Assessment of reagents for selenocysteine conjugation and the stability of selenocysteine adducts
  作者：Lee Pedzisa、Xiuling Li、Christoph Rader、William R. Roush

  DOI：10.1039/c6ob00775a

  日期：——

  circulatory stability, which can result in premature drug release with consequent off-target toxicities. Selenocysteine-modified antibodies have been developed that allow site-specific antibody conjugation, yielding homogeneous ADCs. Herein, we survey several electrophilic functional groups that react with selenocystine with high efficiency. Several of these result in conjugates with stabilities that are

  传统的抗体药物偶联物 (ADC) 是异质混合物，与同质 ADC 相比，其药代动力学特性较差且疗效较低。此外，基于马来酰亚胺的 ADC 通常循环稳定性不足，这可能导致药物过早释放，从而产生脱靶毒性。硒代半胱氨酸修饰的抗体已被开发出来，允许位点特异性抗体缀合，产生均质的 ADC。在这里，我们研究了几种与硒代胱氨酸高效反应的亲电子官能团。其中一些产生的缀合物的稳定性优于马来酰亚胺缀合物。其中，丙二烯酰胺官能团的反应效率非常高，产生的缀合物具有显着的稳定性，并且对硒代半胱氨酸缀合表现出优异的选择性。
• Triethylborane-Induced Radical Allylation Reaction with Zirconocene−Olefin Complex
  作者：Koji Hirano、Kazuya Fujita、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol036431e

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Allylzirconium reagents are effective for radical allylation of alpha-halo carbonyl compounds. The key steps would be homolytic cleavage of the zirconium-carbon bond and halogen abstraction by the resulting Cp(2)ZrCl(III). Zirconocene-olefin complex can be also utilized for the allylation of alpha-halo compounds.

  [反应：见正文]烯丙基锆试剂可有效地使α-卤代羰基化合物自由基烯丙基化。关键步骤将是锆-碳键的均质裂解和所得Cp（2）ZrCl（III）的卤素抽象。锆茂-烯烃配合物也可用于α-卤代化合物的烯丙基化。
• Triethylborane Induced Radical Reaction of Gallium Enolates with<i>α</i>-Halo Esters
  作者：Shin-ichi Usugi、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.75.2049

  日期：2002.9

  Treatment of silyl enolates with methyllithium followed by an addition of gallium trichloride afforded the corresponding gallium enolates. The reaction of the resulting gallium enolates with α-halo carbonyl compounds in the presence of triethylborane as a radical initiator provided 1,4-dicarbonyl compounds in good yields.

  用甲基锂处理甲硅烷基烯醇化物，然后加入三氯化镓，得到相应的烯醇镓。在作为自由基引发剂的三乙基硼烷存在下，所得镓与α-卤代羰基化合物的烯醇化反应以良好的产率提供了1,4-二羰基化合物。
• Total Synthesis of (±)-Deethylibophyllidine:  Studies of a Fischer Indolization Route and a Successful Approach via a Pummerer Rearrangement/Thionium Ion-Mediated Indole Cyclization
  作者：Josep Bonjoch、Juanlo Catena、Nativitat Valls

  DOI：10.1021/jo960848z

  日期：1996.1.1

  derivatives, the regioselective Fischer indolization to obtain octahydropyrrolo[3,2-c]carbazoles, and the tandem process consisting of Pummerer rearrangement upon a beta-amino sulfoxide and thionium ion cyclization upon a beta-indole position of a 2,3-disubstituted indole to generate the quaternary spiro center. Attempts to effect the construction of the pentacyclic framework by means of Fischer indolization

  描述了（+/-）-去乙基核糖胞苷的总合成，它是由4-（甲氧基苯基）乙胺以5％的总产率分八步进行的（方案6）。在顺序环化方面，该策略涉及以下操作：E-> DE-> ABDE-> ABCDE（方案1）。合成的关键步骤是通过酸处理二氢苯甲醚衍生物来立体选择性地形成八氢吲哚-6-酮，区域选择性费歇尔吲哚化反应以获得八氢吡咯并[3,2-c]咔唑，以及由β的Pummerer重排组成的串联过程-氨基亚砜和硫鎓离子在2，3-二取代的吲哚的β-吲哚位置上环化以生成季螺中心。试图通过八氢吡咯并尔的费歇尔吲哚化来实现五环骨架的构建[3,2，