N-苄基-2-碘苯胺 | 76464-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-碘苯胺
• 英文名称: N-benzyl-2-iodoaniline
• 英文别名: benzyl(2-iodo-phenyl)amine
• CAS: 76464-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₂IN
• mdl: MFCD11179790
• 分子量: 309.149
• InChiKey: OJTCPNVRJOFUKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-碘苯胺 在 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  一种利用含氮及保护基化合物制备含氮芳基化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种利用含氮及保护基化合物制备含氮芳基化合物的方法，包括以下步骤：（1）将含氮羰基化合物与邻二碘苯反应，得到含氮及保护基化合物；（2）将含氮及保护基化合物与硫磺反应，得到含氮芳基化合物；（3）将含氮及保护基化合物脱保护后，分别与苯乙炔、吲哚、硫磺、硫代乙酰胺、降冰片烯、硫化钾、丙烯酸乙酯、4‑氯苯硼酸反应，得到含氮芳基化合物；（4）将含氮及保护基化合物脱保护后，进行碘分子内成环反应，得到含氮芳基化合物。本发明以无金属催化的反应制备含氮及保护基化合物，经过进一步反应得到产物，具有高收率、反应条件简单的优点。

  公开号：

  CN115043736A
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-碘苯胺 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-苄基-2-碘苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过钯/降冰片烯协同催化的CH-H胺化/芳构化，酸促进胺基二苯并sultams的快速合成

  摘要：

  本文我们报道的协议访问胺化苯并稠通过顺序磺内酰胺邻-amination，随后本位经由钯/降冰片烯coorperative催化芳基碘化物轴承磺酰胺官能团的-arylation。该反应在温和条件下以中等到良好的效率展示了广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001413

文献信息

• Potassium <i>tert</i>-Butoxide Promoted Intramolecular Arylation via a Radical Pathway
  作者：Daniela Sustac Roman、Yoko Takahashi、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol201160s

  日期：2011.6.17

  Potassium tert-butoxide mediated intramolecular cyclization of aryl ethers, amines, and amides was efficiently performed under microwave irradiation to provide the corresponding products in high regioisomeric ratios. The reaction proceeds via single-electron transfer to initiate the formation of an aryl radical, followed by a kinetically favored 5-exo-trig and subsequent ring expansion.

  钾叔丁醇介导的分子内的芳基醚，胺和酰胺的环化有效地在微波辐射下进行，以提供在高比率的区域异构体的相应的产品。该反应通过单电子转移进行以引发芳基的形成，随后是动力学上有利的5 -exo-trig和随后的扩环。
• Stereoselective synthesis of spirocyclic oxindoles based on a one-pot Ullmann coupling/Claisen rearrangement and its application to the synthesis of a hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloid
  作者：Hiroshi Miyamoto、Tomohiro Hirano、Yoichiro Okawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.057

  日期：2013.11

  efficient and convenient approach to the synthesis of spirocyclic oxindoles from iodoindoles has been developed. The most striking feature of this approach is that the sequential intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement proceeds in a one-pot manner to afford 3-spiro-2-oxindoles in good yield with excellent diastereoselectivity. Application of this one-pot reaction to chiral non-racemic

  已经开发了从碘吲哚合成螺环氧吲哚的有效且方便的方法。该方法最显着的特征是，分子内乌尔曼偶合和克莱森重排以一锅法进行，从而以良好的非对映选择性很好地提供了3-螺-2-氧吲哚。一锅法反应在手性非外消旋叔醇底物上的应用导致手性完全转移到螺环季碳上。使用该方法，完成了（-）-去溴氟乙胺B的不对称全合成。
• Synthesis of 2-Indolylphosphines by Palladium-Catalyzed Annulation of 1-Alkynylphosphine Sulfides with 2-Iodoanilines
  作者：Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol1001544

  日期：2010.4.2

  Palladium-catalyzed annulation of 1-alkynylphosphine sulfides with 2-iodoanilines followed by desulfidation affords 3-substituted 2-indolylphosphines. This annulation/desulfidation sequential protocol offers a conceptually new approach to bulky heteroarylphosphines.

  钯催化的1-炔基膦硫化物与2-碘苯胺的环化，然后进行脱硫，得到3-取代的2-吲哚基膦。这种环化/脱硫顺序方案为大体积的杂芳基膦提供了一种概念上新的方法。
• Synthesis of substituted amines and isoindolinones: catalytic reductive amination using abundantly available AlCl3/PMHS
  作者：Vishal Kumar、Sushila Sharma、Upendra Sharma、Bikram Singh、Neeraj Kumar

  DOI：10.1039/c2gc36305d

  日期：——

  AlCl3 has been employed for highly chemoselective reductive amination of carbonyl compounds in ethanol using polymethylhydrosiloxane as an inexpensive, stable and safe reducing agent without an inert atmosphere. A large range of functional groups such as nitro, carboxylic acid, acetyl, nitrile, halogen, methoxy, alkene and heterocycles were well tolerated. AlCl3 also catalyzed tandem amination–amidation

  AlCl 3已用于使用聚甲基氢硅氧烷作为廉价，稳定和安全的还原剂，在无惰性气氛的情况下对乙醇中的羰基化合物进行高度化学选择性的还原胺化反应。很好地耐受了各种官能团，例如硝基，羧酸，乙酰基，腈，卤素，甲氧基，烯烃和杂环。AlCl 3还催化2-羧基苯甲醛与不同的胺进行串联胺化-酰胺化反应，得到N-取代的异吲哚满酮。该催化剂可以循环至少三遍，而对活性和选择性没有任何明显的影响。
• Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of <i>o</i>-Iodoanilines, CO₂, and CO: Access to Isatoic Anhydrides
  作者：Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Yu-Qian Sun、Yu-Wei Ding、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b03000

  日期：2017.12.1

  oxidants. Herein we report a highly selective palladium-catalyzed cyclization reaction for the efficient synthesis of isatoic anhydrides from readily available o-iodoanilines, CO2, and CO. The reaction proceeds under mild conditions and is redox-neutral. Both CO2 and CO are indispensable C1 building blocks for this catalytic reaction.

  通常使用高毒性的光气或化学计量的氧化剂来制备一类酸酐，一类有价值的合成中间体和RNA结构探测试剂。本文中，我们报道了一种高度选择性的钯催化环化反应，用于从容易获得的邻碘代苯胺，CO 2和CO有效合成isatoic酸酐。该反应在温和的条件下进行，并且是氧化还原中性的。对于该催化反应，CO 2和CO都是不可或缺的C1结构单元。