6-nitro-Nα-trifluoroacetyl-L-tryptophan methyl ester | 116857-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-nitro-Nα-trifluoroacetyl-L-tryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(6-nitro-1H-indol-3-yl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 116857-21-7
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃N₃O₅
• 分子量: 359.262
• InChiKey: OCNQBQAJSIVGGB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-Nα-trifluoroacetyl-L-tryptophan methyl ester 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 6-硝基色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Nα，N（1）-双（三氟乙酰基）-L-色氨酸甲酯的区域选择性硝化：2-硝基和6-硝基-N-三氟乙酰基-L-色氨酸甲酯的有效合成。

  摘要：

  在0℃下，在乙酸酐中将Nα，N（1）-双（三氟乙酰基）-1-色氨酸甲酯与HNO（3）硝化，得到Nα-三氟乙酰基-2-硝基-1-色氨酸甲基酯的收率为67％，而在三氟乙酸中在0℃下硝化得到的Nα-三氟乙酰基-6-硝基-1-色氨酸甲酯的收率为69％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.086
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-nitro-Nα-trifluoroacetyl-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-硝基-L-色氨酸的合成

  摘要：

  N-（三氟乙酰基）-L-色氨酸甲酯的硝化提供了预期的6-硝基产物的40％和新型2-硝基衍生物的6-7％。后者的化合物用酸水溶液脱保护形成2-硝基-L-色氨酸。L-色氨酸的类似硝化仅产生6-硝基产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250128

文献信息

• PHILLIPS, ROBERT S.;COHEN, LOUIS A., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 191-192
  作者：PHILLIPS, ROBERT S.、COHEN, LOUIS A.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective nitration of Nα,N1-bis(trifluoroacetyl)-l-tryptophan methyl ester: Efficient synthesis of 2-nitro and 6-nitro-N-trifluoroacetyl-l-tryptophan methyl ester
  作者：Andrew S. Osborne、Phanneth Som、Jessica L. Metcalf、Robert S. Phillips

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.086

  日期：2008.11

  Nitration of N(alpha),N(1)-bis(trifluoroacetyl)-l-tryptophan methyl ester with HNO(3) in acetic anhydride at 0 degrees C provides N(alpha)-trifluoroacetyl-2-nitro-l-tryptophan methyl ester in 67% yield, whereas nitration in trifluoroacetic acid at 0 degrees C gives N(alpha)-trifluoroacetyl-6-nitro-l-tryptophan methyl ester in 69% yield.

  在0℃下，在乙酸酐中将Nα，N（1）-双（三氟乙酰基）-1-色氨酸甲酯与HNO（3）硝化，得到Nα-三氟乙酰基-2-硝基-1-色氨酸甲基酯的收率为67％，而在三氟乙酸中在0℃下硝化得到的Nα-三氟乙酰基-6-硝基-1-色氨酸甲酯的收率为69％。
• Synthesis of 2-nitro-L-tryptophan
  作者：Robert S. Phillips、Louis A. Cohen

  DOI：10.1002/jhet.5570250128

  日期：1988.1

  N-(trifluoroacetyl)-L-tryptophan methyl ester provides 40% of the anticipated 6-nitro product and 6–7% of the novel 2-nitro derivative. The latter compound is deprotected with aqueous acid to form 2-nitro-L-tryptophan. Analogous nitration of L-tryptophan gives only the 6-nitro product.

  N-（三氟乙酰基）-L-色氨酸甲酯的硝化提供了预期的6-硝基产物的40％和新型2-硝基衍生物的6-7％。后者的化合物用酸水溶液脱保护形成2-硝基-L-色氨酸。L-色氨酸的类似硝化仅产生6-硝基产物。