N-苄基-2-苯基吡咯烷 | 1025-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: N-苄基-2-苯基吡咯烷
• 英文名称: 1-benzyl-2-phenylpyrrolidine
• 英文别名: N-benzyl-2-phenyl-pyrrolidine；1-Benzyl-2-phenyl-pyrrolidin
• CAS: 1025-56-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• mdl: MFCD30293436
• 分子量: 237.345
• InChiKey: CSTHCHSDLNWSOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-苯基吡咯烷 在 三(五氟苯基)硼烷 、 苯硅烷 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以56 %的产率得到N-benzyl-4-phenylbutan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3-催化环胺与氢硅烷的区域选择性开环

  摘要：

  强硼路易斯酸B(C 6 F 5 ) 3与苯基硅烷结合，能够分别区域选择性地裂解环状仲胺和叔胺中两个或三个碳氮键中的一个。这种胺解构扩展到大的饱和含氮杂环，并且官能团耐受性良好。

  DOI：

  10.1002/chem.202203721
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯烷 在 Ru(H)2(CO)(PCy₃)3 、 caesium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-苄基-2-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  N-苯基吡咯烷的选择性和催化芳基化：没有导向基团的 sp3C-H 键官能化

  摘要：

  我们在此描述了我们对 N-苯基吡咯烷的芳基化的研究，这导致了在没有导向基团的情况下 sp3 CH 键的直接和选择性芳基化的新转化的发展。该方法以 Ru(H)2(CO)(PCy3)3 4 为催化剂，初步机理研究表明 Ru(Ph)(I)(CO)(PCy3)2 5 是该反应的关键中间体。催化循环。观察到大的动力学同位素效应 (kH/kD = 5.4)，这支持 CH 键金属化是缓慢步骤的提议。底物范围的初步检查表明，除了 N-苯基吡咯烷，N-甲基-和 N-苄基吡咯烷以及 N-苯甲酰基吡咯烷在反应条件下也被芳基化。

  DOI：

  10.1021/ja050269o

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Reductive Functionalization of Tertiary Carboxamides and Lactams for α‐Branched Amine Synthesis
  作者：Derek Yiren Ong、Dongyang Fan、Darren J. Dixon、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.202004272

  日期：2020.7.13

  A new method for the synthesis of α‐branched amines by reductive functionalization of tertiary carboxamides and lactams is described. The process relies on the efficient and controlled reduction of tertiary amides by a sodium hydride/sodium iodide composite, in situ treatment of the resulting anionic hemiaminal with trimethylsilyl chloride and subsequent coupling with nucleophilic reagents including

  描述了一种通过叔羧酰胺和内酰胺的还原功能化合成α-支链胺的新方法。该方法依赖于通过氢化钠/碘化钠复合物有效，受控地还原叔酰胺，用三甲基甲硅烷基氯原位处理所得的阴离子半缩醛，随后与亲核试剂偶联，包括格氏试剂和氰化四丁基铵。新方法具有广泛的官能团相容性，可在无过渡金属的反应条件下运行，适用于亚毫摩尔级和毫克级的各种合成应用。
• Reductive Alkylation of Tertiary Lactams via Addition of Organocopper (RCu) Reagents to Thioiminium Ions
  作者：Pierre Mateo、Joséphine E. Cinqualbre、Melinda Meyer Mojzes、Kurt Schenk、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02150

  日期：2017.12.1

  A simple procedure for the conversion of tertiary lactams to 2-monoalkylated cyclic amines is described. The reaction sequence involves conversion of a lactam to a thioiminium ion followed by reaction with an organocopper (RCu) reagent and final reduction with triacetoxyborohydride. The reaction is high yielding and shows an excellent functional group tolerance. Its utility is demonstrated by a rapid

  描述了将叔内酰胺转化为2-单烷基化的环胺的简单程序。反应顺序包括将内酰胺转化为硫亚胺离子，然后与有机铜（RCu）试剂反应，最后用三乙酰氧基硼氢化物还原。该反应产率高并且显示出优异的官能团耐受性。吲哚并立定167B的快速合成证明了其实用性。仅形成单烷基化产物的该方法的优异化学选择性通过涉及形成瞬时烯胺的机理来合理化。
• Versatile One-Pot Reductive Alkylation of Lactams/Amides via Amide Activation: Application to the Concise Syntheses of Bioactive Alkaloids (±)-Bgugaine, (±)-Coniine, (+)-Preussin, and (−)-Cassine
  作者：Kai-Jiong Xiao、Yu Wang、Ke-Yin Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/chem.201002054

  日期：2010.11.15

  Direct entry: One‐pot reductive alkylation of lactams/amides with Grignard reagents has been realized via lactam/amide activation with Tf2O. This method opens a direct entry to α‐alkylated amines. The versatility of the method is illustrated by the concise syntheses of bioactive alkaloids (±)‐bgugaine, (±)‐coniine, (+)‐preussin, and (−)‐cassine.

  直接输入：内酰胺的一锅法还原性烷基化/与格氏试剂的酰胺已经通过内酰胺/酰胺活化与TF实现2 O.这种方法将打开一个直接进入α -烷基化的胺。该方法的多功能性由生物活性生物碱（±）-古吉茄碱，（±）-芥子碱，（+）-普鲁素和（-）-酪氨酸的简明合成说明。
• The 5-Endo-trig Cyclization of D-Glucose Derived γ-Alkenylamines with Mercury (II) Salts: Synthesis of 1-Deoxycastanospermine and its 8a-epi-Analogue†
  作者：D. Dhavale、S. Jachak

  DOI：10.3390/10080893

  日期：——

  The intramolecular aminomercuration of γ-alkenylamines 1a, 1b and 4 was shown to afford the 5-endo-trig cyclized product exclusively in good yield. The utility of pyrrolidine derivatives thus obtained from D-glucose derived γ-alkenylamines 1a and 1b was demonstrated in the synthesis of 1-deoxycastanospermine (3a) and 1-deoxy-8a-epi-castanospermine (3b).

  γ-链烯基胺 1a、1b 和 4 的分子内氨基汞化显示仅以良好的产率提供 5-endo-trig 环化产物。由此从 D-葡萄糖衍生的 γ-链烯基胺 1a 和 1b 获得的吡咯烷衍生物的效用在 1-脱氧栗精胺 (3a) 和 1-脱氧-8a-epi-栗精胺 (3b) 的合成中得到证明。
• A Direct and General Method for the Reductive Alkylation of Tertiary Lactams/Amides: Application to the Step Economical Synthesis of Alkaloid (−)-Morusimic Acid D
  作者：Kai-Jiong Xiao、Yu Wang、Ying-Hong Huang、Xiao-Gang Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo4007656

  日期：2013.9.6

  Full details of the direct and general method for the reductive alkylation of tertiary lactams and amides to give tertiary sec-alkylamines are presented. This one-pot method consists of in situ activation of a lactam or an amide with Tf2O/DTBMP, addition of a Grignard reagent, and reduction of the resulting iminium intermediates. Alkyl, benzyl, and aryl Grignard reagents and several reductants or reducing

  给出了直接和通用的方法将叔内酰胺和酰胺还原烷基化以得到叔仲烷基胺的全部细节。这种一锅法包括用Tf 2 O / DTBMP原位活化内酰胺或酰胺，添加格氏试剂和还原生成的亚胺中间体。烷基，苄基和芳基格氏试剂和几种还原剂或还原条件（LiAlH 4，NaBH 4，汉茨酯，Bu 3 SnH，Pd（OH）2 / C，H 2）可以有效地使用。取代的内酰胺的还原烷基化表现出良好至优异的1,3-不对称诱导，可在6：1（LiAlH 4），11：1（Et 3 SiH）和20：1（催化）中提供相应的二或三取代的吡咯烷/哌啶氢化）分别为顺/反非对映选择性。该方法的多功能性通过其在哌啶生物碱（-）-桑木酸的简明立体选择性合成中的应用得到证明。