N-苄基-2-苯基-4-哌啶酮 | 167705-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-苄基-2-苯基-4-哌啶酮
• 英文名称: N-benzyl-2-phenyl-4-piperidinone
• 英文别名: 1-benzyl-2-phenyl-4-piperidone；1-Benzyl-2-phenylpiperidin-4-one
• CAS: 167705-56-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• mdl: MFCD09029795
• 分子量: 265.355
• InChiKey: SXBALVCQZRIWQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-苯基-4-哌啶酮 在 Amberlite IRA-400 borohydride resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶酮库及其衍生物的组合合成

  摘要：

  聚合物支持的猝灭方法已用于平行纯化二氢吡啶酮及其衍生物的组合库。经由溶液相路易斯酸催化的herero-Diels-Alder反应组装二氢吡啶酮支架。进一步的修饰允许利用来自文库方法的文库快速产生随后的氨基哌啶和酰基-氨基哌啶文库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00130-6
• 作为产物：
  描述：

  N-methylenebenzylamine 在 aluminum oxide 、 cerium(III) chloride 、 水 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-苄基-2-苯基-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下负载于氧化铝上的CeCl 3 ·7H 2 O / NaI系统促进的贫电子烯烃的杂原子亲核加成反应

  摘要：

  杂原子亲核试剂与强吸电子基团共轭的碳-碳双键的共轭加成是合成有机化学中最重要的新成键策略之一。在这些迈克尔加成方法中，路易斯酸已显示出最佳的启动子活性，特别是，浸渍在无机载体上的试剂的使用正在迅速增加。随着化学研究中环境意识的增强，无溶剂迈克尔的加入引起了我们的关注。在我们正在进行的利用三氯化铈开发合成方案的计划的继续中，我们报告了CeCl 3 ·7H 2的扩展O / NaI组合在无溶剂条件下得到支持，以促进杂原子迈克尔的加成。使用中性氧化铝（Al 2 O 3）作为固体载体可以避免某些与无机载体为硅胶的过程相关的问题。CeCl 3 ·7H 2 O / NaI / Al 2 O 3该系统对于利用弱亲核试剂（例如咪唑和氨基甲酸酯）的杂配迈克尔加成反应很好，并且在不同于α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔受体的情况下，反应也以良好的收率进行。该方法的重要合成应用是生产4-哌啶酮衍生物时的分子内氮杂-

  DOI：

  10.1021/jo048329g

文献信息

• Synthetic applications of 2-aryl-4-piperidones. X Synthesis of 3-aminopiperidines, potential substance P antagonists
  作者：Anna Diez、Aline Voldoire、Isabel López、Mario Rubiralta、Víctor Segarra、Lluís Pagès、JoséM Palacios

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98710-y

  日期：1995.4

  A general method is described for the synthesis of 3-aminopiperidines from 4-piperidones based on a KOEt treatment of the tosylate of the corresponding oximes (Neber rearrangement). The procedure is applied to the synthesis of N-benzyl-3-amino-4,4-diethoxypiperidine (13), (R)-N-(2-hydroxy-1-phenyl)ethyl analogues 18, and 2-phenyl derivatives 27–28. The methoxybenzylation of the primary amino group

  描述了基于对相应的肟的甲苯磺酸酯的甲苯磺酰脲（KOBER）处理从4-哌啶酮合成3-氨基哌啶的一般方法（Neber重排）。该方法适用于合成N-苄基-3-氨基-4,4-二乙氧基哌啶（13），（R）-N-（2-羟基-1-苯基）乙基类似物18和2-苯基衍生物27 –28。这些氨基哌啶的伯氨基的甲氧基苄基化作用导致一系列潜在的P物质拮抗剂。
• Cui, Li; Peng, Yu; Zhang, Liming, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8394 - 8395
  作者：Cui, Li、Peng, Yu、Zhang, Liming

  DOI：——

  日期：——
• Polymer-bound 4-benzylsulfonyl-1-triphenylphosphoranylidene-2-butanone as a tool for the solid-phase synthesis of substituted piperidin-4-one derivatives.
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Paolo Marchetti、Gian P. Pollini、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01650-5

  日期：1998.10

  An efficient method for the construction of 2-substituted-piperidin-4-one derivatives on solid support has been developed using polymer-bound 4-benzylsulfonyl-I-triphenylphosphoranylidene-2-butanone as a convenient precursor for substituted divinyl ketones in the heterocyclization reaction with amines. The resin was released in a recyclable sulfinate form. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Combinatorial synthesis of dihydropyridone libraries and their derivatives
  作者：Mark W. Creswell、Gary L. Bolton、John C. Hodges、Malte Meppen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00130-6

  日期：1998.4

  used for parallel purification of combinatorial libraries of dihydropyridones and their derivatives. The dihydropyridone scaffold was assembled via a solution phase Lewis acid catalyzed, herero-Diels-Alder reaction. Further modifications allow for the rapid generation of subsequent aminopiperidine and acyl-aminopiperidine libraries utilizing a library from library approach.

  聚合物支持的猝灭方法已用于平行纯化二氢吡啶酮及其衍生物的组合库。经由溶液相路易斯酸催化的herero-Diels-Alder反应组装二氢吡啶酮支架。进一步的修饰允许利用来自文库方法的文库快速产生随后的氨基哌啶和酰基-氨基哌啶文库。
• Improved Heteroatom Nucleophilic Addition to Electron-Poor Alkenes Promoted by CeCl₃·7H₂O/NaI System Supported on Alumina in Solvent-Free Conditions
  作者：Giuseppe Bartoli、Massimo Bartolacci、Arianna Giuliani、Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1021/jo048329g

  日期：2005.1.1

  environmental consciousness in chemical research, the solvent-free Michael addition has attracted our attention. In continuation of our ongoing program to develop synthetic protocols utilizing cerium trichloride, we report an extension of the CeCl3·7H2O/NaI combination supported under solvent-free conditions to promote heteroatom Michael addition. Using neutral alumina (Al2O3) as solid support permits us

  杂原子亲核试剂与强吸电子基团共轭的碳-碳双键的共轭加成是合成有机化学中最重要的新成键策略之一。在这些迈克尔加成方法中，路易斯酸已显示出最佳的启动子活性，特别是，浸渍在无机载体上的试剂的使用正在迅速增加。随着化学研究中环境意识的增强，无溶剂迈克尔的加入引起了我们的关注。在我们正在进行的利用三氯化铈开发合成方案的计划的继续中，我们报告了CeCl 3 ·7H 2的扩展O / NaI组合在无溶剂条件下得到支持，以促进杂原子迈克尔的加成。使用中性氧化铝（Al 2 O 3）作为固体载体可以避免某些与无机载体为硅胶的过程相关的问题。CeCl 3 ·7H 2 O / NaI / Al 2 O 3该系统对于利用弱亲核试剂（例如咪唑和氨基甲酸酯）的杂配迈克尔加成反应很好，并且在不同于α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔受体的情况下，反应也以良好的收率进行。该方法的重要合成应用是生产4-哌啶酮衍生物时的分子内氮杂-