N-苄基-1-苯基-3-丁烯-1-胺 | 88381-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-1-苯基-3-丁烯-1-胺
• 英文名称: N-(1-phenyl-3-butenyl)benzylamine
• 英文别名: N-benzyl-1-phenylbut-3-en-1-amine；benzyl(1-phenylbut-3-enyl)amine；4-(N-benzyl)amino-4-phenyl-1-butene
• CAS: 88381-98-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• mdl: MFCD00757007
• 分子量: 237.345
• InChiKey: LRPZBHSJWXDRER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-1-苯基-3-丁烯-1-胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 1-苄基-4-羟基哌啶
  参考文献：
  名称：

  导致哌啶衍生物的级联 Aza-Cope/Aza-Prins 环化

  摘要：

  已经探索了高烯丙基胺的级联 aza-Cope/aza-Prins 环化以产生取代的哌啶。由于内部羧酸根阴离子捕获中间阳离子，因此使用乙醛酸作为羰基组分提供双环结构。单分子双-、三-和四（高烯丙胺）有效地提供了附加的双-、三-和四（哌啶-4-醇）（分别为三脚架和十字架形状）作为新实体。后一种化合物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中用作合成肠壳孔蛋白的极好配体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403607
• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 在 二氯二茂锆 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-苄基-1-苯基-3-丁烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  惰性酰胺羰基的直接化学选择性烯丙基化

  摘要：

  利用Schwartz试剂将惰性酰胺羰基直接烯丙基化，得到取代的叔胺或仲胺。成功避免了预活化步骤，这通常是增加酰胺亲电性的必要条件。该反应显示出显着的官能团耐受性，并且甚至在存在甲基酯和硝基的情况下也进行。

  DOI：

  10.1021/ol3000316

文献信息

• Concurrent Formation of N–H Imines and Carbonyl Compounds by Ruthenium-Catalyzed C–C Bond Cleavage of β-Hydroxy Azides
  作者：Jeong Min Lee、Dae Young Bae、Jin Yong Park、Hwi Yul Jo、Eunsung Lee、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01145

  日期：2020.6.19

  A commercial cyclopentadienylrutenium dicarbonyl dimer ([CpRu(CO)2]2) efficiently catalyzes the formation of N–H imines and carbonyl compounds simultaneously from β-hydroxy azides via C–C bond cleavage under visible light. Density functional theory calculations for the cleavage reaction support the mechanism involving chelation of alkoxy azide species and liberation of nitrogen as the driving force

  商业化的环戊二烯基钌二羰基二聚体（[CpRu（CO）2 ] 2）在可见光下有效催化C-C键裂解同时由β-羟基叠氮化物形成N-H亚胺和羰基化合物。裂解反应的密度泛函理论计算支持了涉及烷氧基叠氮化物螯合和释放氮作为驱动力的机理。该反应的合成效用通过亚胺的化学选择性烯丙基化和异喹啉的合成促进了新的胺合成而得到证明。
• Synthetic and Mechanistic Studies of Indium-Mediated Allylation of Imines in Ionic Liquids
  作者：Man Chun Law、Tin Wai Cheung、Kwok-Yin Wong、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/jo062198x

  日期：2007.2.1

  Aldimines derived from aryl and non-enolizable aliphatic aldehydes were allylated with allyl bromide mediated by indium powder in [bpy][BF4] (bpy = N-butylpyridine) to give good yields of the corresponding homoallylic amines. Selective formation of monoallylated amines can be achieved by varying the amount of bromide ion additive in the form of [bpy][Br]. The transient organoindium intermediates, allylindium(I)

  在[bpy] [BF 4 ]（bpy = N-丁基吡啶）中，将铟粉介导的烯丙基溴与烯丙基溴烯丙基化衍生自芳基和不可烯化的脂肪族醛的醛亚胺，以得到相应的均烯丙基胺良好的收率。可以通过改变[bpy] [Br]形式的溴离子添加剂的数量来实现单烯丙基化胺的选择性形成。通过NMR光谱研究了反应中形成的瞬态有机铟中间体，烯丙基（I）和烯丙基（III）二溴化物。
• A General Catalytic Allylation Using Allyltrimethoxysilane
  作者：Shingo Yamasaki、Kunihiko Fujii、Reiko Wada、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja0262582

  日期：2002.6.1

  mild catalytic allylation of carbonyl compounds, applicable to aldehydes, ketones, and imines is developed using allyltrimethoxysilane as the allylating reagent. The reaction proceeds smoothly with 1-10 mol % of CuCl and TBAT in THF at ambient temperature. Mechanism studies indicated that the copper alkoxide, allylfluorodimethoxysilane, and allyltrimethoxysilane are essential to promote the reaction

  使用烯丙基三甲氧基硅烷作为烯丙基化试剂开发了适用于醛、酮和亚胺的羰基化合物的一般和温和的催化烯丙基化反应。在环境温度下，在 THF 中加入 1-10 mol% 的 CuCl 和 TBAT 使反应顺利进行。机理研究表明，铜醇盐、烯丙基氟二甲氧基硅烷和烯丙基三甲氧基硅烷对于有效促进反应至关重要。使用烯丙基硅烷将反应初步扩展到酮的第一次催化对映选择性烯丙基化，使用 CuCl-p-tol-BINAP-TBAT 催化剂（15 mol%）从苯乙酮中产生了 61% ee 的产物。
• Synthesis of Cyclic Guanidines Bearing <i>N</i>-Arylsulfonyl and <i>N</i>-Cyano Protecting Groups via Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions
  作者：Luke J. Peterson、Jingyi Luo、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00946

  日期：2017.6.2

  Palladium-catalyzed carboamination reactions of N-allylguanidines bearing cleavable N-cyano or N-arylsulfonyl protecting groups are described. The reactions afford cyclic guanidine products in good yield, and transformations of substrates bearing internal alkenes proceed with high diastereoselectivity. Deuterium labeling studies indicate these transformations proceed via anti-aminopalladation pathways

  描述了带有可裂解的N-氰基或N-芳基磺酰基保护基团的N-烯丙基胍的钯催化的碳胺化反应。该反应以良好的产率提供环状胍产物，并且带有内部烯烃的底物的转化以高非对映选择性进行。氘标记研究表明这些转化通过抗氨基钯化途径进行。
• Chemoselective Reductive Nucleophilic Addition to Tertiary Amides, Secondary Amides, and<i>N</i>-Methoxyamides
  作者：Minami Nakajima、Yukiko Oda、Takamasa Wada、Ryo Minamikawa、Kenji Shirokane、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/chem.201404648

  日期：2014.12.22

  modern organic synthesis, chemoselectivity is recognized as an important factor in the development of new methodologies. Chemoselective nucleophilic addition to amide carbonyl centers is a challenge because classical methods require harsh reaction conditions to overcome the poor electrophilicity of the amide carbonyl group. We have successfully developed a reductive nucleophilic addition of mild nucleophiles

  随着目标分子在现代有机合成中的复杂性增加，化学选择性被认为是开发新方法的重要因素。酰胺羰基中心的化学选择性亲核加成是一个挑战，因为经典方法需要苛刻的反应条件以克服酰胺羰基的不良亲电性。我们已经成功开发出使用Schwartz试剂将温和的亲核试剂还原性添加到叔酰胺，仲酰胺和N-甲氧基酰胺上的亲核试剂[Cp 2ZrHCl]。该反应在各种敏感的官能团，例如甲酯的存在下，以高度化学选择性的方式发生，这些官能团通常需要在亲核加成之前进行保护。该反应将适用于由容易获得的酰胺基团简单合成复杂的天然生物碱。