N-苄基-2-苯基苯甲酰胺 | 102078-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-2-phenylbenzamide
• CAS: 102078-75-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: XEKOCIBSODLFQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  503.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-苯基苯甲酰胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 反应 18.0h， 以63%的产率得到苯并[c]苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  亚酰胺由叔丁基亚硝酸盐介导的N-亚硝基酰胺，羧酸，苯并香豆素和异香豆素的合成

  摘要：

  这项工作报告了亚硝酸叔丁酯（TBN）作为多任务试剂，用于（1）从N-烷基酰胺可控地合成N-亚硝基酰胺;（2）N-甲氧基酰胺水解为羧酸;（3）金属和氧化剂-free苯并香豆素合成从邻-芳基- ñ经由N-H，C-N和C-H键活化，和（4）异香豆素合成使用的Ru（II）/ PEG经由可回收催化体系-methoxyamides邻-C–H活化和TBN作为氧气源。还使用红外光谱分析检查了酰胺向酸的顺序官能团互变。另外，由于反应时间短，克级合成和广泛的底物范围，该方法学是非常有利的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00570
• 作为产物：
  描述：

  联苯-2-甲醛 在 potassium dichromate 、 三正丁胺 、 硫酸 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 N-苄基-2-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of imidazoles via the cycloaddition of nitrile ylides to their imidoyl chloride precursors

  摘要：

  通过碱催化下亚胺氯3和21的1,3-脱氯化氢反应生成腈叶立德4和22，进而得到咪唑13、23和24。这些咪唑是由腈叶立德4和22与它们的前体亚胺氯3和21进行环加成反应形成的，而这种环加成的区域化学性质已通过使用半经验（MOPAC PM3）方法对这些反应物的前沿分子轨道进行能量计算来合理化解释。

  DOI：

  10.1039/b104130b

文献信息

• Synthesis of Benzoisoselenazolones via Rh(III)‐Catalyzed Direct Annulative Selenation by Using Elemental Selenium
  作者：Qing‐Feng Xu‐Xu、Yuji Nishii、Yuta Uetake、Hidehiro Sakurai、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.202103485

  日期：2021.12.20

  A Rh(III)-catalyzed direct selenium annulation by using stable and tractable elemental selenium is developed. A series of benzamides as well as acrylamides were successfully coupled with selenium under mild reaction conditions to give isoselenazolone derivatives. An unprecedented selenation mechanism involving an electrophilic Se(IV) species as the reactive selenium donor is proposed based on the designed

  使用稳定且易处理的元素硒开发了Rh(III) 催化的直接硒环化。在温和的反应条件下，一系列苯甲酰胺和丙烯酰胺与硒成功偶联，得到异硒唑酮衍生物。基于设计的控制实验、X 射线吸收光谱和计算研究，提出了一种前所未有的硒化机制，涉及亲电子 Se(IV) 物种作为反应性硒供体。
• NIS-mediated oxidative arene C(sp²)–H amidation toward 3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinolinone, phenanthridone, and <i>N</i>-fused spirolactam derivatives
  作者：Lingang Wu、Yanan Hao、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9ob01277j

  日期：——

  A new radical-mediated intramolecular arene C(sp2)-H amidation of 3-phenylpropanamides or [1,1'-biphenyl]-2-carboxamides was developed to prepare a series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone and phenanthridone derivatives in moderate to excellent yields (33-94%). Spirolactams could also be obtained using this protocol.

  一种新的自由基介导的3-苯基丙酰胺或[1,1'-联苯] -2-羧酰胺的分子内芳烃C（sp2）-H酰胺化反应制备了一系列3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮和菲啶酮衍生物的收率中等至优异（33-94％）。螺内酰胺也可以使用该方案获得。
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative<i>ortho</i>-Arylation of Benzotriazinones with Organic Boronic Acids: an Efficient Route to Losartan and Irbesartan Drug Molecules
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201800923

  日期：2018.12.21

  Denitrogenative ortho‐arylation, vinylation and methylation of 1,2,3‐benzotriazin‐4‐(3H)‐ones with organic boronic acids catalyzed by nickel complexes to give a wide range of o‐substituted benzamides were demonstrated. Further, the catalytic reaction is successfully applied to the synthesis of the popular hypertensive drugs losartan and irbesartan in high yields.

  镍配合物催化了1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮与有机硼酸的脱氮邻位芳基化，乙烯基化和甲基化反应，得到了多种邻位取代的苯甲酰胺。此外，催化反应已成功地以高收率应用于流行的高血压药物氯沙坦和厄贝沙坦的合成。
• 3D-QSAR and 3D-QSSR models of negative allosteric modulators facilitate the design of a novel selective antagonist of human α4β2 neuronal nicotinic acetylcholine receptors
  作者：Brandon J. Henderson、Crina M. Orac、Iwona Maciagiewicz、Stephen C. Bergmeier、Dennis B. McKay

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.051

  日期：2012.2

  Subtype selective molecules for alpha 4 beta 2 neuronal nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs) have been sought as novel therapeutics for nicotine cessation. alpha 4 beta 2 nAChRs have been shown to be involved in mediating the addictive properties of nicotine while other subtypes (i.e., alpha 3 beta 4 and alpha 7) are believed to mediate the undesired effects of potential CNS drugs. To obtain selective molecules, it is important to understand the physiochemical features of ligands that affect selectivity and potency on nAChR subtypes. Here we present novel QSAR/QSSR models for negative allosteric modulators of human alpha 4 beta 2 nAChRs and human alpha 3 beta 4 nAChRs. These models support previous homology model and site-directed mutagenesis studies that suggest a novel mechanism of antagonism. Additionally, information from the models presented in this work was used to synthesize novel molecules; which subsequently led to the discovery of a new selective antagonist of human alpha 4 beta 2 nAChRs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regiospecific palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes. Stereospecific group transfer from organozinc and organoboron reagents
  作者：Barry Burns、Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Sukanthini Sukirthalingam、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80380-4

  日期：1989.1