(1S,2R)-2-(4-methoxybenzyl)cyclohexyl-β-D-glucopyranoside | 227954-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(4-methoxybenzyl)cyclohexyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(1S,2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclohexyl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 227954-99-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₇
• 分子量: 382.454
• InChiKey: HEARZXNFASLDLW-SKAYVDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(4-methoxybenzyl)cyclohexyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(1S,2R)-2-(4-methoxybenzyl)cyclohexyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure Assignment of 2-(4-Methoxybenzyl)cyclohexyl β-D-Glucopyranoside Enantiomers

  摘要：

  对2-(4-甲氧基苯基)环己基-1-醇(1a/1b, 2a/2b, 1a或2a)的cis和trans异构体进行葡萄糖基化，制备相应的烷基β-D-葡萄糖苷，主要是为了获得纯对映体的葡萄糖苷(3a-6b)的分析数据，以便后续研究具有生物活性的相关化合物。Koenigs-Knorr合成的一种改进方法之一，通过多种促进剂和甲苯作为溶剂，得到了保护中间体的纯β-异构体3a/3b、4a/4b、3a或4a，收率为85-95%，最终得到去保护产物的纯β-异构体5a/5b、6a/6b、5a或6a。为了获得目标结构(3a、4a、5a和6a)的对映纯β-异构体以进行明确的结构指认，使用Saccharomyces cerevisiae全细胞对2-(4-甲氧基苯基)环己基-1-酮进行酶促还原，获得了(1S,2S)-和(1S,2R)-对映体(1a和2a)的2-(4-甲氧基苯基)环己基-1-醇。通过手性高效液相色谱分离5a/5b和6a/6b的对映异构体混合物，获得了烷基β-D-葡萄糖苷的相反对映体(5b和6b)。所有产物(3a-6b)的立体异构体均经过详细的¹H NMR和¹³C NMR分析。

  DOI：

  10.1135/cccc20061470

文献信息

• Synthesis and Structure Assignment of 2-(4-Methoxybenzyl)cyclohexyl β-D-Glucopyranoside Enantiomers
  作者：David Šaman、Pavel Kratina、Jitka Moravcová、Martina Wimmerová、Zdeněk Wimmer

  DOI：10.1135/cccc20061470

  日期：——

  Glucosylation of the cis- and trans-isomers of 2-(4-methoxybenzyl)cyclohexan-1-ol (1a/1b, 2a/2b, 1a or 2a) was performed to prepare the corresponding alkyl β-D-glucopyranosides, mainly to get analytical data of pure enantiomers of the glucosides (3a-6b), required for subsequent investigations of related compounds with biological activity. One of the employed modifications of the Koenigs-Knorr synthesis resulted in achieving 85-95% yields of pure β-anomers 3a/3b, 4a/4b, 3a or 4a of protected intermediates, with several promoters and toluene as solvent, yielding finally the deprotected products 5a/5b, 6a/6b, 5a or 6a as pure β-anomers. To obtain enantiomerically pure β-anomers of the target structure (3a, 4a, 5a and 6a) for unambiguous structure assignment, an enzymic reduction of 2-(4-methoxybenzyl)cyclohexan-1-one by Saccharomyces cerevisiae whole cells was performed to get (1S,2S)- and (1S,2R)-enantiomers (1a and 2a) of 2-(4-methoxybenzyl)cyclohexan-1-ol. The opposite enantiomers of alkyl β-D-glucopyranosides (5b and 6b) were obtained by separation of the diastereoisomeric mixtures 5a/5b and 6a/6b by chiral HPLC. All stereoisomers of the products (3a-6b) were subjected to a detailed ¹H NMR and ¹³C NMR analysis.

  对2-(4-甲氧基苯基)环己基-1-醇(1a/1b, 2a/2b, 1a或2a)的cis和trans异构体进行葡萄糖基化，制备相应的烷基β-D-葡萄糖苷，主要是为了获得纯对映体的葡萄糖苷(3a-6b)的分析数据，以便后续研究具有生物活性的相关化合物。Koenigs-Knorr合成的一种改进方法之一，通过多种促进剂和甲苯作为溶剂，得到了保护中间体的纯β-异构体3a/3b、4a/4b、3a或4a，收率为85-95%，最终得到去保护产物的纯β-异构体5a/5b、6a/6b、5a或6a。为了获得目标结构(3a、4a、5a和6a)的对映纯β-异构体以进行明确的结构指认，使用Saccharomyces cerevisiae全细胞对2-(4-甲氧基苯基)环己基-1-酮进行酶促还原，获得了(1S,2S)-和(1S,2R)-对映体(1a和2a)的2-(4-甲氧基苯基)环己基-1-醇。通过手性高效液相色谱分离5a/5b和6a/6b的对映异构体混合物，获得了烷基β-D-葡萄糖苷的相反对映体(5b和6b)。所有产物(3a-6b)的立体异构体均经过详细的¹H NMR和¹³C NMR分析。