4-methoxy-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzylamine | 893732-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzylamine
• 英文别名: 4-Methoxy-3-(1-pyrrolidinylmethyl)benzenemethanamine；[4-methoxy-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]methanamine
• CAS: 893732-03-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: UPKSTFWDDPXIGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-bis(chloroacetyl)-1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 、 4-methoxy-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzylamine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以20.66 g的产率得到6-[4-methoxy-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl]-1,11-dimethyl-3,6,9-triazatricyclo[7.3.1.1^3,11]tetradecane-4,8,12-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an allosteric modulator of ionotropic glutamate receptors

  摘要：

  Synthesis of 6-[4-methoxy-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl]-1,11-dimethyl- 3,6,9-triazatricyclo[7.3.1.13,11]tetradecane-4,8,12-trione has been carried out and optimized. In vitro studies using electrophysiological patch clamp technique have revealed a negative effect of this compound on kainate-induced currents in Purkinje neurons in a wide range of concentrations from 10(-11) to 10(-6) m.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.03.008
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯甲基)对茴香醛 在 5%-palladium/activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 草酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 4-methoxy-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an allosteric modulator of ionotropic glutamate receptors

  摘要：

  Synthesis of 6-[4-methoxy-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl]-1,11-dimethyl- 3,6,9-triazatricyclo[7.3.1.13,11]tetradecane-4,8,12-trione has been carried out and optimized. In vitro studies using electrophysiological patch clamp technique have revealed a negative effect of this compound on kainate-induced currents in Purkinje neurons in a wide range of concentrations from 10(-11) to 10(-6) m.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.03.008

文献信息

• [EN] 3,6,9-TRIAZATRICYCLOTETRADECANE DERIVATIVE AND USE THEREOF FOR TREATING DEPRESSION<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 3,6,9-TRIAZATRICYCLOTETRADÉCANE ET SON UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉPRESSION<br/>[RU] ПРОИЗВОДНОЕ 3,6,9-ТРИАЗАТРИЦИКЛОТЕТРАДЕКАНА И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ДЕПРЕССИИ
  申请人：OBSCHESTVO S OGRANICHENNOI OTVETSTVENNOSTIU KIU EM FARMA

  公开号：WO2021021004A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Изобретение относится к области медицины, фармакологии и психиатрии, а именно к новому отрицательному модулятору каинатных рецепторов - 6-[4-метокси-3-(пирролидин- 1-илметил)бензил]-1,11-диметил-3,6,9-триазатрицикло [7.3.1.13,11]тетрадекан-4,8,12-трион следующей структуры: (I) или его фармацевтически приемлемой соли. Указанное соединение являются перспективными для терапии психических заболеваний и/или расстройств нервной системы, в том числе для терапии депрессивных расстройств, в частности как быстрые антидепрессанты, а также являются перспективными для терапии тревожных расстройств, расстройств, связанных со стрессом.
• Synthesis of an allosteric modulator of ionotropic glutamate receptors
  作者：Mstislav I. Lavrov、Oleg V. Stroganov、Vladimir L. Zamoyski、Vladimir V. Grigoriev、Maxim E. Zapolskiy、Sergey V. Sysolyatin、Valeriy V. Malykhin、Vladimir N. Surmachev、Vladimir A. Palyulin

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.03.008

  日期：2020.3

  Synthesis of 6-[4-methoxy-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl]-1,11-dimethyl- 3,6,9-triazatricyclo[7.3.1.13,11]tetradecane-4,8,12-trione has been carried out and optimized. In vitro studies using electrophysiological patch clamp technique have revealed a negative effect of this compound on kainate-induced currents in Purkinje neurons in a wide range of concentrations from 10(-11) to 10(-6) m.