2,3-O-isopropylidene-D-ribose propane-1,3-diyl dithioacetal | 173206-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-D-ribose propane-1,3-diyl dithioacetal
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5R)-5-(1,3-dithian-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 173206-98-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄S₂
• 分子量: 280.409
• InChiKey: LNSUXSOXCIDUQX-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-ribose propane-1,3-diyl dithioacetal 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以93 %的产率得到2,3-O-isopropylidene-4-deoxy-4-oxo-D-erythrose propane-1,3-diyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  iso-allo-DNJ 和 L-isoDALDP 衍生物的设计与合成：寻找有效和选择性的 α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  一系列异异-DNJ 和L -isoDALDP 衍生物由二硫缩醛16合成，具有连续和高度非对映选择性的 Ho 和 Henry 反应，以及氮丙啶中间体介导的环重排作为关键步骤。糖苷酶抑制试验发现其中四种是选择性 α-葡萄糖苷酶抑制剂，取代较少的化合物30显示出比其他化合物更强的 α-葡萄糖苷酶抑制作用 (IC 50 = 9.3 μM)。分子对接研究揭示了 iso- allo -DNJ 和L -isoDALDP 衍生物与其母体化合物的不同对接模式，以及化合物30与 isofagomine 的相似性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00404j
• 作为产物：
  描述：

  D-ribose propane-1,3-diyl dithioacetal 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-D-ribose propane-1,3-diyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Koelln, Olaf; Redlich, Hartmut, Synthesis, 1995, p. 1376 - 1382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Koelln, Olaf; Redlich, Hartmut, Synthesis, 1995, p. 1376 - 1382
  作者：Koelln, Olaf、Redlich, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of iso-<i>allo</i>-DNJ and <scp>l</scp>-isoDALDP derivatives: pursuit of potent and selective inhibitors of α-glucosidase
  作者：Lin-Feng Yang、Ming Zhang、Yuna Shimadate、Atsushi Kato、Tian-Yang Liu Hou、Yi-Xian Li、Yue-Mei Jia、George W. J. Fleet、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1039/d3ob00404j

  日期：——

  A series of iso-allo-DNJ and L-isoDALDP derivatives were synthesized from dithioacetal 16 with sequential and highly diastereoselective Ho and Henry reactions, and aziridinium intermediate-mediated ring rearrangement as key steps. Glycosidase inhibition assay found four of them as selective α-glucosidase inhibitors, and the less substituted compound 30 showed more potent α-glucosidase inhibition (IC50

  一系列异异-DNJ 和L -isoDALDP 衍生物由二硫缩醛16合成，具有连续和高度非对映选择性的 Ho 和 Henry 反应，以及氮丙啶中间体介导的环重排作为关键步骤。糖苷酶抑制试验发现其中四种是选择性 α-葡萄糖苷酶抑制剂，取代较少的化合物30显示出比其他化合物更强的 α-葡萄糖苷酶抑制作用 (IC 50 = 9.3 μM)。分子对接研究揭示了 iso- allo -DNJ 和L -isoDALDP 衍生物与其母体化合物的不同对接模式，以及化合物30与 isofagomine 的相似性。