ethyl (4R,5S,6R)-4,7-dihydroxy-5,6-(isopropylidendioxy)heptanoate | 1217890-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4R,5S,6R)-4,7-dihydroxy-5,6-(isopropylidendioxy)heptanoate
• 英文别名: ethyl (4R)-4-hydroxy-4-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
• CAS: 1217890-78-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: SLVTZZRAZSXIHK-KKZNHRDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5S,6R)-4,7-dihydroxy-5,6-(isopropylidendioxy)heptanoate 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以53%的产率得到(4R,5S,6R)-4-hydroxy-5,6-(isopropylidendioxy)-7-benzyloxyheptanoic acid-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective total synthesis of nemotin

  摘要：

  通过对映体选择性路线首次合成了烯二元天然产物奈莫汀，其内酯分子上的立体中心来自 L-谷氨酸，而烯轴则由相应的丙炔基甲苯磺酸盐构建而成，因此其绝对构型被确定为 (4S,5aS)。

  DOI：

  10.1039/b923123d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4R,5S,6R)-4,7-dihydroxy-5,6-(isopropylidendioxy)hept-2-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以89.1%的产率得到ethyl (4R,5S,6R)-4,7-dihydroxy-5,6-(isopropylidendioxy)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective total synthesis of nemotin

  摘要：

  通过对映体选择性路线首次合成了烯二元天然产物奈莫汀，其内酯分子上的立体中心来自 L-谷氨酸，而烯轴则由相应的丙炔基甲苯磺酸盐构建而成，因此其绝对构型被确定为 (4S,5aS)。

  DOI：

  10.1039/b923123d

文献信息

• The enantioselective total synthesis of nemotin
  作者：Ya-Jun Jian、Yikang Wu

  DOI：10.1039/b923123d

  日期：——

  The allene–diyne natural product nemotin was synthesized for the first time through an enantioselective route with the stereogenic center at the lactone moiety derived from L-glutamic acid and the allene axis constructed from the corresponding propargylic tosylate, and the absolute configuration was thus established as (4S,5aS).

  通过对映体选择性路线首次合成了烯二元天然产物奈莫汀，其内酯分子上的立体中心来自 L-谷氨酸，而烯轴则由相应的丙炔基甲苯磺酸盐构建而成，因此其绝对构型被确定为 (4S,5aS)。