N-苄基-4-氯吡啶甲酰胺 | 116275-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-4-氯吡啶甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-4-chloropicolinamide
• 英文别名: N-Benzyl 4-chloropicolinamide；N-benzyl-4-chloropyridine-2-carboxamide
• CAS: 116275-39-9
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD11177039
• 分子量: 246.696
• InChiKey: XNKYZWCVSFIEPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

SDS

N-苄基-4-氯吡啶甲酰胺MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-4-氯吡啶甲酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-benzyl-4-(4-(3-(2,4-dichlorophenyl)thioureido)phenoxy)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  含有索拉非尼类似物作为抗肿瘤剂的硫脲的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的含有索拉非尼衍生物9a – t的二芳基硫脲。所有新合成的化合物的结构均通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS确定。评估并描述了它们对HCT116和MDA-MB-231细胞系的抗增殖活性，以及​​对VEGFR磷酸化的抑制活性。一些化合物对细胞系和VEGFR均显示出显着活性。化合物9g，9m，9o和9p对参考标准索拉非尼具有竞争性抗增殖活性，而化合物9d，9m和9p显示出对VEGFR的磷酸化的显着抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.018
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-吡啶-2-酰氯 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-苄基-4-氯吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  含有索拉非尼类似物作为抗肿瘤剂的硫脲的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的含有索拉非尼衍生物9a – t的二芳基硫脲。所有新合成的化合物的结构均通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS确定。评估并描述了它们对HCT116和MDA-MB-231细胞系的抗增殖活性，以及​​对VEGFR磷酸化的抑制活性。一些化合物对细胞系和VEGFR均显示出显着活性。化合物9g，9m，9o和9p对参考标准索拉非尼具有竞争性抗增殖活性，而化合物9d，9m和9p显示出对VEGFR的磷酸化的显着抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.018

文献信息

• Synthesis and evaluation of new thiourea derivatives as antitumor and antiangiogenic agents
  作者：Wenjing Bai、Jianxin Ji、Qiang Huang、Wei Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152366

  日期：2020.10

  A series of novel thiourea derivatives were synthesized and evaluated by biological activities. Among them, compound 10e containing 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl moiety (R1) at the terminal thiourea and phenylamino (R2) at the terminal acyl position showed the best cytotoxic activities against seven cancer cell lines (NCI-H460, Colo-205, HCT116, MDA-MB-231, MCF-7, HepG2, PLC/PRF/5) and HUVECs. Moreover

  合成了一系列新型硫脲衍生物，并通过生物学活性对其进行了评估。其中，在末端硫脲处含有3,5-双（三氟甲基）苯基部分（R 1）在酰基末端具有苯氨基（R 2）的化合物10e对7种癌细胞系（NCI-H460， Colo-205，HCT116，MDA-MB-231，MCF-7，HepG2，PLC / PRF / 5）和HUVEC。此外，化合物10e适度抑制各种RTK，例如VEGFR2，VEGFR3和PDGFRβ。值得注意的是，在相同浓度下，10e对肿瘤形成和抗血管生成活性的抑制作用比索拉非尼和Regorafenib好得多。进一步的对接研究表明10e 可以作为癌症治疗的潜在候选人。
• New Sorafenib Derivatives: Synthesis, Antiproliferative Activity Against Tumour Cell Lines and Antimetabolic Evaluation
  作者：Željka Babić、Maja Crkvenčić、Zrinka Rajić、Ana-Matea Mikecin、Marijeta Kralj、Jan Balzarini、Mariya Petrova、Jos Vanderleyden、Branka Zorc

  DOI：10.3390/molecules17011124

  日期：——

  cytostatic activity against a panel of carcinoma, lymphoma and leukemia tumour cell lines. In addition, their antimetabolic potential was investigated as well. The most prominent antiproliferative activity was obtained for compounds 4a–e (IC50 = 1-4.3 μmol·L−1). Their potency was comparable to the potency of sorafenib, or even better. The compounds inhibited DNA, RNA and protein synthesis to a similar

  索拉非尼是一种相对较新的细胞抑制药物，被批准用于治疗肾细胞癌和肝细胞癌。在本报告中，我们描述了索拉非尼衍生物 4a-e 的合成，其在酰胺部分与索拉非尼不同。4 步合成途径包括制备 4-氯吡啶-2-碳酰氯盐酸盐 (1)、4-氯-吡啶-2-甲酰胺 2a-e、4-(4-氨基苯氧基)-吡啶-2-甲酰胺 3a- e 和目标化合物 4-[4-[[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]-phenoxy]-pyridine-2-carboxamides 4a–e。对所有化合物进行了全面的化学表征并评估了它们对一组癌、淋巴瘤和白血病肿瘤细胞系的细胞抑制活性。此外，还研究了它们的抗代谢潜力。化合物4a-e 获得了最突出的抗增殖活性（IC50 = 1-4.3 μmol·L-1）。它们的效力与索拉非尼的效力相当，甚至更好。这些化合物以相似的程度抑制 DNA、RNA
• [EN] NOVEL 5 OR 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a] PYRIDINES AS INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES<br/>[FR] NOUVELLES IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES EN 5ÈME OU 8ÈME POSITION EN TANT QU'INDOLEAMINE ET/OU TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASES
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2016161960A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Disclosed herein are 5 or 8-substituted imidazo[l,5-a]pyridines and pharmaceutical compositions comprising at least one such 5 or 8-substituted imidazo[l,5-a]pyridines, processes for the preparation thereof, and the use thereof in therapy. Disclosed herein are certain 5 or 8- substituted imidazo[l,5-a]pyridines that can be useful for inhibiting indoleamine 2,3- dioxygenase and/or tryptophane 2,3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文披露了5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶的药物组合物，以及其制备方法和在治疗中的用途。本文披露了某些5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶，可用于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶和/或色氨酸2,3-二氧化酶，并用于治疗由此介导的疾病或疾病。
• Discovery of novel picolinamide-based derivatives as novel VEGFR-2 kinase inhibitors: synthesis,<i>in vitro</i>biological evaluation and molecular docking
  作者：Wuji Sun、Shubiao Fang、Hong Yan

  DOI：10.1039/c8md00057c

  日期：——

  Vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) plays a crucial role in tumor angiogenesis, and inhibition of the VEGFR-2 signaling pathway has emerged as an attractive target for cancer therapy. In our effort, a novel series of picolinamide-based derivatives were designed and synthesized as potent and effective VEGFR-2 inhibitors. All the newly prepared compounds were evaluated in vitro for

  血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）在肿瘤血管生成中起着至关重要的作用，而对VEGFR-2信号通路的抑制已成为癌症治疗的诱人靶标。在我们的努力中，设计并合成了一系列新的基于吡啶啉酰胺的衍生物，它们是有效且有效的VEGFR-2抑制剂。在体外评估所有新制备的化合物对A549和HepG2细胞系的抗增殖活性。在新化合物中，8j和8l对A549和HepG2细胞系均表现出更好的活性。进行分子对接以研究与VEGFR-2（PDB代码：4ASD）的结合能力和结合方式。
• Certain hetero phosphonic acid derivatives of 2-piperidine or
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04746653A1

  公开（公告）日：1988-05-24

  The present invention is concerned with the phosphonic acids of formula I ##STR1## wherein one or both of the acidic hydroxy groups of the phosphonic acid moiety may be functionalized in form of pharmaceutically acceptable mono- or di-esters; wherein Y represents optionally substituted 2-carboxypyrrolidinyl, 2-carboxy-2,5-dihydropyrrolyl, 2-carboxy-1,2,3,6-tetrahydropyridinyl, 2-carboxy-1,2,5,6-tetrahydropyridinyl, 2-carboxypiperidinyl, 2-carboxytetrahydroquinolinyl or 2-carboxyperhydroquinolinyl, 2-carboxy-2,3-dihydroindolyl, 2-carboxyperhydroindolyl, and in each of which the carboxy group may be functionalized in form of a pharmaceutically acceptable ester or amide; A represents B--X--D wherein B represents a direct bond, or straight chain or branched lower alkylene; X represents O, S, SO, SO.sub.2, CO--NR.sub.b, R.sub.b N--CO or N--Ra; Ra represents hydrogen, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl or acyl; R.sub.b represents hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; D represents straight chain or branched lower alkylene; and pharmaceutically acceptable salts thereof; which are useful in mammals as antagonists of the N-methyl-D-aspartate sensitive excitatory amino acid receptor.

  本发明涉及式I的膦酸：##STR1## 其中膦酸基团中的一个或两个酸性羟基可以以药学上可接受的单酯或二酯的形式进行官能化;其中Y代表可选取代的2-羧基吡咯烷基、2-羧基-2,5-二氢吡咯基、2-羧基-1,2,3,6-四氢吡啶基、2-羧基-1,2,5,6-四氢吡啶基、2-羧基哌啶基、2-羧基四氢喹啉基或2-羧基六氢喹啉基、2-羧基-2,3-二氢吲哚基、2-羧基六氢吲哚基，其中羧基可以以药学上可接受的酯或酰胺的形式进行官能化；A代表B-X-D，其中B代表直接键或直链或支链低级烷基；X代表O、S、SO、SO.sub.2、CO-NR.sub.b、R.sub.b N-CO或N-Ra；Ra代表氢、低级烷基、芳基、芳基-低级烷基或酰基；R.sub.b代表氢、低级烷基或芳基-低级烷基；D代表直链或支链低级烷基；以及其药学上可接受的盐。它们在哺乳动物中作为N-甲基-D-天门冬氨酸敏感的兴奋性氨基酸受体的拮抗剂是有用的。