Boc-Pro-Pro-Gly-OH | 55325-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Pro-Gly-OH
• 英文别名: 2-[[(2S)-1-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 55325-74-1
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₆
• 分子量: 369.418
• InChiKey: HPZSPPLHNVEMJS-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Pro-Gly-OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {[(S)-1-((S)-Pyrrolidine-2-carbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-acetic acid (1S,2R,3S)-1-methoxymethyl-2,3-bis-(2-{[(S)-1-((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-acetoxymethyl)-cyclopropylmethyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel all-cis-functionalized cyclopropane template-assembled collagen models†

  摘要：

  设计了一种全顺式功能化的环丙烷模板，用于连接胶原模型中的三条肽链。基于一种新颖的1-硒-2-硅乙烯[2 + 1]环加成策略，立体选择性合成了具有最小单元Gly-Pro-Pro的环丙烷组装胶原模型2b。1-硒-2-硅乙烯4与三酯取代的烯烃5在ZnI2存在下反应，选择性生成[2 + 1]环加成产物6。环丙烷6经过四个步骤选择性转化为三醇10。10与三当量N-Boc-Pro-Pro-Gly-OH在WSC–DMAP的存在下反应，随后用TFA去保护，得到2b。

  DOI：

  10.1039/b103887g
• 作为产物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)prolylprolylglycine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到Boc-Pro-Pro-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Thermal Synthesis of Polypeptides from N-t-Butyloxycarbonyltripeptide Derivatives without Reactive Side Chains

  摘要：

  已知 N-叔丁氧羰基-天冬氨酸（Boc-Asp-OH）和一些肽的 N-叔丁氧羰基衍生物的热反应，其中 C 端是天冬氨酸残基，作为 Boc-Gly-Gly-L-Asp-OH 的反应残基。C- 末端的两个羧基被认为可以形成酸酐或直接生成肽键。本研究报告了 N-叔丁氧羰基三肽衍生物（如 Boc-Pro-Pro-Gly-OH、Boc-Pro-Pro-Gly-NH2、Boc-Pro-Gly-OCH3 和 Boc-Ala- Ala-Ala-OH）与 C 端羧基的热反应。在接近熔点的恒温条件下进行 1 至 24 小时的热反应，可得到平均分子量达到 2,500 Da 的多肽。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.29585

文献信息

• Synthesis of novel all-cis-functionalized cyclopropane template-assembled collagen models†
  作者：Shoko Yamazaki、Mari Sakamoto、Michiko Suzuri、Masamitsu Doi、Takashi Nakazawa、Yuji Kobayashi

  DOI：10.1039/b103887g

  日期：——

  An all-cis-functionalized cyclopropane template to connect the three peptide chains in a collagen model is designed. Stereoselective synthesis of cyclopropane-assembled collagen-model 2b with the minimum unit of Gly-Pro-Pro is based on a novel 1-seleno-2-silylethene [2 + 1] cycloaddition strategy. Reaction of the 1-seleno-2-silylethene 4 with triester-substituted olefin 5 in the presence of ZnI2 gives [2 + 1] cycloadduct 6 stereoselectively. Cyclopropane 6 is selectively transformed into triol 10 in four steps. The reaction of 10 and three equivalents of N-Boc-Pro-Pro-Gly-OH in the presence of WSC–DMAP and subsequent deprotection with TFA gives 2b.

  设计了一种全顺式功能化的环丙烷模板，用于连接胶原模型中的三条肽链。基于一种新颖的1-硒-2-硅乙烯[2 + 1]环加成策略，立体选择性合成了具有最小单元Gly-Pro-Pro的环丙烷组装胶原模型2b。1-硒-2-硅乙烯4与三酯取代的烯烃5在ZnI2存在下反应，选择性生成[2 + 1]环加成产物6。环丙烷6经过四个步骤选择性转化为三醇10。10与三当量N-Boc-Pro-Pro-Gly-OH在WSC–DMAP的存在下反应，随后用TFA去保护，得到2b。
• Thermal Synthesis of Polypeptides from N-t-Butyloxycarbonyltripeptide Derivatives without Reactive Side Chains
  作者：T. MUNEGUMI

  DOI：10.14233/ajchem.2023.29585

  日期：——

  The thermal reactions of N-t-butyloxycarbonyl-aspartic acid (Boc-Asp-OH) and some N-t-butyloxycarbonyl derivatives of peptides in which the C-terminal is an aspartic residue as a reactive residue in Boc-Gly-Gly-L-Asp-OH are known. The two carboxy groups at C- zerminal are believed to form an anhydride or give peptide bonds directly. This research reports the thermal reactions of N-Boc-tripeptide derivatives such as Boc-Pro-Pro-Gly-OH, Boc-Pro-Pro-Gly-NH2, Boc-Pro-Pro-Gly-OCH3 and Boc-Ala- Ala-Ala-OH with a carboxy group at C-terminal. Thermal reactions were carried out at a constant temperature near their melting points for 1 to 24 h to afford polypeptides whose average molecular weight reached 2,500 Da.

  已知 N-叔丁氧羰基-天冬氨酸（Boc-Asp-OH）和一些肽的 N-叔丁氧羰基衍生物的热反应，其中 C 端是天冬氨酸残基，作为 Boc-Gly-Gly-L-Asp-OH 的反应残基。C- 末端的两个羧基被认为可以形成酸酐或直接生成肽键。本研究报告了 N-叔丁氧羰基三肽衍生物（如 Boc-Pro-Pro-Gly-OH、Boc-Pro-Pro-Gly-NH2、Boc-Pro-Gly-OCH3 和 Boc-Ala- Ala-Ala-OH）与 C 端羧基的热反应。在接近熔点的恒温条件下进行 1 至 24 小时的热反应，可得到平均分子量达到 2,500 Da 的多肽。