benzyl 4-carboxymethyl-2-ethoxybenzoate | 107362-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-carboxymethyl-2-ethoxybenzoate
• 英文别名: 3-ethoxy-4-benzyloxycarbonyl-phenyl acetic acid；2-(3-Ethoxy-4-phenylmethoxycarbonylphenyl)acetic acid
• CAS: 107362-48-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: ONWDYLHSZOKCIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-carboxymethyl-2-ethoxybenzoate 、 (S)-3-甲基-1-[2-(1-哌啶基)苯基]丁胺 在 正硅酸甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以79.4%的产率得到(S)-2-ethoxy-4-[N-(1-(2-piperidino-phenyl)-3-methyl-1-butyl)-aminocarbonylmethyl]-benzoic acid-benzylester
  参考文献：
  名称：

  一种瑞格列奈的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种瑞格列奈的合成方法，属于医药合成技术领域。该方法包括如下步骤：以邻位卤代苯甲醛为原料，经哌啶取代得2‑哌啶‑1‑苯甲醛化合物1，再与(R)‑叔丁基亚磺酰胺反应得亚胺化合物2，接着与2‑甲基‑1‑丙烯格氏试剂氯化锂反应，经还原得到S‑(+)‑1‑(2‑哌啶苯基)‑3‑甲基正丁胺化合物3；随后与4‑羧基甲基‑2‑乙氧基苯甲酸酯缩合得到S‑(+)‑2‑乙氧基‑4‑[N‑{1‑(2‑哌啶苯基)‑3‑甲基‑1‑丁基}胺基羰基甲基]苯甲酸酯化合物4；最后再经水解得到瑞格列奈5。本发明与其它工艺相比，具有操作简单，原料易得，收率较高，成本低，对环境友好的特点，产物瑞格列奈具有很高的光学纯度，适合工业化生产。

  公开号：

  CN109970681A

文献信息

• Phenylacetic acid benzylamides
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05312924A1

  公开（公告）日：1994-05-17

  The present application relates to the uses of phenylacetic acid benzylamides and new (S)(+)-2-ethoxy-4-[N-[1-2-piperidino-phenyl)-3-methyl-1-butyl]-aminocarbon ylmethyl]benzoic acid and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, namely an effect on the intermediate metabolism, but particularly the effect of lowering blood sugar.

  本申请涉及苯乙酸苄胺和新的(S)(+)-2-乙氧基-4-[N-[1-2-哌啶基苯)-3-甲基-1-丁基]-氨基甲酰基]苯甲酸及其盐的用途，具有有价值的药理特性，即对中间代谢有影响，尤其是降低血糖的作用。
• Phenylessigsäurederivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahen zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0208200A1

  公开（公告）日：1987-01-14

  Die Erfindung betrifft neue Phenylessigsäurederivate der allgemeinen Formel in der R, eine gegebenenfalls durch eine oder zwei Aamytgnppen substituierte unverzweigte Alkyleniminogruppe, Rl ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Methyl- oder Methoxygruppe, R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Allylgruppe. R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine gegebenenfalls durch ein Halogenatom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe substituierte Phenylgruppe, eine durch eine Hydroxy-, Alkoxy-, Alkanoyloxy-, Tetrahydrofuranyl-, Tetrahydropyranyl-, Cycloalkyl- oder Phenylgruppe substituierte Alkylgruppe, eine Alkenyl-, Alkinyl-, Carboxy- oder Alkoxycarbonylgruppe und W eine Cyanomethyl-, 2-Cyano-äthyl-, 2-Cyano-äthenyl-, Carboxymethyl-, 2-Carboxy-äthyl-, 2-Carboxy-äthenyl-, Alkoxycarbonylmethyl-, 2-Alkoxycarbonyl-äthyl- oder 2-Alkoxycarbonyl-äthenylgruppe oder R3 eine durch eine Hydroxy-, Alkoxy-, Alkanoyloxy-, Tetrahydrofuranyl-, Tetrahydropyranyl-, Cycloalkyl- oder Phenylgruppe substituierte Alkylgruppe, eine Alkenyl-, Alkinyl- oder Alkoxycarbonylgruppe und W eine Methyl-, Hydroxymethyl-, Formyl-, Carboxy- oder Alkoxycarbonylgruppe, wobei der Alkoxyteil durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, bedeuten, deren Enantiomere und deren Salze. Die neuen Verbindungen, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine Wirkung auf den Intermediärstoffwechsel, vorzugsweise jedoch eine blutzuckersenkende Wirkung, und lassen sich nach an und für sich bekannten Verfahren herstellen.

  本发明涉及通式如下的新苯乙酸衍生物 其中 R，一个未支链的亚烷基亚氨基，可选择被一个或两个戊基取代、 Rl 是氢原子或卤素原子、甲基或甲氧基、 R4 是氢原子、烷基或烯丙基。 R3 代表氢原子、烷基、任选被卤素原子或甲基或甲氧基取代的苯基、被羟基、烷氧基、烷酰氧基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、环烷基或苯基取代的烷基、烯基、炔基、羧基或烷氧基羰基，以及 W 是氰甲基、2-氰乙基、2-氰乙烯基、羧甲基、2-羧乙基、2-羧乙烯基、烷氧羰基甲基、2-烷氧羰基乙基或 2-烷氧羰基乙烯基，或 R3 是被羟基、烷氧基、烷酰氧基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、环烷基或苯基、烯基、炔基或烷氧羰基取代的烷基，且 W 是甲基、羟甲基、甲酰基、羧基或烷氧基羰基，烷氧基有可能被苯基、它们的对映体和它们的盐取代。 新化合物，特别是它们与无机或有机酸或碱的生理相容盐，具有宝贵的药理特性，特别是对中间代谢的影响，但最好是降血糖的作用，可以通过已知的方法制备。
• US5216167A
  申请人：——

  公开号：US5216167A

  公开（公告）日：1993-06-01
• US5312924A
  申请人：——

  公开号：US5312924A

  公开（公告）日：1994-05-17
• US6143769A
  申请人：——

  公开号：US6143769A

  公开（公告）日：2000-11-07