4-(but-3-enyl)-1-oxaspiro<2.5>octane | 74286-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 4-(but-3-enyl)-1-oxaspiro<2.5>octane
• 英文别名: 4-But-3-enyl-1-oxaspiro[2.5]octane
• CAS: 74286-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: GSZNCPJDSPPQFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(but-3-enyl)-1-oxaspiro<2.5>octane 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NUGENT, WILLIAM A.;RAJANBABU, T. V., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N5, C. 8561-8562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-butenyl)cyclohexanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(but-3-enyl)-1-oxaspiro<2.5>octane
  参考文献：
  名称：

  Loos, Walter A. J. de; Kuijk, Anne J. W. van den Berg-van; Iersel, Hans M. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 2, p. 53 - 57

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Emergence of a Novel Catalytic Radical Reaction:  Titanocene-Catalyzed Reductive Opening of Epoxides
  作者：Andreas Gansäuer、Harald Bluhm、Marianna Pierobon

  DOI：10.1021/ja981635p

  日期：1998.12.1

  The preparatively important catalytic opening of epoxides to β-titanoxy radicals via single-electron transfer (SET) is described. These radicals can be reduced to alcohols or participate in C−C bond-forming reactions. A key step in the catalytic cycle is the conceptually novel protonation of titanium−oxygen and −carbon bonds. Our method combines the advantages of radical reactions, e.g., high functional

  描述了通过单电子转移 (SET) 将环氧化物催化打开为 β-钛氧基自由基的重要催化作用。这些自由基可以还原为醇或参与 C-C 键形成反应。催化循环的一个关键步骤是概念上新颖的钛-氧和-碳键的质子化。我们的方法结合了自由基反应的优点，例如在质子条件下自由基的高官能团耐受性和稳定性，以及有机金属配合物确定试剂控制反应中转化过程的能力。
• Transition-metal-centered radicals in organic synthesis. Titanium(III)-induced cyclization of epoxy olefins
  作者：William A. Nugent、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ja00233a051

  日期：1988.12

  allows the direct synthesis of functionalized cyclopentane derivatives. This new reaction is based on an analogy to the extremely facile rearrangement of cyclopropylmethyl radical to homoallyl radical (eq 2). A a-complex of an epoxide with a paramagnetic transition metal4 having a half-filled (*-symmetry) d orbital represents an electronic analogue of the cyclopropylmethyl moiety. By analogy to eq 2, release

  我们希望报告该问题的解决方案，该解决方案允许直接合成官能化环戊烷衍生物。这种新反应基于与环丙基甲基自由基极其容易地重排为高烯丙基自由基（方程式 2）的类比。环氧化物与顺磁性过渡金属 4 的 a-配合物具有半填充（*-对称）d 轨道，代表环丙基甲基部分的电子类似物。通过与方程 2 类比，环应变的释放可能会驱动方程 3 中的均裂 C-0 键断裂。
• Stereoselective Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Olefins by Tandem Cyclization Addition Reactions Featuring Vinyl Radicals
  作者：Andreas Gans��uer、Marianna Pierobon、Harald Bluhm

  DOI：10.1002/1521-3773(20020902)41:17<3206::aid-anie3206>3.0.co;2-2

  日期：2002.9.2
• Gansäuer; Pierobon, Synlett, 2000, # 9, p. 1357 - 1359
  作者：Gansäuer、Pierobon

  DOI：——

  日期：——