5-(2'-hydroxycarbonylphenoxy)furan-2-acrylic acid | 123771-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2'-hydroxycarbonylphenoxy)furan-2-acrylic acid
• 英文别名: 2-[5-(2-Carboxyethenyl)furan-2-yl]oxybenzoic acid
• CAS: 123771-06-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₆
• 分子量: 274.23
• InChiKey: NTYKGLOVBHEZJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2'-hydroxycarbonylphenoxy)furan-2-acrylic acid 在 polyphosphoric ester 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到furo<2,3-b>chromone-2-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的研究。七。新型呋喃[2，3- b ]色酮的合成†

  摘要：

  可通过PPE促进由水杨酸甲酯和乙基5制成的5-（2'-羧基-苯氧基）呋喃-2-羧酸（8）的环化反应，方便地制备Furo [2，3- b ]色酮（1a）。-硝基呋喃-2-羧酸酯。通过类似的环化反应获得呋喃[2,3 - b ]发色-2-丙烯酸（13）。1a的直接酰化得到2-乙酰基呋喃[2，3- b ]色酮（10）。发现呋喃[2,3- b ]色酮的几种衍生物在大鼠被动皮肤过敏反应（PGA）测试中显示抗过敏活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260317
• 作为产物：
  描述：

  5-(2'-methoxycarbonylphenoxy)furan-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 生成 5-(2'-hydroxycarbonylphenoxy)furan-2-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的研究。七。新型呋喃[2，3- b ]色酮的合成†

  摘要：

  可通过PPE促进由水杨酸甲酯和乙基5制成的5-（2'-羧基-苯氧基）呋喃-2-羧酸（8）的环化反应，方便地制备Furo [2，3- b ]色酮（1a）。-硝基呋喃-2-羧酸酯。通过类似的环化反应获得呋喃[2,3 - b ]发色-2-丙烯酸（13）。1a的直接酰化得到2-乙酰基呋喃[2，3- b ]色酮（10）。发现呋喃[2,3- b ]色酮的几种衍生物在大鼠被动皮肤过敏反应（PGA）测试中显示抗过敏活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260317

文献信息

• Studies on heterocyclic compounds. VII. Syntheses of novel furo[2, 3-<i>b</i>]chromones
  作者：Sheng-Chu Kuo、Jiin-Sheng Wu、Li-Jiau Huang、Chun-Hsiung Wu、Shun-Chueh Huang、Teh-Chang Chou

  DOI：10.1002/jhet.5570260317

  日期：1989.5

  Furo[2, 3-b]chromone (1a) was conveniently prepared by the PPE-promoted cyclization of 5-(2′-carboxy-phenoxy)furan-2-carboxylic acid (8) which was made from methyl salicylate and ethyl 5-nitrofuran-2-carboxyl-ate. Furo[2, 3-b]chromon-2-acrylic acid (13) was obtained by a similar cyclization. Direct acylation of 1a afforded 2-acetylfuro[2, 3-b]chromone (10). Several derivatives of furo[2, 3-b]chromone

  可通过PPE促进由水杨酸甲酯和乙基5制成的5-（2'-羧基-苯氧基）呋喃-2-羧酸（8）的环化反应，方便地制备Furo [2，3- b ]色酮（1a）。-硝基呋喃-2-羧酸酯。通过类似的环化反应获得呋喃[2,3 - b ]发色-2-丙烯酸（13）。1a的直接酰化得到2-乙酰基呋喃[2，3- b ]色酮（10）。发现呋喃[2,3- b ]色酮的几种衍生物在大鼠被动皮肤过敏反应（PGA）测试中显示抗过敏活性。