2-(allylthio)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one | 18741-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(allylthio)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-Allylmercapto-3-phenyl-4-chinazolon；2-allylsulfanyl-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one；2-Allylsulfanyl-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one；3-phenyl-2-prop-2-enylsulfanylquinazolin-4-one
• CAS: 18741-25-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂OS
• 分子量: 294.377
• InChiKey: BENXZFJLZSNAIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-硫代-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 以67%的产率得到2-(allylthio)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  几种新型喹唑啉-4(3H)-one衍生物的合成、分子结构和光谱研究；N-与S-烷基化的说明

  摘要：

  摘要 分别制备了 3-芳基-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮和 3-芳基-2-巯基-3H-喹唑啉-4-酮的新系列 N-和 S-烷基化产物。通过 SH 和 NH 底物与碘甲烷、溴乙酸乙酯、烯丙基溴、溴丙炔、2-溴乙醇、1,3-二溴丙烷或苯甲酰溴在 DMF 作为溶剂和无水碳酸钾中的有效亲核取代反应获得良好的产率。quinazolin-2,4-dione 有利于 N-烷基化，而 2-mercapto-3H-quinazolin-4-one 则通过 S-烷基化。DFT 反应性研究表明，前者的 N 位与 O 位相比具有更高的亲核性。相比之下，S 位点是比后者的 N 原子更亲核的中心。合成产物的结构是根据它们的熔点（m. p)、IR 和 1HNMR 数据。使用DFT B3LYP/6-311G(d,p)方法计算产物的分子结构。使用相同水平的理论计算电子和光谱特性（Uv-Vis 和 NMR 光谱）。还预测

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.12.007

文献信息

• Synthesis, molecular structure and spectroscopic studies of some new quinazolin-4(3H)-one derivatives; an account on the N- versus S-Alkylation
  作者：Mohamed Hagar、Saied M. Soliman、Farahate Ibid、El Sayed H. El Ashry

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.12.007

  日期：2016.3

  nucleophilicity compared to the O-site. In contrast, the S-site is the more nucleophilic centre than the N-atom of the latter. The structures of the synthesized products have been established on the basis of their melting point (m.p), IR and 1HNMR data. The molecular structures of the products were calculated using the DFT B3LYP/6-311G(d,p) method. The electronic and spectroscopic properties (Uv–Vis and

  摘要 分别制备了 3-芳基-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮和 3-芳基-2-巯基-3H-喹唑啉-4-酮的新系列 N-和 S-烷基化产物。通过 SH 和 NH 底物与碘甲烷、溴乙酸乙酯、烯丙基溴、溴丙炔、2-溴乙醇、1,3-二溴丙烷或苯甲酰溴在 DMF 作为溶剂和无水碳酸钾中的有效亲核取代反应获得良好的产率。quinazolin-2,4-dione 有利于 N-烷基化，而 2-mercapto-3H-quinazolin-4-one 则通过 S-烷基化。DFT 反应性研究表明，前者的 N 位与 O 位相比具有更高的亲核性。相比之下，S 位点是比后者的 N 原子更亲核的中心。合成产物的结构是根据它们的熔点（m. p)、IR 和 1HNMR 数据。使用DFT B3LYP/6-311G(d,p)方法计算产物的分子结构。使用相同水平的理论计算电子和光谱特性（Uv-Vis 和 NMR 光谱）。还预测