2-{[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]thio}-3-phenylquinazolin-4(3H)-one | 30531-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]thio}-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[2-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethylsulfanyl]-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one；2-{[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl}-3-phenylquinazolin-4(3H)-one；2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-3-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 30531-17-0
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 402.474
• InChiKey: IWXLKPMETXRSFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]thio}-3-phenylquinazolin-4(3H)-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到2‐{[2‐(hydroxyimino)‐2‐(4‐methoxyphenyl)ethyl]thio}‐3‐phenylquinazolin‐4(3H)‐one
  参考文献：
  名称：

  一些 2-取代-3-苯基-喹唑啉-4(3H)-one 衍生物作为磷酸二酯酶抑制剂的设计、合成和药理学表征

  摘要：

  一些 3-苯基-喹唑啉-4(3 H )-one-2-硫醚（3a – e、5a、b、7a – e、9a – d、10a – d和12）以及 2-氨基喹唑啉衍生物13a – c制备并筛选其体外磷酸二酯酶 (PDE) 抑制活性。一些化合物，例如7d、e、9a、b、d、10a、d和13b与非选择性 PDE 抑制剂 IBMX 相比，表现出有希望的活性。通过在 PDE7A 和 PDE4 的活性位点进行分子对接来验证这种抑制活性，以研究它们的选择性。 此外，使用行为测试在体内测试了最活跃的化合物10d (IC 50 = 1.15 μM)。化合物10d能够通过血脑屏障并改善东莨菪碱引起的认知缺陷。因此，该核心可以被认为是一种有前途的支架，可以进一步优化以获得具有更好PDE7A选择性抑制的新化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100051
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-硫代-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-{[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]thio}-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些 2-取代-3-苯基-喹唑啉-4(3H)-one 衍生物作为磷酸二酯酶抑制剂的设计、合成和药理学表征

  摘要：

  一些 3-苯基-喹唑啉-4(3 H )-one-2-硫醚（3a – e、5a、b、7a – e、9a – d、10a – d和12）以及 2-氨基喹唑啉衍生物13a – c制备并筛选其体外磷酸二酯酶 (PDE) 抑制活性。一些化合物，例如7d、e、9a、b、d、10a、d和13b与非选择性 PDE 抑制剂 IBMX 相比，表现出有希望的活性。通过在 PDE7A 和 PDE4 的活性位点进行分子对接来验证这种抑制活性，以研究它们的选择性。 此外，使用行为测试在体内测试了最活跃的化合物10d (IC 50 = 1.15 μM)。化合物10d能够通过血脑屏障并改善东莨菪碱引起的认知缺陷。因此，该核心可以被认为是一种有前途的支架，可以进一步优化以获得具有更好PDE7A选择性抑制的新化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100051

文献信息

• Design, synthesis, and anticonvulsant activity of novel quinazolinone analogues
  作者：Nagwa M. Abdel Gawad、Hanan Hanna Georgey、Riham M. Youssef、Nehad A. El Sayed

  DOI：10.1007/s00044-010-9465-4

  日期：2011.11

  A number of 2-substituted and 2,3-disubstituted quinazolinone analogues have been synthesized. Their structures have been elucidated on the basis of elemental analyses and spectroscopic studies (IR, (1)H NMR, and MS). An evaluation of the anticonvulsant activity of the prepared compounds has indicated that some of them exhibit moderate to significant activity, compared to diazepam and phenobarbital standards.
• Design, synthesis, and pharmacological characterization of some 2‐substituted‐3‐phenyl‐quinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐one derivatives as phosphodiesterase inhibitors
  作者：Kamilia M. Amin、Gehan H. Hegazy、Riham F. George、Nahla R. Ibrahim、Nada M. Mohamed

  DOI：10.1002/ardp.202100051

  日期：2021.9

  Some 3-phenyl-quinazolin-4(3H)-one-2-thioethers (3a–e, 5a,b, 7a–e, 9a–d, 10a–d, and 12) along with 2-aminoquinazoline derivatives 13a–c were prepared and screened for their in vitro phosphodiesterase (PDE) inhibitory activity. Some compounds such as 7d,e, 9a,b,d, 10a,d, and 13b exhibited promising activity as compared with the non-selective PDE inhibitor IBMX. This inhibitory activity was validated

  一些 3-苯基-喹唑啉-4(3 H )-one-2-硫醚（3a – e、5a、b、7a – e、9a – d、10a – d和12）以及 2-氨基喹唑啉衍生物13a – c制备并筛选其体外磷酸二酯酶 (PDE) 抑制活性。一些化合物，例如7d、e、9a、b、d、10a、d和13b与非选择性 PDE 抑制剂 IBMX 相比，表现出有希望的活性。通过在 PDE7A 和 PDE4 的活性位点进行分子对接来验证这种抑制活性，以研究它们的选择性。 此外，使用行为测试在体内测试了最活跃的化合物10d (IC 50 = 1.15 μM)。化合物10d能够通过血脑屏障并改善东莨菪碱引起的认知缺陷。因此，该核心可以被认为是一种有前途的支架，可以进一步优化以获得具有更好PDE7A选择性抑制的新化合物。