(2E,5E)-2,5-bis[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzylidene]cyclopentanone | 466662-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E,5E)-2,5-bis[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzylidene]cyclopentanone
• 英文别名: (2E,5E)-2,5-bis[[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 466662-01-1
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅
• 分子量: 460.57
• InChiKey: KAMOVQGOLIORTQ-BLVCXSLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5E)-2,5-bis[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzylidene]cyclopentanone 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 10.0h， 以89.3%的产率得到α,α'-bis(p-hydroxylphenylmethylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-bacterial Properties of Mono-carbonyl Analogues of Curcumin

  摘要：

  本文描述了三种单羰基姜黄素类似物的合成。对七种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了体外抗菌活性测试，并讨论了取代基对芳环和连接张力的空间结构的影响。观察到，与姜黄素相比，部分衍生物显示出显著的活性，并且大多数衍生物对氨苄西林抵抗的阴沟肠杆菌表现出活性。化合物A12、B09、B13、B14和C09显示出显著的体外抗菌活性。结果显示，杂环或长链取代基可能增强姜黄素类似物的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.162
• 作为产物：
  描述：

  4-(四氢-吡喃-2-基氧基)-苯甲醛 、 环戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(2E,5E)-2,5-bis[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzylidene]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-bacterial Properties of Mono-carbonyl Analogues of Curcumin

  摘要：

  本文描述了三种单羰基姜黄素类似物的合成。对七种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了体外抗菌活性测试，并讨论了取代基对芳环和连接张力的空间结构的影响。观察到，与姜黄素相比，部分衍生物显示出显著的活性，并且大多数衍生物对氨苄西林抵抗的阴沟肠杆菌表现出活性。化合物A12、B09、B13、B14和C09显示出显著的体外抗菌活性。结果显示，杂环或长链取代基可能增强姜黄素类似物的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.162

文献信息

• Cycloalkanone derivatives
  申请人：MERCK KGAA

  公开号：US20030080321A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The invention relates to compounds of formula I 1 wherein M 1 , M 2 and M 3 have the meanings of claim 1, to liquid crystalline mixtures and polymers containing them, and to the use of the compounds of formula I, the liquid crystalline mixtures and the polymers containing them in optical and electrooptical devices like liquid crystal displays or projection systems, patterned films and optical elements like polarizers, retardation films, compensators, colour filters, holographic elements or polarization beam splitters, for photoswitching, in anisotropic membranes for the permeation of gases or fluids, adhesives, synthetic resins with anisotropic mechanical properties, cosmetic or pharmaceutical compositions, UV absorbers and sunscreens, diagnostics or liquid crystal pigments, for decorative and security applications, in nonlinear optics, optical information storage or as dopants.

  本发明涉及式I1的化合物，其中M1、M2和M3具有权利要求1中的含义，液晶混合物和含有它们的聚合物，以及在光学和电光设备中使用式I的化合物、液晶混合物和含有它们的聚合物，如液晶显示器或投影系统、图案膜和光学元件，如偏振器、延迟膜、补偿器、彩色滤光片、全息元件或偏振分束器，用于光开关、各向异性膜用于气体或流体渗透、粘合剂、具有各向异性机械性能的合成树脂、化妆品或药物组合物、UV吸收剂和防晒霜、诊断或液晶颜料，用于装饰和安全应用，非线性光学、光学信息存储或作为掺杂剂。
• Synthesis and anti-inflammatory activities of mono-carbonyl analogues of curcumin
  作者：Guang Liang、Xiaokun Li、Li Chen、Shulin Yang、Xudong Wu、Elaine Studer、Emily Gurley、Phillip B. Hylemon、Faqing Ye、Yueru Li、Huiping Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.068

  日期：2008.2

  Curcumin has been extensively studied for its anti-inflammatory activities. However, its potential beneficial effects on various disease preventions and treatments are limited by its unstable structure. The beta-diketone moiety renders curcumin to be rapidly metabolized by aldo -keto reductase in liver. In the present study, a series of curcumin analogues with more stable chemical structures were synthesized and several compounds showed an enhanced ability to inhibit lipopolysaccharide ( LPS)-induced TNF-alpha and IL-6 synthesis in macrophages. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mono-carbonyl curcumin analogues as 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitors
  作者：Han Lin、Guo-Xin Hu、Jingjing Guo、Yufei Ge、Guang Liang、Qing-Quan Lian、Yanhui Chu、Xiaohuan Yuan、Ping Huang、Ren-Shan Ge

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.080

  日期：2013.8

  A series of structurally novel mono-carbonyl curcumin analogues have been synthesized and biologically evaluated to test their inhibitory potencies and the structure-activity relationship (SAR) on human and rat 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase isoform (11 beta-HSD1) activities. 11 beta-HSD1 selective inhibitors have been discovered and compound A10 is discovered as a very potent with an IC50 value of 97 nM without inhibiting 11 beta-HSD2. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cycloalkanone Derivates
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1247797B1

  公开（公告）日：2007-07-04
• US6939479B2
  申请人：——

  公开号：US6939479B2

  公开（公告）日：2005-09-06