α,α'-bis(p-hydroxylphenylmethylidene)cyclopentanone | 247051-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: α,α'-bis(p-hydroxylphenylmethylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2,5-bis((E)-4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)cyclopentan-1-one；(2E,5E)-2,5-bis(4-hydroxybenzylidene)cyclopentanone；2,5-bis((E)-4-hydroxybenzylidene)cyclopentan-1-one；2,5-bis(4-hydroxybenz-(E)-ylidene)cyclopentanone；2,5-Bis-(4-hydroxy-benzylidene)-cyclopentanone；2,5-Bis(4-hydroxybenzylidene)cyclopentanone；(2E,5E)-2,5-bis[(4-hydroxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 247051-32-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: YSEMBYWAAKOCKW-JOBJLJCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)-3,5-二苯基苯 、 α,α'-bis(p-hydroxylphenylmethylidene)cyclopentanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到(2E,5E)-2,5-bis[[4-[(3,5-diphenylphenyl)methoxy]phenyl]methylidene]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Dendritic Architectures

  摘要：

  已经成功合成了以戊酮为核心单元、以间苯基为表面末端基团的树枝状聚合物。戊酮及其树枝状聚合物对人类致病细菌的抑制活性已有充分的文献记录。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926275
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5E)-2,5-bis[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzylidene]cyclopentanone 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 10.0h， 以89.3%的产率得到α,α'-bis(p-hydroxylphenylmethylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-bacterial Properties of Mono-carbonyl Analogues of Curcumin

  摘要：

  本文描述了三种单羰基姜黄素类似物的合成。对七种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了体外抗菌活性测试，并讨论了取代基对芳环和连接张力的空间结构的影响。观察到，与姜黄素相比，部分衍生物显示出显著的活性，并且大多数衍生物对氨苄西林抵抗的阴沟肠杆菌表现出活性。化合物A12、B09、B13、B14和C09显示出显著的体外抗菌活性。结果显示，杂环或长链取代基可能增强姜黄素类似物的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.162

文献信息

• A Convenient Synthesis of α,α′-Bis(substituted benzylidene)cycloalkanones Catalyzed by Yb(OTf)₃Under Solvent-Free Conditions
  作者：Limin Wang、Jia Sheng、He Tian、Jianwei Han、Zhaoyu Fan、Changtao Qian

  DOI：10.1055/s-2004-834900

  日期：——

  aromatic aldehydes undergoes crossed aldol condensation with ketones in the presence of a catalytic amount of Yb(OTf) 3 under solvent-free conditions to afford the corresponding α,α'-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones in excellent yields without occurrence of any side reactions. This method is very general, simple and environmental friendly in contrast with the existing methods, which use many

  在无溶剂条件下，在催化量的 Yb(OTf) 3 存在下，一系列芳香醛与酮发生交叉羟醛缩合反应，以优异的收率得到相应的 α,α'-双（取代亚苄基）环烷酮，而不会发生任何副反应。与使用许多经典路易斯酸的现有方法相比，该方法非常通用、简单且环保。此外，催化剂可以方便地回收和有效地重复使用而不损失活性。
• Efficient Method for the Synthesis of α,α′-Bis(arylmethylidene) Cycloalkanones Catalyzed by Bromodimethylsulfonium Bromide
  作者：Cong-Ying Zhao、Ju-Yan Liu、Ying Wang、Xiao-Jun Zhao、Bin Yuan、Min-Min Yue

  DOI：10.1080/00397911.2013.834362

  日期：2014.3.19

  Abstract Bromodimethylsulfonium bromide (BDMS)–catalyzed crossed aldol condensation between aromatic aldehydes and ketones is reported to access α,α′-bis(arylmethylidene) cycloalkanones at room temperature in good yields within 3–10 min. The salient features of this method are the simplicity of the procedure, the ready accessibility of the catalyst, and greater yields in relatively short reaction times

  摘要 据报道，溴化二甲基溴化锍 (BDMS) 催化芳香醛和酮之间的交叉羟醛缩合可在室温下以良好的收率在 3-10 分钟内获得 α,α'-双（芳基亚甲基）环烷酮。这种方法的显着特点是程序简单，催化剂容易获得，以及在相对较短的反应时间内更高的产率。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Synthesis and synergistic antifungal effects of monoketone derivatives of curcumin against fluconazole-resistant Candida spp.
  作者：Fei Zhao、Huai-Huai Dong、Yuan-Hua Wang、Tian-Yi Wang、Ze-Hao Yan、Fang Yan、Da-Zhi Zhang、Ying-Ying Cao、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1039/c6md00649c

  日期：——

  monoketone derivatives of curcumin were synthesized to investigate the synergy with fluconazole against fluconazole-resistant Candida spp. The minimal inhibitory concentration (MIC80) and the fractional inhibitory concentration index (FICI) of the antifungal synergist fluconazole were measured against fluconazole-resistant C. albicans, C. tropicalis and C. krusei in vitro. Most of these compounds showed

  合成了二十三种姜黄素单酮衍生物，以研究与氟康唑对耐氟康唑的念珠菌的协同作用。在体外测定了抗真菌增效剂氟康唑的最低抑菌浓度（MIC 80）和分数抑菌浓度指数（FICI）对耐氟康唑的白色念珠菌，热带念珠菌和克鲁氏梭菌的抑制作用。这些化合物中的大多数对热带念珠菌表现出良好的协同活性。其中，化合物9显示出对念珠菌的显着协同活性。spp。特区也进行了讨论。特别地，细胞生长测试显示，1μgml -1氟康唑和64μgml -1或128μgml -1化合物9的组合显示出对热带假丝酵母最有效的杀真菌作用。协同作用可能与细胞内ATP含量和细胞膜通透性的变化有关。我们的结果为这些化合物作为氟康唑耐药念珠菌病的治疗方法的潜在线​​索提供了未来评估和开发的基础。
• Curcumin Analogs as Potent Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Zhi-Yun Du、Ya-Dan Bao、Zhong Liu、Wei Qiao、Lin Ma、Zhi-Shu Huang、Lian-Quan Gu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/ardp.200500205

  日期：2006.3

  study, curcuminoids isolated from curcuma longa were demonstrated to possess inhibitory activities on bovine lens aldose reductase. In order to find more potent aldose reductase inhibitor, curcumin analogs were synthesized and evaluated for their ability to inhibit bovine lens aldose reductase enzyme. The results indicated that the compounds with tetrahydroxyl groups, 2,6‐bis(3,4‐dihydroxybenzylidene)cyclohexanone

  在本研究中，从姜黄中分离的姜黄素被证明对牛晶状体醛糖还原酶具有抑制活性。为了找到更有效的醛糖还原酶抑制剂，合成了姜黄素类似物并评估了它们抑制牛晶状体醛糖还原酶的能力。结果表明，具有四羟基基团的化合物、2,6-双(3,4-二羟基亚苄基)环己酮(A2)、2,5-双(3,4-二羟基亚苄基)环戊酮(B2)、1,5-双( 3,4-二羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-一(C2)和3,5-双(3,4-二羟基苯亚甲基)-4-哌啶酮(D2)对醛糖还原酶具有显着的抑制作用，IC50分别为 2.9 μM、2.6 μM、3.4 μM 和 4.9 μM。
• [EN] SYNTHESIS OF ISOHEXIDE ETHERS AND CARBONATES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ÉTHERS ET DE CARBONATES D'ISOHEXIDE
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2015094716A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  A facile, straightforward method for alkylation of anhydrosugar alcohols (isohexides) using a carbonate reagent is described. The alkylation method involves: a) contacting in a solution of an isohexide with a dialkyl, diallyl, or diaryl carbonate, and the solution includes a Brnsted base; and b) producing either an alkyl ether or alkyl carbonate of the isohexide compound. The alkylation reaction is in situ, that is, performed without an extrinsic catalyst. According to the method, one can synthesize various ethers and carbonates.

  这是一种简单、直接的方法，用碳酸盐试剂对无水糖醇（异己六糖）进行烷基化。烷基化方法包括：a）将异己六糖在含有Brnsted碱的溶液中与二烷基、二烯丙基或二芳基碳酸酯接触；b）产生异己六糖化合物的烷基醚或烷基碳酸酯。烷基化反应是原位的，即在没有外部催化剂的情况下进行。根据该方法，可以合成各种醚和碳酸酯。