3-Methoxy-14,17-ethanoestra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-ol | 270569-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-14,17-ethanoestra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-ol
• 英文别名: (2S,14S)-7-methoxy-14-methylpentacyclo[13.2.2.01,14.02,11.05,10]nonadeca-5(10),6,8,11-tetraen-15-ol
• CAS: 270569-05-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: SDKKDMILNCWNBJ-QAJIEZEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-14,17-ethanoestra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-ol 在 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 17-hydroxy-3-methoxy-14,17-ethanoestra-1,3,5(10)-triene-11-one
  参考文献：
  名称：

  合成途径为11-氧合的14α，17α-乙炔雌二醇

  摘要：

  描述了通过环氧化-重排或硼氢化-氧化反应顺序将14α，17α-乙雌二醇的Δ9 （11）衍生物选择性转化为11-氧化的类似物的方法。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1189::aid-ejoc1189>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-14,17α-ethanoestra-1,3,5(10)-triene-17β-ol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Methoxy-14,17-ethanoestra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity studies of 8α- and 9β-analogues of 14,17-ethanoestradiol

  摘要：

  标题化合物的合成路线被描述，起始于易得的19-去甾激素前体。3-甲氧基-8α-雌甾-1,3,5(10),14,16-五烯-17-醋酸酯3与苯基乙烯磺酰在150°C下反应，得到了高产率但选择性较差的产物，形成了一种14α,17-环加成物的混合物，这些产物经过收敛的官能团修饰，最终得到14α,17α-乙烯基-8α-雌二醇13。进行了类似的环加成化学反应的可行性研究，使用类似的9β-前体，但首选的合成路线涉及对C-9进行构象反转，通过对9,11-脱氢中间体的中等立体选择性氢化，最终得到14α,17α-乙烯基-9β-雌二醇32。报道了13和32的雌激素受体结合亲和力，并在雌二醇的重叠建模基础上进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/a908375h

文献信息

• Synthesis and structure–activity studies of 8α- and 9β-analogues of 14,17-ethanoestradiol
  作者：James R. Bull、Pieter D. de Koning

  DOI：10.1039/a908375h

  日期：——

  Synthetic routes to the title compounds are described, commencing with readily available 19-norsteroid precursors. The reaction of 3-methoxy-8α-estra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17-yl acetate 3 with phenyl vinyl sulfone at 150 °C proceeded in high yield, but with poor selectivity, to give a mixture of 14α,17-cycloadducts, which underwent convergent functional group modification, to furnish 14α,17α-ethano-8α-estradiol 13. The feasibility of performing similar cycloaddition chemistry on analogous 9β-precursors was demonstrated, but the preferred synthetic route entailed configurational inversion at C-9, of 14α,17α-ethanoestradiol 25, via moderately stereoselective hydrogenation of a 9,11-dehydro intermediate, leading to 14α,17α-ethano-9β-estradiol 32. The estrogen receptor binding affinities of 13 and 32 are reported, and discussed in terms of superimpositional modelling on estradiol.

  标题化合物的合成路线被描述，起始于易得的19-去甾激素前体。3-甲氧基-8α-雌甾-1,3,5(10),14,16-五烯-17-醋酸酯3与苯基乙烯磺酰在150°C下反应，得到了高产率但选择性较差的产物，形成了一种14α,17-环加成物的混合物，这些产物经过收敛的官能团修饰，最终得到14α,17α-乙烯基-8α-雌二醇13。进行了类似的环加成化学反应的可行性研究，使用类似的9β-前体，但首选的合成路线涉及对C-9进行构象反转，通过对9,11-脱氢中间体的中等立体选择性氢化，最终得到14α,17α-乙烯基-9β-雌二醇32。报道了13和32的雌激素受体结合亲和力，并在雌二醇的重叠建模基础上进行了讨论。
• Synthetic Routes to 11-Oxygenated 14α,17α-Ethanoestradiols
  作者：James R. Bull、Pieter D. de Koning

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1189::aid-ejoc1189>3.0.co;2-h

  日期：2001.3

  Methods are described for the selective transformation of Δ9(11) derivatives of 14α,17α-ethanoestradiol into their 11-oxygenated analogues by epoxidation−rearrangement or hydroboration−oxidation reaction sequences.

  描述了通过环氧化-重排或硼氢化-氧化反应顺序将14α，17α-乙雌二醇的Δ9 （11）衍生物选择性转化为11-氧化的类似物的方法。