5-Vinyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one | 83180-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Vinyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
• 英文别名: 5-ethenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
• CAS: 83180-73-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: ZQMOLLZZKRJCHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R,7R)-7-ethenylbicyclo[4.2.0]octane-2,5-dione 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Vinyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one 、 6-Vinyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  由三甲基甲硅烷基碘引发的重排：将双环[4.2.0]辛烷-2,5-二酮脱氧重排为双环[3.3.0] oct-1（5）-en-2-ones

  摘要：

  双环[4.2.0]辛烷-2,5-二酮与碘化三甲基甲硅烷基的反应通过干净的还原重排以良好的收率得到双环[3.3.0] oct-1（5）-en-2-one，提供了简单而又烯酮的有效合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87276-7

文献信息

• SASAKI, KAORU;KUSHIDA, TAKAHIRO;IYODA, MASAHIKO;ODA, MASAJI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 20, 2117-2120
  作者：SASAKI, KAORU、KUSHIDA, TAKAHIRO、IYODA, MASAHIKO、ODA, MASAJI

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangements initiated by trimethylsilyl iodide: ready deoxygenative rearrangement of bicyclo[4.2.0]octane-2,5-diones to bicyclo[3.3.0]oct-1(5)-en-2-ones
  作者：Kaoru Sasaki、Takahiro Kushida、Masahiko Iyoda、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87276-7

  日期：1982.1

  Reaction of bicyclo[4.2.0]octane-2,5-diones with trimethylsilyl iodide gave bicyclo[3.3.0]oct-1(5)-en-2-ones by a clean reductive rearrangement in good yields, providing a simple and effecient synthetic method for the enones.

  双环[4.2.0]辛烷-2,5-二酮与碘化三甲基甲硅烷基的反应通过干净的还原重排以良好的收率得到双环[3.3.0] oct-1（5）-en-2-one，提供了简单而又烯酮的有效合成方法。