6-(phenylseleno)quinolinequinone | 134717-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(phenylseleno)quinolinequinone
• 英文别名: 6-Phenylselanylquinoline-5,8-dione
• CAS: 134717-24-1
• 化学式: C₁₅H₉NO₂Se
• 分子量: 314.202
• InChiKey: YFTDJBCIKZICBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-5,8-quinolinequinone 、 二苯基二硒醚 在 sodium hydroxide 、 三丁基膦 作用下， 生成 6-(phenylseleno)quinolinequinone
  参考文献：
  名称：

  硒化新方法。苯基硒化物离子介导的对戊二烯萘醌和硒代喹啉醌的合成

  摘要：

  发现用NaOH水溶液处理二苯基二硒化物和三丁基膦是产生苯基硒化物离子的良好方法。各种2-卤代-1,4-萘醌和卤代喹啉醌被有效地转化为相应的硒代化合物。2，3-二氯-1，4-萘醌的硒烯基化得到2，3-双（苯基硒代）-1，4-萘醌。除了作为主要产物的2-（苯基硒代）萘醌外，2-溴-1,4-萘醌的反应以明显的产率得到了2,3-双（苯基硒代）萘醌。当反应在完全无氧的条件下进行时，二硒代化合物的形成减至最少。讨论了该亚硒基化的反应机理。

  DOI：

  10.1039/p19910001231

文献信息

• New selenenylation method. Synthesis of setenonaphthoquinones and selenoquinolinequinones mediated by phenyl selenide ion
  作者：Makoto Sakakibara、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru、Yoshio Ueno

  DOI：10.1039/p19910001231

  日期：——

  aqueous NaOH was found to be a good method for the generation of phenyl selenide ion. A variety of 2-halogeno-1,4-naphthoquinones and halogenoquinolinequinones were efficiently converted into the corresponding seleno compounds. Selenenylation of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone gave 2,3-bis(phenylseleno)-1,4-naphthoquinone. The reaction of 2-bromo-1,4-napthoquinone afforded 2,3-bis(phenylseleno)naphthoquinone

  发现用NaOH水溶液处理二苯基二硒化物和三丁基膦是产生苯基硒化物离子的良好方法。各种2-卤代-1,4-萘醌和卤代喹啉醌被有效地转化为相应的硒代化合物。2，3-二氯-1，4-萘醌的硒烯基化得到2，3-双（苯基硒代）-1，4-萘醌。除了作为主要产物的2-（苯基硒代）萘醌外，2-溴-1,4-萘醌的反应以明显的产率得到了2,3-双（苯基硒代）萘醌。当反应在完全无氧的条件下进行时，二硒代化合物的形成减至最少。讨论了该亚硒基化的反应机理。