N-(1-deoxy-D-xylulos-1-yl)glycine | 81445-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(1-deoxy-D-xylulos-1-yl)glycine
• 英文别名: N-(1-deoxy-D-threo-2-pentulos-1-yl)glycine；xylulose-glycine；N-D-threo-[2]pentulose-1-yl-glycine；N-D-threo-[2]Pentulose-1-yl-glycin；2-[[(3S,4R)-3,4,5-trihydroxy-2-oxopentyl]amino]acetic acid
• CAS: 81445-39-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₆
• 分子量: 207.183
• InChiKey: SPSJEEMYGTWNGZ-IYSWYEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-木糖 、 聚甘氨酸 在 sodium disulfite 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甘油 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.78 g的产率得到N-(1-deoxy-D-xylulos-1-yl)glycine
  参考文献：
  名称：

  结晶碳水化合物中的无环互变异构体：1-Deoxy-1-carboxymethylamino-d-2-pentuloses (Pentulose-glycines) 的酮形式

  摘要：

  N-(1-deoxy-d-erythro-2-pentulos-1-yl)- 和 N-(1-deoxy-d-threo-2-pentulos-1) 的无环碳水化合物酮互变异构体的核磁共振和 X 射线衍射研究-yl) 甘氨酸（核酮糖-甘氨酸，1 和木酮糖-甘氨酸，2）。在水溶液中，1 和 2 均以互变异构混合物的形式存在，β-呋喃糖是主要形式，其次是 α-呋喃糖和无环酮互变异构体。1 和 2 都结晶为无环酮形式的两性离子。固态 13C NMR 光谱揭示了 2 中存在两个晶体学独立的分子，但晶体 1 中只有一个。通过 X 射线衍射解析了 2 的结构；在晶体中，鉴定出比例为 1:1 的两种构象异构体 2a 和 2b。构象异构体堆积成一堆相似的分子，分子间氢键系统涉及所有羟基，铵和羧基。结构数据表明无环 2 的糖部分采用类似于为母体 d-木酮糖提出的构象。

  DOI：

  10.1021/ja0282184

文献信息

• Anet, Australian Journal of Chemistry, 1957, vol. 10, p. 193,196
  作者：Anet

  DOI：——

  日期：——
• Acyclic Tautomers in Crystalline Carbohydrates:  The Keto Forms of 1-Deoxy-1-carboxymethylamino-<scp>d</scp>-2-pentuloses (Pentulose-glycines)
  作者：Valeri V. Mossine、Charles L. Barnes、Milton S. Feather、Thomas P. Mawhinney

  DOI：10.1021/ja0282184

  日期：2002.12.1

  diffraction studies on acyclic carbohydrate keto tautomers of N-(1-deoxy-d-erythro-2-pentulos-1-yl)- and N-(1-deoxy-d-threo-2-pentulos-1-yl)glycines (ribulose-glycine, 1 and xylulose-glycine, 2), are reported. In aqueous solutions, both 1 and 2 exist as a tautomeric mixture, with the beta-furanose as a major form, followed by the alpha-furanose and the acyclic keto tautomer. Both 1 and 2 crystallize

  N-(1-deoxy-d-erythro-2-pentulos-1-yl)- 和 N-(1-deoxy-d-threo-2-pentulos-1) 的无环碳水化合物酮互变异构体的核磁共振和 X 射线衍射研究-yl) 甘氨酸（核酮糖-甘氨酸，1 和木酮糖-甘氨酸，2）。在水溶液中，1 和 2 均以互变异构混合物的形式存在，β-呋喃糖是主要形式，其次是 α-呋喃糖和无环酮互变异构体。1 和 2 都结晶为无环酮形式的两性离子。固态 13C NMR 光谱揭示了 2 中存在两个晶体学独立的分子，但晶体 1 中只有一个。通过 X 射线衍射解析了 2 的结构；在晶体中，鉴定出比例为 1:1 的两种构象异构体 2a 和 2b。构象异构体堆积成一堆相似的分子，分子间氢键系统涉及所有羟基，铵和羧基。结构数据表明无环 2 的糖部分采用类似于为母体 d-木酮糖提出的构象。