1-(prop-2-enyl)-3-mesitylimidazol-3-ium iodide | 1246170-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(prop-2-enyl)-3-mesitylimidazol-3-ium iodide
• 英文别名: 1-Prop-2-enyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium;iodide
• CAS: 1246170-21-7
• 化学式: C₁₅H₁₉N₂*I
• 分子量: 354.234
• InChiKey: KTDUIVXWDPXGEZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲腈 、 1-(prop-2-enyl)-3-mesitylimidazol-3-ium iodide 在 甲酸 、 cesium formate 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50 %的产率得到1-mesityl-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基溴/腈与咪唑鎓盐的交叉偶联反应涉及惰性 C-N 键断裂

  摘要：

  我们在此提出了芳基卤化物和腈与咪唑鎓盐的镍催化交叉偶联反应。通过惰性 C-N 键断裂，可以以中等至良好的产率获得一系列 2-芳基化咪唑。该反应中的咪唑鎓盐既充当偶联配偶体，又充当N-杂环卡宾 (NHC) 配体前体。机理研究表明，NHC 迁移插入芳基 C-Ni 键和 β-C 消除的连续步骤可能参与了所提出的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01386
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 1-(2,4,6-三甲基苯基)-咪唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到1-(prop-2-enyl)-3-mesitylimidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  作为NHC前体的N'-取代的N-间苯二甲咪唑鎓盐的快速合成

  摘要：

  与费时的常规热方法相反，微波辐射使人们可以快速方便地获得不对称的N'-取代的N-间苯二咪唑鎓盐，它们是用于构建金属-NHC配合物的NHC配体的重要前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.097