2-benzothiazolyl 1-thio-β-D-lactoside | 1256485-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzothiazolyl 1-thio-β-D-lactoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1256485-12-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₁₀S₂
• 分子量: 491.54
• InChiKey: TWONJJLWLBBXHY-ARBFYRECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-benzothiazolyl 1-thio-β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  糖基化对硝化抑制剂理化特性的影响

  摘要：

  亲脂性2-巯基苯并噻唑（MBT）以其硝化抑制特性而闻名，由于直接糖基化反应而被衍生化。从2-巯基苯并咪唑（MBI）开始，在结构上接近MBT，也进行了类似的转化。将所得的小号-连接的选自单糖或二糖衍生的d葡萄糖或升随后将阿拉伯糖和纤维二糖，龙胆二糖或乳糖分别作为新型硝化抑制剂进行了研究，除了在水中稀释外，没有任何其他制剂或物理过程。连同生态毒性测量，在包含硝化细菌的模型反应器中研究了合成的水溶性糖缀合物的抑制特性。对于简单溶解在水中的龙胆二糖基衍生物获得了最佳结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.060

文献信息

• Synthesis and screening of a small glycomimetic library for inhibitory activity on medically relevant galactoside-specific lectins in assays of increasing biorelevance
  作者：Sabine André、Denis Giguère、Tarun K. Dam、Fred Brewer、Hans-Joachim Gabius、René Roy

  DOI：10.1039/c0nj00277a

  日期：——

  Synthetic introduction of aglyconic substitutions into carbohydrate ligands is an approach toward identifying potent inhibitors of medically relevant lectins. We tested a panel of 27 galactoside/lactoside derivatives harboring varying aglycone moieties together with some O-3/O-3′ functionality toward a biohazardous plant toxin and four human adhesion/growth-regulatory galectins. Differential sensitivity profiles of lectin binding with cases showing activity increase relative to galactose/lactose were revealed by systematic assessments using a solid-phase assay. Quantitative differences between the homologous human proteins could even be detected. Binding of substituted lactosides to galectins-1 and -3 was shown to be enthalpically driven. To determine the potential of substituted glycosides to protect cells from harmful lectin association, binding assays with human tumor cells were performed. Invariably, compounds were identified with increased potency relative to the unsubstituted parent sugars. However, aglyconic substitutions were shown to be able to convey cytotoxicity. This report directs further attention to examining additional 2′- and 3′-substitutions of the galactose core and the potential of ligand presentation in glycoclusters to enhance avidity and selectivity, continuing to use the herein applied strategic combination of a convenient biochemical test system with bioassays.

  在碳水化合物配体中合成引入琼脂取代物，是鉴定医学相关凝集素强效抑制剂的一种方法。我们测试了 27 种半乳糖苷/乳糖苷衍生物，这些衍生物含有不同的琼脂酮分子和一些 O-3/O-3′ 功能，可与一种具有生物危害性的植物毒素和四种人类粘附/生长调节半凝集素结合。通过使用固相分析法进行系统评估，发现了凝集素结合的不同敏感性特征，以及相对于半乳糖/乳糖活性增加的情况。甚至还能检测到同源人类蛋白质之间的数量差异。研究表明，取代的乳糖与半乳糖-1 和半乳糖-3 的结合是由热驱动的。为了确定取代的苷类化合物保护细胞免受有害凝集素结合的潜力，进行了与人类肿瘤细胞的结合试验。与未取代的母糖相比，经鉴定的化合物总是具有更强的效力。不过，琼脂取代物被证明能够传递细胞毒性。本报告引导人们进一步关注研究半乳糖核心的其他 2′-和 3′-取代，以及配体在糖团中的呈递潜力，以提高亲和性和选择性，并继续使用本报告中应用的便捷生化测试系统与生物测定的战略结合。
• Impact of glycosylation on physico–chemical and biological properties of nitrification inhibitors
  作者：Danièle Pro、Mustapha Arkoun、Samuel Huguet、Richard Daniellou、Caroline Nugier-Chauvin、Jean Morvan、Dominique Wolbert、Alain Ourry、Jean-Claude Yvin、Vincent Ferrières

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.060

  日期：2012.9

  2-mercaptobenzothiazole (MBT), known for its nitrification inhibition properties, was derivatized thanks to direct glycosylation reactions. Similar transformations were also performed starting from 2-mercaptobenzimidazole (MBI), structurally close to MBT. The resulting S-linked mono- or disaccharides derived from d-glucose or l-arabinose, and cellobiose, gentiobiose or lactose, respectively, were subsequently

  亲脂性2-巯基苯并噻唑（MBT）以其硝化抑制特性而闻名，由于直接糖基化反应而被衍生化。从2-巯基苯并咪唑（MBI）开始，在结构上接近MBT，也进行了类似的转化。将所得的小号-连接的选自单糖或二糖衍生的d葡萄糖或升随后将阿拉伯糖和纤维二糖，龙胆二糖或乳糖分别作为新型硝化抑制剂进行了研究，除了在水中稀释外，没有任何其他制剂或物理过程。连同生态毒性测量，在包含硝化细菌的模型反应器中研究了合成的水溶性糖缀合物的抑制特性。对于简单溶解在水中的龙胆二糖基衍生物获得了最佳结果。