N-苄基-L-组氨酸甲酯 | 3005-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-L-组氨酸甲酯
• 英文名称: (S)-(-)-methyl 2-benzamido-3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-5-yl)propanoate
• 英文别名: N(α)-benzoyl-L-histidine methyl ester；BZ-His-ome；methyl (2S)-2-benzamido-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 3005-62-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: POUMRJPRROOAGQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-L-组氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲酸 、 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N(τ)-(2-hydroxy<1,1,2,2-2H4>ethyl)histidine
  参考文献：
  名称：

  Campbell, John B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1213 - 1218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,N^α-dibenzoyl-histidine methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-苄基-L-组氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Campbell, John B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1213 - 1218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functional ionic liquid mediated synthesis (FILMS) of dihydrothiophenes and tacrine derivatives
  作者：Atul Kumar、Garima Gupta、Suman Srivastava

  DOI：10.1039/c1gc15410a

  日期：——

  Natural amino acid-based functional ionic liquid [Bz-His(n-propyl)2-OMe+Br−] promoted diastereoselective synthesis of dihydrothiophenes is described. Further this functional ionic liquid was efficiently utilized to form tacrine derivatives from dihydrothiophenes using microwave irradiation. The functional ionic liquid exhibits organocatalytic as well as medium engineering capability, thus we named this synthetic protocol functional ionic liquid mediated synthesis (FILMS).

  基于天然氨基酸的功能性离子液体[Bz-His(n-丙基)2-OMe+Br−]促进了二氢噻吩的非对映选择性合成。此外，这种功能性离子液体有效地被用于通过微波辐照从二氢噻吩形成他克林衍生物。该功能性离子液体展现出有机催化及介质工程能力，因此我们将这一合成方案命名为功能性离子液体介导的合成（FILMS）。
• Formation of chiral ionic liquids and imidazol-2-ylidene metal complexes from the proteinogenic aminoacid l-histidine
  作者：Frithjof Hannig、Gerald Kehr、Roland Fröhlich、Gerhard Erker

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.115

  日期：2005.12

  a useful readily available optically active ionic liquid. Its subsequent treatment with silver oxide gave the corresponding l-histidine derived chiral N-heterocyclic carbene complex [“(carbene)2Ag · AgBr2”]. Transmetallation by treatment with Pd(CH3CN)2Cl2 or [Rh(cod)Cl]2 led to the formation of the respective chiral late metal imidazol-2-ylidene complexes [“(carbene)2PdCl2”] and [“(carbene)RhCl(cod)”]

  氨基酸衍生物的Bz-HIS-OME用过量的治疗Ñ丙基溴化物，得到相应的盐histidinium [BZ-他（Ñ丙基）2 -OMe +溴- ]。它的熔点为39°C，可以用作有用的旋光性离子液体。其随后用氧化银处理得到相应的1-组氨酸衍生的手性N-杂环卡宾配合物[“（卡宾）2 Ag·AgBr 2 ”]。通过用Pd（CH 3 CN）2 Cl 2或[Rh（cod）Cl] 2处理进行金属转移导致分别形成手性晚金属咪唑-2-亚烷基络合物[“（卡宾）2 PdCl 2 ”]和[[（卡宾）RhCl（cod）”]。观察到方形平面钯系统的四个非对映异构体。由于在衍生自L-组氨酸的“ Arduengo-Carbon配体”中存在额外的手性中心，因此形成了铑卡宾配合物的两个非对映异构体。
• Intrinsic reactivities in the alkylations of protected amino acids by (R)- and (S)-methyloxirane
  作者：Martin K. Ellis、Bernard T. Golding、William P. Watson

  DOI：10.1039/p29840001737

  日期：——

  (5d) and its Nπ-isomer (5e) from (1b)+(5a)], a mixture [e.g.(S,S,αR/αS)-Nα-benzoyl-NπNτ-bis-(2-hydroxypropyl)-L-histidinylimidazolium carboxylates(6d)+(6e) from excess of (1b)+(5a)]. The generation of methoxide during the reactions described is responsible for the β-elimination leading to a dehydroalanine derivative and for the epimerisation during the formation of (6d)+(6e). Kinetic studies show that

  对比研究描述了受保护氨基酸之间的反应[ N-乙酰基-L-半胱氨酸甲酯（2a），L-缬氨酸甲酯（3a）或N-苯甲酰基-L-组氨酸甲酯（5a）]和对映体甲基氧杂环丁烷[ R-（1a）或S-（1b）]。在甲醇中于45°C下，与（1a）或（1b）的反应相对速率为（5a）〜（3a）>（2a）。（1a的反应）/（1b）与（2a）一起被三乙胺大大加速（100倍），因为（2a）转化为其硫醇盐。从（产品1A）/（1B）+（2A）硫醇盐是（- [R，α - [R ）-和（小号，α - [R ）- ñ乙酰基小号- （2-羟基-丙基） -大号-半胱氨酸甲酯[分别为（（2b）和（2c）]。这些产物与甲基环氧乙烷的反应进一步缓慢，通过β-消除反应生成N-乙酰基脱氢丙氨酸甲酯和双-（2-羟丙基）硫化物。（1a）/（1b）+（3a）的产物为（R，αS）-和（S，αS）-N-（2-羟丙基）-L-缬氨酸甲酯[（3b）和（3c），
• 2-Chloro-1-methoxymethylindole-3-carboxaldehyde: Introduction of Nucleophiles into the Indole 2-Position and an Approach to the Unusual TrpHis Fragment of Moroidin
  作者：Mark F. Comber、Christopher J. Moody

  DOI：10.1055/s-1992-26208

  日期：——

  2-Chloro-1-methoxymethylindole-3-carboxaldehyde (3) is an excellent substrate for a range of nitrogen nucleophiles and gives 2-substituted indoles. Use of a histidine based nucleophile results in the formation of the N-(2-indolyl)imidazole (11), a precursor for the unusually substituted tryptophan residue of the bicyclic octapeptide moroidin.

  2-氯-1-甲氧甲基吲哚-3-甲醛（3）是一系列氮亲核试剂的优良底物，可生成2-取代吲哚。使用组氨酸基亲核试剂可生成N-(2-吲哚基)咪唑（11），后者是双环八肽莫罗定中异常取代色氨酸残基的前体。
• Bergmann; Zervas, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1928, vol. 175, p. 150
  作者：Bergmann、Zervas

  DOI：——

  日期：——