N-苄基-L-缬氨酸甲酯 | 40216-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-L-缬氨酸甲酯
• 英文名称: N-benzyl-L-valine methyl ester
• 英文别名: (-)-methyl (2S)-2-(benzylamino)-3-methylbutyrate；(S)-methyl 2-(benzylamino)-3-methylbutanoate；N-phenylmethyl-L-valine methyl ester；(S)-N-benzyl-L-valine methyl ester；(S)-N-benzylvaline methyl ester；(S)-methyl N-benzylvalinate；Methyl benzyl-L-valinate；methyl (2S)-2-(benzylamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 40216-62-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: LFUIOAXMANYSCA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-L-缬氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-N,4-diphenyl-1Hpyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N3,4-二苯基-5-（4-氟苯基）-2-异丙基-1H-3-吡咯甲酰胺的有效合成方法，这是阿托伐他汀合成的关键中间体。

  摘要：

  描述了N3,4-二苯基-5-（4-氟苯基）-2-异丙基-1H-3-吡咯甲酰胺的有效合成，这是合成有效HMG-CoA还原酶抑制剂阿托伐他汀的关键中间体。合成是基于中离子型蒙口酮（1,3-恶唑鎓5-油酸酯）与N1,3-二苯基-2-丙炔酰胺的1,3-偶极环加成反应生成N-苄基吡咯和使用钠进行N-脱苄基作用在液氨中作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.019
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 dibutyltin chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-苄基-L-缬氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  二丁基氯化锡-HMPA络合物对醛和酮的化学选择性还原胺化

  摘要：

  通过五配位氯取代的氢化锡络合物 Bu2SnClH-HMPA 可以有效地进行各种醛和酮的还原胺化。锡试剂在使用弱碱性芳香胺作为起始底物的情况下效果特别好。化学计量量的底物和还原剂足以进行反应。配合物中的 Sn-Cl 键在亚胺形成和随后的还原两个步骤中都起着重要作用。无论起始羰基和胺中的其他官能团如卤素、碳-碳双键和羟基如何，都可以实现羰基的高度化学选择性还原。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6273

文献信息

• Selective Oxidation of Amines to Aldehydes or Imines using Laccase-Mediated Bio-Oxidation
  作者：Paola Galletti、Federica Funiciello、Roberto Soldati、Daria Giacomini

  DOI：10.1002/adsc.201500165

  日期：2015.5.26

  chemo‐enzymatic aerobic oxidation in water of benzylamines to obtain aldehydes or imines is described. Laccase from Trametes versicolor was chosen as biocatalyst, and TEMPO (radical 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine 1‐oxyl) as mediator. A study on the pH dependence of the aqueous medium allowed us to realise a fine tuning on product selectivity. Under our optimized reaction conditions, the bio‐oxidation

  描述了一种在水中苄胺的有效，实用的化学酶促好氧氧化反应，以得到醛或亚胺。选择来自Trametes versicolor的漆酶作为生物催化剂，并以TEMPO（自由基的2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基）为介质。对水性介质的pH依赖性的研究使我们能够实现对产物选择性的微调。在我们优化的反应条件下，已实现了一系列伯，仲和环状胺的生物氧化。
• Synthesis of enantiomerically enriched indolines and tetrahydroisoquinolines from (S)-amino acid-derived chiral carbocations: an easy access to (3S,4R)-demethoxy-3-isopropyl diclofensine
  作者：Sudipta Kumar Manna、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c4ob00922c

  日期：——

  Enantiomerically enriched indolines and tetrahydroisoquinolines were synthesized within 5 min to 2 h in high yields from easily accessible (S)-amino acid derived chiral carbocations. The diastereoselective Friedel–Crafts reaction is promoted by a Lewis acid (AlCl3) offering trans-diastereoselectivity. The rate of the reaction and diastereoselectivity of the product are significantly influenced by steric

  对映体富集的二氢吲哚和四氢异喹啉在5分钟至2小时内以高收率合成，得自易于获得的（S）-氨基酸衍生的手性碳正离子。非对映选择性的Friedel–Crafts反应由路易斯酸（AlCl 3）促进，提供反式非对映选择性。氨基酸取代基和芳基的空间位阻显着影响反应速率和产物的非对映选择性。该方法可用于对映体富集的生物活性支架（3 S，4 R）-脱甲氧基-3-异丙基双氯芬素的合成。
• An iterative approach to novel polyamines via nucleophilic ring-opening of aziridinium ions with β-amino alcohols
  作者：Christopher McKay、Robert J. Wilson、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1039/b401447b

  日期：——

  An iterative procedure for the synthesis of a novel class of synthetic polyamines has been developed, utilising the regioselective ring-opening of aziridinium ion intermediates; facile N-allyl deprotection of intermediate polyamines allows the rapid construction of high molecular weight, stereochemically defined compounds in a convergent manner.

  利用叠氮鎓离子中间体的区域选择性开环，已经开发出一种用于合成一类新的合成多胺的迭代方法。中间体多胺的N-烯丙基轻松脱保护可以以收敛的方式快速构建高分子量，立体化学定义的化合物。
• Diastereoselective Intramolecular Allyl Transfer from Allyl Carbamate Accompanied by 5-<i>endo</i>-trig Ring Closure
  作者：Oskari K. Karjalainen、Martin Nieger、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1002/anie.201209443

  日期：2013.2.25

  To All(oc) involved: A palladium‐catalyzed formal 5‐endo‐trig heteroannulation of enones generated in situ from amino acid derived β‐keto nitriles has been realized (see scheme; Alloc=allyl carbamate). The reaction proceeds with allyl‐group transfer from the carbamate protecting group to generate two new contiguous stereocenters, including one quaternary center, with high selectivity.

  对所有涉及的人：已经实现了钯催化的氨基酸衍生的β-酮腈原位生成的烯酮的5内旋Trig异环化反应（见方案； Alloc =烯丙基氨基甲酸酯）。反应从氨基甲酸酯保护基团进行烯丙基转移，以高选择性生成两个新的连续立体中心，包括一个四元中心。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE OREXIN-1 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE-1
  申请人：C4X DISCOVERY LTD

  公开号：WO2016034882A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention relates to compounds that are inhibitors of the orexin-1 receptor. The compounds have the structural formula I defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with orexin-1 receptor activity.

  本发明涉及抑制促觉醒素-1受体的化合物。这些化合物具有本文中定义的结构式I。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗与促觉醒素-1受体活性相关的疾病或紊乱中的应用。