3-(3-hydroxypropyl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium bromide | 656832-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-hydroxypropyl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium bromide
• 英文别名: 1-(3-hydroxypropyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium bromide；3-(3-hydroxypropyl)-1-mesityl-1H-imidazol-3-ium bromide；3-[3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium-1-yl]propan-1-ol;bromide
• CAS: 656832-57-4
• 化学式: Br*C₁₅H₂₁N₂O
• 分子量: 325.249
• InChiKey: DBKMKDDRNMNANA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxypropyl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium bromide 、 silver nitrate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到bis(1-(3-hydroxypropyl)-3-mesityl-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-yl)silver(I) bromide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基和N-烷基取代的咪唑银配合物的合成：通过使用人类细胞系建模急性髓细胞白血病的细胞毒性筛选。

  摘要：

  合成了一系列的N-芳基和N-烷基取代的咪唑并与Ag +络合，以获得[Ag（NHC）2 ] X形式的银-NHC络合物。这些银-NHC复合物在体外针对人类细胞系HL-60和MOLM-13进行了测试，它们均模拟急性髓细胞白血病（AML）。HL-60和MOLM-13的细胞毒性差异显着，分别在13–4μM和22–9μM之间。此外，这项研究表明，当在咪唑支架上安装烷基时，其位置会实质上影响相应的NHC银配合物的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000138
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(3-hydroxypropyl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基和N-烷基取代的咪唑银配合物的合成：通过使用人类细胞系建模急性髓细胞白血病的细胞毒性筛选。

  摘要：

  合成了一系列的N-芳基和N-烷基取代的咪唑并与Ag +络合，以获得[Ag（NHC）2 ] X形式的银-NHC络合物。这些银-NHC复合物在体外针对人类细胞系HL-60和MOLM-13进行了测试，它们均模拟急性髓细胞白血病（AML）。HL-60和MOLM-13的细胞毒性差异显着，分别在13–4μM和22–9μM之间。此外，这项研究表明，当在咪唑支架上安装烷基时，其位置会实质上影响相应的NHC银配合物的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000138

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING CYCLOMETALATED N-HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEXES FOR CANCER TREATMENT
  申请人：Che Chi Ming

  公开号：US20110098264A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present disclosure is related to a pharmaceutical composition for treatment of cancer comprising a cyclometalated N-heterocyclic carbene complex. The cyclometalated N-heterocyclic carbene complex contains a gold(III) or a platinum(II) atom. The pharmaceutical composition possesses anti-cancer activity such as the induction of cell death, inhibition of cellular proliferation, inhibition of topoisomerase and/or poisoning of topoisomerase.

  本公开涉及一种用于治疗癌症的药物组合物，包括一种环金属N-杂环卡宾配合物。该环金属N-杂环卡宾配合物含有金（III）或铂（II）原子。该药物组合物具有抗癌活性，如诱导细胞死亡、抑制细胞增殖、抑制拓扑异构酶和/或毒化拓扑异构酶。
• US8530659B2
  申请人：——

  公开号：US8530659B2

  公开（公告）日：2013-09-10
• US9822139B2
  申请人：——

  公开号：US9822139B2

  公开（公告）日：2017-11-21
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING CYCLOMETALATED N-HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEXES FOR CANCER TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT DES COMPLEXES CYCLOMÉTALLÉS DE CARBÈNES N-HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2011050574A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention discloses a pharmaceutical composition for treating cancers, comprising a cyclometalated N-heterocyclic carbene complex. Said cyclometalated N-heterocyclic carbene complex contains a gold (III) or platinum (II) atom. The pharmaceutical composition possesses anti-cancer activity such as the induction of cell death, inhibition of cellular proliferation, inhibition of topoisomerase and/or poisoning of topoisomerase.
• Synthesis of N‐Aryl‐ and N‐alkyl‐Substituted Imidazolium Silver Complexes: Cytotoxic Screening by Using Human Cell Lines Modelling Acute Myeloid Leukaemia
  作者：Eirin Alme、Karl Wilhelm Törnroos、Bjørn Tore Gjertsen、Hans‐René Bjørsvik

  DOI：10.1002/cmdc.202000138

  日期：2020.8.19

  A series of N‐aryl‐ and N‐alkyl substituted imidazoles has been synthesised and complexed with Ag+ to obtain silver‐NHC complexes of the form [Ag(NHC)2]X. These silver‐NHC complexes were tested in vitro against the human cell lines HL‐60 and MOLM‐13, which both model acute myeloid leukaemia (AML). A substantial difference in cytotoxicity was revealed varying in the range 13–4 μM and 22–9 μM for HL‐60

  合成了一系列的N-芳基和N-烷基取代的咪唑并与Ag +络合，以获得[Ag（NHC）2 ] X形式的银-NHC络合物。这些银-NHC复合物在体外针对人类细胞系HL-60和MOLM-13进行了测试，它们均模拟急性髓细胞白血病（AML）。HL-60和MOLM-13的细胞毒性差异显着，分别在13–4μM和22–9μM之间。此外，这项研究表明，当在咪唑支架上安装烷基时，其位置会实质上影响相应的NHC银配合物的细胞毒性。